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安徽中烟工业有限责任公司贺增洋获国家专利权

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龙图腾网获悉安徽中烟工业有限责任公司申请的专利一种N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羟胺类化合物及其合成方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN116947686B

龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-06-13发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202311011668.1,技术领域涉及:C07C239/20;该发明授权一种N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羟胺类化合物及其合成方法是由贺增洋;舒俊生;王文斌;徐志强;邹鹏;姜余婷;宁勇;郭高飞;鲍穗设计研发完成,并于2023-08-11向国家知识产权局提交的专利申请。

一种N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羟胺类化合物及其合成方法在说明书摘要公布了:本发明公开了一种N‑芳基‑N‑烷基‑O‑烯丙基羟胺类化合物及其合成方法,其结构通式为:合成方法包括以下步骤:以便宜易得的醛或酮为起始原料,与盐酸羟胺生成肟后,在负载金属催化剂作用下制备N‑烷基羟胺;N‑烷基羟胺在弱碱存在下,与R4取代烯丙基溴等反应制备N‑烷基‑N‑烯丙基羟胺;N‑烷基‑N‑烯丙基羟胺与芳炔前体在引发剂氟化物作用下,室温反应制备N‑芳基‑N‑烷基‑O‑烯丙基羟胺类化合物。本发明的方法能有效避免有毒有害、易爆类强氧化剂的使用,同时解决现有合成方法中原料来源有限或价格昂贵、反应条件苛刻以及反应选择性不高等问题。

本发明授权一种N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羟胺类化合物及其合成方法在权利要求书中公布了:1.一种N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羟胺类化合物的合成方法,其特征在于,反应式如下所示: ; 反应式中,R1为呋喃亚甲基、噻吩亚甲基、苯基、苄基或萘基;R2为氢或甲基;R3为氢、氟、甲基、甲氧基或乙酰基;R4为氢、甲基、正戊基或苯基; 所述合成方法的具体步骤为: 步骤1,向圆底烧瓶中加入醛或酮、盐酸羟胺、碱以及第一有机溶剂,加热回流,TLC点板追踪反应进程,待原料全部消失后停止反应,冷却至室温后,用水洗涤反应液两次,合并水相并用四氢呋喃萃取,有机相经无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂,制得粗产物肟; 步骤2,将步骤1所得粗产物肟溶于第二有机溶剂并置于高压反应釜中,在负载金属催化剂存在下,通入H2,搅拌下加热反应;反应结束后,冷却至室温,过滤后减压浓缩,经硅胶柱色谱分离,制得N-烷基羟胺I,负载金属催化剂水洗后可重复使用; 步骤3,将N-烷基羟胺I、碱、R4取代烯丙基溴溶于第三有机溶剂中,室温下反应,待反应结束后减压浓缩,经硅胶柱色谱分离,制得N-烷基-N-烯丙基羟胺II; 步骤4,氮气保护下,以N-烷基-N-烯丙基羟胺II、芳炔前体为原料,氟化物为引发剂,溶于第四有机溶剂后室温反应,经烯丙基型胺氧两性离子中间体发生[2,3]-σ重排,反应结束后,经硅胶柱色谱分离,制得N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羟胺类化合物III。

如需购买、转让、实施、许可或投资类似专利技术,可联系本专利的申请人或专利权人安徽中烟工业有限责任公司,其通讯地址为:230088 安徽省合肥市高新区黄山路606号;或者联系龙图腾网官方客服,联系龙图腾网可拨打电话0551-65771310或微信搜索“龙图腾网”。

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