申请/专利权人：广州华睿光电材料有限公司

申请日：2018-12-05

公开（公告）日：2020-10-23

公开（公告）号：CN109638171B

主分类号：H01L51/50(20060101)

分类号：H01L51/50(20060101);H01L51/54(20060101);C08G83/00(20060101)

优先权：["20171222 CN 2017114080166"]

专利状态码：有效-授权

法律状态：2020.10.23#授权;2019.05.10#实质审查的生效;2019.04.16#公开

摘要：本发明涉及一种含萘咔唑和吡啶类的有机混合物、高聚物、组合物及其用途，该有机混合物包括第一主体材料和有机功能材料，所述第一主体材料为具有通式1所示的结构的化合物；有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体和主体材料中的一种或多种。上述有机混合物通过采用将具有通式1的第一主体材料和有机功能材料配合，特别是磷光客体或TADF发光体的配合，能显著提高其电致发光器件的发光效率及寿命，为获得制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的提供了有效的解决方案。

主权项：1.一种有机混合物，其特征在于，包括第一主体材料和有机功能材料，所述第一主体材料为具有通式1所示的结构的化合物； 其中：Ar1、Ar2各自独立地选自取代或者未取代的有5至30个环原子的芳基或者杂芳基，或者选自取代或者未取代的有5至30个环原子的非芳香族环基；R1、R2各自独立地选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团、具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；Z1各自独立地选自CR3或者N，且至少有一个Z1为N；R3的定义同R1和R2；a为1、2、3或4；b为1、2、3、4、5或6；当存在多个R1时，多个R1彼此相同或不同；当存在多个R2时，多个R2彼此相同或不同；所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体和主体材料中的一种或多种。

全文数据：有机混合物、高聚物、组合物及其用途本申请要求于2017年12月22日提交中国专利局、申请号为201711408016.6发明名称为“一种含萘咔唑和吡啶类有机光电材料及其用途”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。技术领域本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及有机混合物、高聚物、组合物及其用途。背景技术有机光电材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及其优良的光学与电学性能。有机发光二极管OLED在光电器件例如平板显示器和照明的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。从理论上讲，与荧光材料相比，磷光材料的发光效率可以提升至4倍，因此磷光发光材料的开发已被广泛研究。发光材料客体可与基质材料主体一起用作发光材料以改善颜色纯度、发光效率和稳定性。由于当使用主体材料客体体系作为发光器件的发光层时，主体材料对电致发光器件的效率和特性影响很大，因此主体材料的选择很重要。目前，4,4’-二咔唑-联苯CBP是已知的最广泛用做磷光物质的基质材料。近年来，日本先锋公司Pioneer等开发了一种高性能有机电致发光器件，其使用BAlq二2-甲基-8-羟基喹啉合-4-苯基苯酚铝III、菲罗啉BCP等化合物作为基质。在现有材料设计中，人们倾向于采用含有电子传输基团和空穴传输基团进行组合，设计成双极性传输的主体，有益于电荷传输的平衡，如专利US2016329506、US20170170409等所述，或如专利CN104541576A公开的一类三嗪或嘧啶的衍生物。利用双极性传输的分子做主体，能够获得不错的器件性能。但所获得的器件性能和寿命仍有待提高。因此，现有技术，特别是主体材料解决方案还有待于改进和发展。发明内容基于此，有必要提供一种有机混合物、高聚物、组合物及其用途，该类混合物、高聚物或组合物能够解决现有的磷光发光材料成本高、高亮度下效率滚降快、寿命短的问题。一种有机混合物，包括第一主体材料和有机功能材料，所述第一主体材料为具有通式1所示的结构的化合物；其中：Ar1、Ar2各自独立地选自取代或者未取代的有5至30个环原子的芳基或者杂芳基，或者选自取代或者未取代的有5至30个环原子的非芳香族环基；R1、R2各自独立地选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团、具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；Z1各自独立地选自CR3或者N，且至少有一个Z1为N；R3的定义同R1和R2；a为1、2、3或4；b为1、2、3、4、5或6；当存在多个R1时，多个R1彼此相同或不同；当存在多个R2时，多个R2彼此相同或不同；所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体和主体材料中的一种或多种。一种高聚物，所述高聚物的重复单元中包含如通式1所示的结构。一种组合物，包括上述的有机混合物或上述的高聚物，及至少一种有机溶剂。一种有机电子器件，至少包含一种如上所述的混合物或者上述高聚物。一种有机电子器件，包含发光层，所述发光层包括上述的有机混合物或上述的高聚物。上述有机混合物通过采用将具有通式1的第一主体材料和有机功能材料配合，特别是磷光客体或TADF发光体的配合，能显著提高其电致发光器件的发光效率及寿命，为获得制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的提供了有效的解决方案。另外，上述有机混合物通过采用将具有通式1的第一主体材料与具有空穴传输性质或具有双极性性质的通式2所示的第二主体材料搭配，形成共主体，可获进一步提升的电致发光效率及器件寿命。具体实施方式本发明提供了一种有机混合物、高聚物、组合物及其用途，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。在本发明中，取代基中的“D”和“氘原子”具有相同的含义，它们之间可以互换。在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。在本发明中，主体材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。在本发明中，HOMO表示最高占据分子轨道，LUMO表示最低未占分子轨道。在本发明中，三线态能级可以表上为ET1，T1，T1，它们具有相同的含义。在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。在本发明实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET1、HOMO、LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做一介绍。HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPSX射线光电子光谱法和UPS紫外光电子能谱或通过循环伏安法以下简称CV。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论以下简称DFT，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算如通过Time-dependentDFT得到，如通过商业软件Gaussian03WGaussianInc.，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下在实施例中所述。应该注意，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMOLUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependentDFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。在发明中，HOMO-1定义为第二高的占有轨道能级，HOMO-2为第三高的占有轨道能级，以此类推。LUMO+1定义为第二低的未占有轨道能级，LUMO+2为第三低的占有轨道能级，以此类推。在发明中，取代基中表示该取代基的连接位点，例如：表示二苯并呋喃环上任选位置取代。本发明提供一种有机混合物，包括第一主体材料和有机功能材料，所述第一主体材料为具有通式1所示的结构的化合物；其中：Ar1、Ar2各自独立地选自取代或者未取代的有5至30个环原子的芳基或者杂芳基，或者选自取代或者未取代的有5至30个环原子的非芳香族环基；R1、R2各自独立地选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团、具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；Z1各自独立地选自CR3或者N，且至少有一个Z1为N；R3的定义同R1和R2；a表示苯环上R1取代基的数目，b表示在萘环上R2取代基的数目；a为1、2、3或4；b为1、2、3、4、5或6；当存在多个R1时，多个R1彼此相同或不同；当存在多个R2时，多个R2彼此相同或不同。其中，a表示取代基R1的个数，b表示取代基R2的个数。所述有机功能材料选自空穴也称电洞注入或传输材料HIMHTM、空穴阻挡材料HBM、电子注入或传输材料EIMETM、电子阻挡材料EBM、有机主体材料Host、单重态发光体荧光发光体、重态发光体磷光发光体，特别是发光有机金属络合物,和有机热激发延迟荧光材料TADF材料。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。在一实施例中，R1、R2各自独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的烷氧基、具有1至10个C原子的硫代烷氧基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至10个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至10个C原子的酮基、具有2至10个C原子的烷氧基羰基、具有7至10个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至20个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团、具有5至20个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；芳族基团指至少包含一个芳环的烃基，包括单环基团和多环的环系统。杂芳族基团指包含至少一个杂芳环的烃基含有杂原子，包括单环基团和多环的环系统。这些多环的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。多环的这些环种，至少一个是芳族的或杂芳族的。杂芳族中的杂原子优选选自Si、N、P、O、S和或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和或S。对于本发明的目的，芳香族或杂芳香族基团不仅包括芳香基或杂芳香基的体系，而且，其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断例如0.09。OLED器件的制备：器件结构为ITONPD60nm表2所示化合物:piq2Iracac10％45nmTPBi35nmLiq1nmAl150nm。其中piq2Iracac作为发光材料，NPD作为空穴传输材料，TPBi作为电子传输材料，Liq作为电子注入材料。具体的制备过程如下：a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；b、HTL60nm，EML45nm，ETL35m：在高真空1×10-6毫巴，mbar中热蒸镀而成；c、阴极:LiFAl1nm150nm在高真空1×10-6毫巴中热蒸镀而成；d、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。表2：OLED器件性能比较各OLED器件的电流电压J-V特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。表2是OLED器件寿命比较，其中的寿命LT95是在恒定电流下,亮度下降到初始亮度@1000nits的95％时的时间。这里LT95是相对比器件OLED4而计算的，即以OLED4的寿命为1。OLED1对应原材料1、OLED2对应材料2、OLED8对应材料8、OLED37对应原材料37、OLED33对应材料33、OLED41对应材料41、OLED42对应原材料42的寿命都是对比器件OLED4对应原材料CBP的2倍以上，且明显高于对比器件OLED5对应对比材料F-1，参考文献CN108137551。表2中主体材料含有两种材料以上的OLED器件，其主体材料为第一主体材料和第二主体材料按照1:1质量比共混的混合物。F-2为文献中所述的主体材料KR1020170119291，D-1、D-2为本发明所述通式2所示的第二主体材料，其合成参照文献CN201680059397。OLED1-3对应1：D-1、OLED33-3对应33：D-1、OLED37-3对应37：D-1、OLED42-3对应42：D-1、OLED41-3对应41：D-1、OLED41-4对应41：D-2的寿命和外量子效率均明显高于对比器件OLED1-2对应1：F-2和对比器件OLED12对应F-1：F-2，且这些器件的寿命和效率均明显高于只使用符合通式1的第一主体作为单主体的器件。可见，采用本发明的有机混合物制备的OLED器件，其寿命均得到明显提高。含有TADF发光体的OLED器件制备器件结构及制备参考OLED1，不同之处在于将piq2Iracac替换为TADF发光体R-1，主体材料替换为表3所示主体材料。表3：含有TADF发光体的OLED器件性能比较各OLED器件的电流电压J-V特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。表3是OLED器件寿命比较，其中的寿命LT95是在恒定电流下,亮度下降到初始亮度@1000nits的95％时的时间。这里LT95是相对比器件OLEDT-4而计算的，即以OLEDT-4的寿命为1。OLEDT-1对应原材料1、OLEDT-37对应原材料37、OLEDT-33对应材料33、OLEDT-31对应材料41、OLEDT-42对应原材料42的寿命都是对比器件OLEDT-4对应原材料CBP的2倍以上，且明显高于对比器件OLEDT-5对应对比材料F-1，参考文献CN108137551。表3中主体材料含有两种材料以上的OLED器件，其主体材料为第一主体材料和第二主体材料按照1:1质量比共混的混合物。F-2为文献中所述的主体材料KR1020170119291，D-1、D-2为本发明所述通式2所示的第二主体材料，其合成参照文献CN201680059397。OLEDT-1-3对应1：D-1、OLEDT-33-3对应33：D-1、OLEDT-37-3对应37：D-1、OLEDT-42-3对应42：D-1、OLEDT-41-3对应41：D-1、OLEDT-41-4对应41：D-2的寿命和外量子效率均明显高于对比器件OLEDT-1-2对应1：F-2和对比器件OLEDT-12对应F-1：F-2，且这些器件的寿命和效率均明显高于只使用符合通式1的第一主体作为单主体的器件。可见，采用本发明的有机混合物制备的TADF发光器件，其寿命均得到明显提高。含有荧光发光体的OLED器件制备器件结构及制备参考OLED1，不同之处在于将piq2Iracac替换为荧光发光体R-2，主体材料替换为表4所示主体材料。表4：含有荧光发光体的OLED器件性能比较OLED器件主体材料LT95@1000nitsOLEDL-112.1OLEDL-37372.4OLEDL-33332.2OLEDL-31412.4OLEDL-42422.9对比器件OLEDL-4CBP1对比器件OLEDL-5F-11.4OLEDL-1-31：D-13.1OLEDL-37-337：D-13.4OLEDL-33-333：D-13.3OLEDL-42-342：D-13.1OLEDL-41-341：D-13.7OLEDL-41-441：D-23.5对比器件OLEDL-1-21：F-22.5对比器件OLEDL-12F-1：F-21.5各OLED器件的电流电压J-V特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。表4是OLED器件寿命比较，其中的寿命LT95是在恒定电流下,亮度下降到初始亮度@1000niLs的95％时的时间。这里LT95是相对比器件OLEDL-4而计算的，即以OLEDL-4的寿命为1。OLEDL-1对应原材料1、OLEDL-37对应原材料37、OLEDL-33对应材料33、OLEDL-31对应材料41、OLEDL-42对应原材料42的寿命明显高于对比器件OLEDL-4对应原材料CBP的2倍以上，且明显高于对比器件OLEDL-5对应对比材料F-1，参考文献CN108137551。表3中主体材料含有两种材料以上的OLED器件，其主体材料为第一主体材料和第二主体材料按照1:1质量比共混的混合物。F-2为文献中所述的主体材料KR1020170119291，D-1、D-2为本发明所述通式2所示的第二主体材料，其合成参照文献CN201680059397。OLEDL-1-3对应1：D-1、OLEDL-33-3对应33：D-1、OLEDL-37-3对应37：D-1、OLEDL-42-3对应42：D-1、OLEDL-41-3对应41：D-1、OLEDL-41-4对应41：D-2的寿命和外量子效率均明显高于对比器件OLEDL-1-2对应1：F-2和对比器件OLEDL-12对应F-1：F-2，且这些器件的寿命和效率均明显高于只使用符合通式1的第一主体作为单主体的器件。可见，采用本发明的有机混合物制备的荧光发光器件，其寿命均得到明显提高。应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

权利要求：1.一种有机混合物，其特征在于，包括第一主体材料和有机功能材料，所述第一主体材料为具有通式1所示的结构的化合物；其中：Ar1、Ar2各自独立地选自取代或者未取代的有5至30个环原子的芳基或者杂芳基，或者选自取代或者未取代的有5至30个环原子的非芳香族环基；R1、R2各自独立地选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至40个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团、具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；Z1各自独立地选自CR3或者N，且至少有一个Z1为N；R3的定义同R1和R2；a为1、2、3或4；b为1、2、3、4、5或6；当存在多个R1时，多个R1彼此相同或不同；当存在多个R2时，多个R2彼此相同或不同；所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体和主体材料中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，所述第一主体材料选自具有通式1-1～通式1-6任一通式所示结构的化合物：3.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，Ar1、Ar2包含至少一种如下结构的基团：其中：X在同一基团中有多个时，每个X各自独立地选自N或CR5；Y在同一基团中有多个时，每个Y各自独立地选自CR6R7，SiR6R7，NR6，C＝O，S，或O；R5、R6、R7的定义同R1。4.根据权利要求3所述的有机混合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团：5.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，所述R1和R2各自独立地选自以下基团：6.根据权利要求1-5任一项所述的有机混合物，其特征在于，所述第一主体材料的ΔHOMO≥0.3eV和或ΔLUMO≥0.2eV；其中ΔHOMO＝HOMO-HOMO-1，ΔLUMO＝LUMO+1-LUMO。7.根据权利要求1-5任一项所述的有机混合物，其特征在于，所述第一主体材料选自以下化合物：8.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于：有机功能材料选自发光体材料，其中发光体材料选自：荧光发光体材料、磷光发光体材料和TADF材料。9.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，还包括通式2所示结构的第二主体材料：其中，Ar3,Ar4各自独立地选自取代或者未取代的有5至30个环原子的芳基或杂芳基，或者取代或者未取代的有5至30个环原子的非芳香族环基。10.根据权利要求9所述的有机混合物，其特征在于，所述第二主体材料具有通式3所示结构：Ar3,Ar4各自独立地选自以下基团：11.根据权利要求9所述的有机混合物，其特征在于，所述第一主体材料与第二主体材料形成激基络合物，所述激基络合物的能级高于所述有机功能材料，且所述第一主体材料占所述有机电致放光混合物的重量百分含量为30％～70％。12.一种高聚物，其特征在于，所述高聚物的重复单元中包含如通式1所示的结构。13.一种组合物，其特征在于，包括权利要求1-11任一项所述的有机混合物或权利要求12所述的高聚物，及至少一种有机溶剂。14.一种有机电子器件，包括如权利要求1-11任一项所述的有机混合物或如权利要求12所述的高聚物。15.根据权利要求12所述的一种有机电子器件，其特征在于，包含发光层，所述发光层包括权利要求1-11任一项所述的有机混合物或权利要求12所述的高聚物。

百度查询： 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、高聚物、组合物及其用途

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