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【发明授权】具有除草作用的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物_拜耳作物科学股份公司_201680050605.9 

申请/专利权人:拜耳作物科学股份公司

申请日:2016-06-29

公开(公告)日:2020-11-17

公开(公告)号:CN107922395B

主分类号:C07D403/12(20060101)

分类号:C07D403/12(20060101);A01N43/653(20060101);A01N43/84(20060101);C07D401/12(20060101);C07D407/12(20060101);C07D413/12(20060101);C07D417/12(20060101);C07D253/06(20060101);C07D257/06(20060101);A01N43/80(20060101)

优先权:["20150703 EP 15175276.3"]

专利状态码:有效-授权

法律状态:2020.11.17#授权;2018.05.29#实质审查的生效;2018.04.17#公开

摘要:本发明涉及作为除草剂的通式I的N‑四唑‑5‑基‑和N‑三唑‑5‑基芳基甲酰胺衍生物。在所述式I中,V、X和Z代表基团如氢,有机基团如烷基,以及其他基团如卤素。A代表四唑或三唑基团。W代表CY或N。

主权项:1.式I的N-四唑-5-基芳基甲酰胺衍生物 其中符号和角标各自定义如下:W为CY,X为卤素,和Z为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基,Y为SOnR2,V为氢,R2为C1-C6-烷基,n为0、1或2,A为A1、A3或A4基团 B为N,R为C1-C6-烷基-OCOOR12,R6为C1-C6-烷基,R12为C1-C6-烷基或C1-C6-环烷基。

全文数据:具有除草作用的N-四唑-5-基-和N-三唑-5-基芳基甲酰胺衍生物[0001]本发明涉及除草剂技术领域,尤其是用于选择性防治有用植物的作物中的杂草和禾本科杂草weedgrasses的除草剂技术领域。[0002]N-四唑-5-基-和N-三唑-5-基芳基甲酰胺作为除草剂已知于TO2012028579AUWO2013087577Al还公开了作为除草剂的在酰胺氮上取代的N-四唑-5-基-和N-三唑-5-基)芳基甲酰胺。除草活性的在酰胺氮上取代的三嗪酮甲酰胺已知于W02014126070Al0[0003]本发明的一个目的为提供相对于现有技术中公开的那些化合物具有改善的性质的除草活性化合物。[0004]目前,已发现某些在四唑基或三唑基或在甲酰胺基团上已被特定基团取代的N-四唑-5-基-和N-三唑-5-基芳基甲酰胺衍生物特别适用作除草剂。[0005]因此,本发明涉及式⑴的N-四唑-5-基_和N-三唑-5-基芳基甲酰胺衍生物[0007]其中符号和角标各自定义如下:[0008]W为N或CY,[0009]X和Z各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、[0010]Cl_C6_烧基、(Cl_C6_齒代烧基、(C2-C6_稀基、(C2-C6_齒代稀基、[0011]C2-C6_块基、(C3-C6_齒代块基、(C3-C6_环烧基、(C3-C6_齒代环烧基、(C3-C6_环烷基-C1-C6-烷基、(C3-C6-卤代环烷基-C1-C6-烷基、⑶R1WR1、0⑶R1WSO2R2J0nR2、SO2OR1、SO2NR12、NR1SO2R2JR1COR1、(C1-C6-烷基-S⑼nR2、(C1-C6-烷基-OR1、(C1-C6-烧基_〇⑶R1、(Ci-C6_烧基_OS〇2R2、(CrC6_烧基-CO2R1、(Ci-C6_烧基-SO2OR1、(Ci-C6_烧基-C0NR12、(Ci-C6_烧基-SO2NR12、(Ci-C6_烧基-NR1⑶R1、(Ci-C6_烧基-NR1SC^R2'NR1RtP⑼(OR52,或[0012]杂芳基、杂环基或苯基,其各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代,[0013]Y为氢、硝基、齒素、氰基、氰硫基、(C1-C6-烷基、^R-C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基、齒代_C2_C6_稀基、(C2-C6_块基、齒代_C2-C6_块基、(C3-C6_环烧基、(C3-C6_环稀基、齒代_C3_C6_环烧基、(C3-C6_环烧基_Cl_C6_烧基、齒代_C3-C6_环烧基_Cl_C6_烷基、COR1、CO2R1、OCO2R1、NR1CO2R1、C⑼NR12、NR1C⑼NR12、OC⑼NR12、C⑼NR1OR1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S0HRtSO2OR^SO2NR12、(C1-C6-烷基-S0nR2、(C1-C6-烷Ci_C6_烧基-SO2OR1、(Ci_C6_烧基-CONR12、(Ci_C6_烧基-SO2NR12、(Ci_C6_烧基-NRkOR1、(Ci-C6-烷基-NR1SO2R^NR12、P⑹(OR52、CH2P⑹(OR52、01=勵妒、(Ci-C6-烷基-CH=NOR^C1-C6-烷基-O-N=CR12、(C1-C6-烷基苯基、(C1-C6-烷基杂芳基、(Cl-C6-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基,其中所述最后6个基团各自被s个选自以下的基团取代:έί素、硝基、氨基、(C1-C6_烧基、1¾代_Cl_C6_烧基、(C3-C6_环烧基、S⑼n-Cl_C6_烧基、(Cl_C6_烧氧基、1¾代_Cl_C6_烧氧基、(Cl_C6_烧氧基_Cl_C4_烧基和氨基甲基,且其中杂环基带有η个氧基基团,[0014]或[0015]Y和Z与它们连接的两个原子共同形成5、6或7元不饱和、部分饱和或饱和环,所述环除了碳原子之外各自还具有s个氮原子、η个氧原子、η个硫原子和η个S⑼、S®2、C=N-R1、COR112、C[-0-CH22-0-]或C⑼元素作为环成员,[0016]其中所述碳原子被3个选自以下的基团取代:齒素、氰基、(C1-C6-烷基、(C2-C10-稀基、(C2-C1Q-块基、(Cl_C6_齒代烧基、(Cl_C6_烧氧基、苯氧基、齒代_Cl_C6_烧氧基、扣3-。8_环烧基“C2-C8_烧氧基烧基和苯基,[0017]其中氮原子被η个选自(C1-C6-烷基和苯基的基团取代,[0018]并且其中上述苯基基团被s个选自以下的基团取代:氰基、硝基、齒素、(C1-C6-烷基、(Cl_C6_齒代烧基和Cl_C6-烧氧基,[0019]V为氢、硝基、齒素、氰基、(C1-C4-烧基、(C1-C4-齒代烧基、OR1或S©nR2,[0020]R1为氢、(C1-C6-烷基、(C1-C6-卤代烷基、(C2-C6-烯基、(C2-C6-卤代烯基、(C2-C6_块基、(C2_C6_齒代块基、(C3_C6_环烧基、(C3_C6_环稀基、(C3_C6_齒代环烧基、(Cl-C6_烧基_0_Cl-C6_烧基、(C3_C6_环烧基_Cl-C6_烧基、苯基、苯基_Cl-C6_烧基、杂芳基、(C1-C6-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6-烷基杂环基、(C1-C6-烷基-〇-杂芳基、(C1-C6-烷基-0-杂环基、(C1-C6-烷基-NR3-杂芳基或C1-C6-烷基-NR3-杂环基,其中所述最后21个基团被s个选自以下的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S⑼nR4、NR32、NR3OR3、COR3、OCOR3、SC0R4、NR3C0R3、NR3S02R4、CO2R3、C0SR4、CONR32和C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,且其中杂环基带有η个氧基基团,[0021]R2为1-C6_烧基、^Cl_C6_齒代烧基、!C2_C6_稀基、!C2_C6_齒代稀基、!C2_C6_块基、(C2_C6_齒代块基、(C3_C6_环烧基、(C3_C6_环稀基、(C3_C6_齒代环烧基、(Cl-C6_烧基_〇_Cl_C6-烧基、(C3-C6-环烧基-Cl_C6-烧基、苯基、苯基-Cl_C6-烧基、杂芳基、C1-C6_烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6_烷基杂环基、(C1-C6_烷基-0-杂芳基、(C1-C6_烷基_0-杂环基、(C1-C6-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6-烷基-NR3-杂环基,其中所述最后21个基团被s个选自以下的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、0R3、S0nR4、NR32、NR30R3、C0R3、OCOR3、SC0R4、NR3C0R3、NR3S02R4、CO2R3、C0SR4、CONR32和C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,且其中杂环基带有η个氧基基团,[0022]R3为氨、il-C6_烧基、!C2_C6_稀基、(C2_C6_块基、!C3_C6_环烧基或C3_C6_环烧基_Cl_C6_烧基,[0023]R4为Cl_C6_烧基、_稀基或。2_。6_块基、_环烧基或_环烧基-Cl_C6_烧基,[0024]R5为Cl-C4-烧基,[0025]η为〇、1或2,[0026]s为0、I、2或3,[0027]A为A1、A2、A3或A4某闭[0029]B为N或CH,[0030]R为Cl-C6-烷基-OC⑼NR32或C1-C6-烷基-OC⑼OR12,[0031]R6为Cl-C6_烧基、齒代_Cl-C6_烧基、(C2_C6_稀基、齒代_C2_C6_稀基、(C2_。6-块基、1¾代-C2-C6-块基,[0032]其中这些6个上述基团各自被s个选自以下的基团取代:硝基、氰基、SiR93、P0OR93、S0n-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NR72、COR7、CO2R7、0C0R7、0C02R7、NR7C0R7、NR7S02R8、(C3-C6-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、D-杂芳基、D-杂环基、D-苯基或D-苄基,且其中所述最后7个基团被s个选自以下的基团取代:甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素,且其中杂环基带有η个氧基基团,或[0033]R6为C3-C7-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基,其各自被s个选自以下的基团取代:齒素、硝基、氨基、(Cl-C6-烧基、齒代-Cl_C6-烧基、(C3-C6-环烧基、S0n-Cl_C6-烧基、Cl_C6_烧氧基、齒代_Cl_C6_烧氧基和Cl_C6_烧氧基_Cl_C4_烧基,[0034]R7为氨、(Cl-C6_烧基、!C2_C6_稀基、!C2_C6_块基、(C3_C6_环烧基或C3_C6_环烷基-C1-C6-烷基或苯基,[0035]R8为C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基、(C2-C6-炔基或苯基,[0036]妒为Cl-〇-烷基,[0037]Riq为Ci_C6-烧基、1¾代-Ci_C6-烧基、(Ci_C6-烧氧基和1¾代-Ci_C6-烧氧基,[0038]R11为C1-C6-烷基或齒代-C1-C6-烷基,[0039]R12为Ci_C6-烧基、1¾代_Ci_C6_烧基或Ci_C6_环烧基,[0040]s为〇、1、2或3,[0041]η为0、1或2,[0042]D为0、S或NR8。[0043]优选通式⑴的化合物,其中[0044]R6为Cl_C6_烧基、[if代_Cl-C6_烧基、。2_。6_稀基、。2_。6_块基,[0045]其中这些4个上述基团各自被s个选自以下的基团取代:[0046]s⑼n-Cl-C6-烷基、(Cl-C6-烷氧基、卤代-Cl-C6-烷氧基、NR2、⑶R7、⑶2R7、0C0R7、0C02R7、NR7C0R7、NR7S02R8、(C3-C6-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、D-杂芳基、D-杂环基、D-苯基或D-苄基,且其中最后7个基团被s个选自以下的基团取代:甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素,且其中杂环基带有η个氧基基团,或[0047]R6为C3-C7-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基,其各自被s个选自以下的基团取代:齒素、硝基、氨基、(Cl-C6-烧基、齒代-Cl_C6-烧基、(C3-C6-环烧基、SOn-Cl_C6-烧基、Cl_C6_烧氧基、齒代_Cl_C6_烧氧基和Cl_C6_烧氧基_Cl_C4_烧基,[0048]以及其他取代基和角标具有上述给出的相应的定义。[0049]特别优选通式⑴的化合物,其中[0050]W为CY,[0051]X和Z各自独立地为氢、卤素、(C1-C6-烷基、(C1-C6-卤代烷基、(C2-C6-烯基、(C3-C6-环烷基、(C3-C6-卤代环烷基、OR1、S⑼nR2、SO2NR12、NR1SO2R2JRkOR1、(C1-C6-烷基-S⑼nR2、(C1-C6-烷基-OR1,或[0052]杂芳基、杂环基或苯基,其各自被s个选自以下的基团取代:甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素,[0053]Y为氢、(C2-C6-烯基、COR1、⑶2R1、OCO2R1、NR1CO2R1、C⑼NR12、NR1C⑼NR12、OC0NR12、C⑼NR1OR1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、S⑼nR2、SO2NR12、(Ci-C6-烷基-S⑼nR2、Ci-CeCi-Ce-^S-OCOR1NCi-Ce_^S_C〇2R1nCi-Ce-^S~C0NR12nCi~C6-烷基-SO2NR12、(Ci-C6-烷基-NRkOR1、(Ci-C6-烷基-NR1SO2R^nR1Cl-C6-烷基-CH=NOR^C1-C6-烷基杂芳基、(C1-C6-烷基杂环基、杂芳基或杂环基,其中所述最后4个基团各自被s个选自以下的基团取代:卤素、硝基、氰基、(C1-C6-烷基、卤代-C1-C6_烧基、(C3-C6_环烧基、S⑼n-Cl_C6_烧基、(Cl_C6_烧氧基、齒代_Cl_C6_烧氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基和氰基甲基,且其中杂环基带有η个氧基基团,[0054]V为氢、Cl、OMe、甲基或乙基,[0055]R6为甲基、乙基或正丙基,[0056]且其他取代基和角标具有上述给出的相应的定义。[0057]非常特别优选通式⑴的化合物,其中[0058]X为?、:1、8^甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、SMe或SO2Me,[0059]Z为氢、?工1、8广1、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、甲基磺酰基或乙基磺酰基,[0060]Y为氢、SMe、S0Me、SO2Me、SEt、S⑼Et、SO2Et、CH2OMe、CH2OEt、CH2OCH2CF3、CH2SMe、CH2S⑼Me、CH2SO2Me、乙烯基、C⑼Me、C⑼Et、C⑼cPr、CO2Me、CHN=OMe、4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-氰基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基、3-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基、IH-吡唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、吡咯烷-2-酮-1-基、吗啉-3-酮-4-基、0Me、0Et、0-n-Pr、0CH2_c-Pr、0CH2CH2F、0CH2CH20MeSOCH2CH2CH2OMe,[0061]V为氢,[0062]B为N,[0063]R为CH2OC〇2Et、CHCH30C02Me、CHCH30C02Et、CHCH3OCO2-C-己基、CHCH3OCO2-i-Pr或CHCH3OC〇2-t-Bu,[0064]R6为甲基或乙基,[0065]以及其他取代基和角标具有上述给出的相应的定义。[0066]在所述式(I和以下所有式中,具有大于两个碳原子的烷基基团可为直链或支化的。烷基基团为例如甲基;乙基;正丙基或异丙基;正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基;戊基;己基,如正己基、异己基和1,3_二甲基丁基。类似地,烯基为例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-稀-1-基。块基为例如,块丙基、丁_2_块-1-基、丁_3_块-1-基、1-甲基丁_3_块-1-基。多重键可处于各不饱和基团的任意位置。环烷基为具有三至六个碳原子的碳环饱和环体系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地,环烯基为具有三至六个碳环成员的单环烯基,例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基,其中双键可处于任意位置。[0067]卤素为氟、氯、溴或碘。[0068]杂环基为饱和的、部分饱和的或完全饱和的环状基团,其包含3至6个环原子,其中1至4个环原子选自氧、氮和硫,且其可额外被苯并环稠合。例如,杂环基为昵啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烧基oxetanyl。[0069]杂芳基为一种芳族环状基团,其含有3至6个环原子,其中1至4个环原子选自氧、氮和硫,且其可额外被苯并环稠合。例如,杂芳基为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、苯硫基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4_噻二唑基、1,2,3_噻二唑基、1,2,5_噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。[0070]如果一个基团被基团多取代,这应理解为意指该基团被一个或多个相同或不同的选自所提及的基团的基团取代。这同样适用于由不同原子和元素形成的环体系。[0071]根据取代基的性质和它们连接的方式,通式⑴的化合物可作为立体异构体存在。如果,例如存在一个或多个不对称碳原子,则可存在对映异构体和非对映异构体。如果η为1亚砜),同样可存在立体异构体。立体异构体可由制备中所得的混合物通过常规的分离方法,例如通过色谱分离法来获得。同样可通过利用旋光活性起始材料和或助剂使用立体选择性反应来选择性制备立体异构体。本发明还涉及通式(I涵盖的但未具体定义的所有立体异构体及其混合物。由于肟醚结构,本发明的化合物还可作为几何异构体ΕΖ异构体存在。本发明还涉及通式I涵盖的但未具体定义的所有ΕΖ异构体及其混合物。[0072]本发明的化合物可例如通过方案1中所示的方法制备,例如通过使N-四唑-5-基-或N-三唑-5-基芳基甲酰胺或-烟酰胺(II与通式(III的化合物(其中L为离去基团,例如氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、三氟磺酰氧基等反应制备:[0073]方案1[0075]本发明的式I的化合物原则上可作为式I-Al、(IA-2、(I-A3和I-A4的化合物的混合物获得,并可通过本领域技术人员已知的简单方法如色谱分离或重结晶来分离。[0076]式(II的N-四唑-5-基_和N-三唑-5-基)芳基甲酰胺(II原则上是已知的,并可通过WO2012028579Al中记载的方法制备。式(III的化合物为市售的或可通过文献中记载的已知方法制备,其中L为离去基团,例如氯、溴、碘、甲基磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟磺酰氧基。[0077]可通过上述反应合成的式⑴的化合物的集合还可以并行的方式制备,在这种情况下这可以手动、半自动或全自动的方式完成。可例如自动进行所述反应、产物和或中间体的后处理或纯化。总之,这应当理解为意指例如由D.Tiebes在CombinatorialChemistry_Synthesis,Analysis,Screening编者:GiintherJung,Wiley,1999,第1至34页中记载的方法。[0078]为并行进行反应和后处理,可使用许多市售的设备,例如购自BarnsteadInternational,Dubuque,Iowa52004-0797,USA的Calypso反应块或者购自Radleys,Shirehill,SaffronWalden,Essex,CBll3AZ,England的反应站,或者贝勾自PerkinElmer,Waltham,Massachusetts02451,USA的多探针自动工作站(MultiPROBEAutomatedWorkstation。为了并行纯化通式(I的化合物或制备的过程中产生的中间体,可用的装置包括色谱装置,例如购自ISCO,Inc.,4700SuperiorStreet,Lincoln,NE68504,USA。[0079]上文详述的装置产生模块化方法,其中各个工作步骤是自动的,但是在所述工作步骤之间必须进行手动操作。这可通过采用半组合式或全组合式自动化系统得以解决,其中各个的自动化模块通过例如机器人操作。这类自动化系统可从例如Caliper,Hopkinton,MA01748,USA获得。[0080]单个或多个合成步骤的实施可通过使用聚合物负载的试剂清除剂树脂来支持。专题文献记载了一系列实验方案,例如ChemFiles,Vol·4,Νο·I,Polymer-SupportedScavengers和ReagentsforSolution-PhaseSynthesisSigma-Aldrich〇[0081]除了本文中记载的方法,通式(I的化合物的制备还可完全或部分通过固相负载方法进行。为此,所述合成中或适于相应方法的合成中的个别中间体或所有中间体与合成树脂结合。固相负载合成方法充分记载于技术文献中,例如BarryA.Bunin的“TheCombinatorialIndex”,AcademicPress,1998和CombinatorialChemistry-Synthesis,Analysis,Screening编者:GiintherJung,Wiley,1999。使用固相负载合成方法允许实施许多方案,其已知于文献中并且其本身可以手动或以自动化方式进行。所述反应可例如利用IRORI技术在购自NexusBiosystems,12140Community1?〇81,?〇«^7,〇厶92064,1]3厶的微型反应器中进行。[0082]在固体中和在液相中,单个或若干合成步骤的实施可通过使用微波技术进行。专题文献记载了一系列实验方案,例如MicrowavesinOrganic和MedicinalChemistry编者:C·0·Kappe和A·Stadler,Wiley,2005。[0083]通过本文中所示的方法制备得到式(I的化合物,其为物质集合的形式,称为库。本发明还提供包含至少两种式I的化合物的库。[0084]本发明的式(I的化合物在下文中称为“本发明的化合物”,其对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生杂草具有优异的除草作用。该活性成分还对从根茎、根状茎和其他多年生器官发芽并且难以防治的多年生有害杂草具有良好地防治。[0085]因此,本发明还提供一种防治不想要的植物或调节植物的生长的方法,优选植物作物中的植物,其中将一种或多种本发明的化合物施用于植物例如有害植物,如单子叶杂草或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子例如谷粒、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的枝条部位或植物生长的区域例如栽培区域)。本发明的化合物可以例如在播种前如果合适,还通过掺入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可以通过本发明的化合物防治的单子叶杂草和双子叶杂草植物群的一些代表性的具体实例如下,但并不旨在将列举局限于特定的物种。[0086]以下属的单子叶有害植物:山羊草属Aegilops、冰草属Agropyron、剪股颖属Agrostis、看麦娘属(Alopecurus、阿披拉草属(Apera、燕麦属(Avena、臂形草属Brachiaria、雀麦属Bromus、漠藜草属Cenchrus、鸭妬草属Commelina、狗牙根属Cynodon、莎草属(Cyperus、龙爪茅属(Dactyloctenium、马唐属(Digitaria、稗属Echinochloa、荸养属Eleocharis、移属Eleusine、画眉草属Eragrostis、野泰属Eriochloa、羊茅属Festuca、飘拂草属Fimbristylis、异蕊花属(Heteranthera、白茅属(Imperata、鸭嘴草属(Ischaemum、千金子属Leptochloa、黑麦草属Lolium、雨久花属Monochoria、黍属(Panicum、雀稗属(Paspalum、藹草属(Phalaris、梯牧草属Phleum、早熟禾属(Poa、筒轴茅属(Rottboellia、慈姑属(Sagittaria、竞草属Scirpus、狗尾草属Setaria和高粱属Sorghum。[0087]以下属的双子叶杂草:苘麻属(Abutilon、苋属(Amaranthus、豚草属Ambrosia、单花葵属Anoda、春黄菊属Anthemis、Aphanes、艾属Artemisia、滨藜属Atriplex、雏菊属Bellis、鬼针草属Bidens、养属Capsella、飞廉属Carduus、决明属(Cassia、矢车菊属(Centaurea、藜属(Chenopodium、蓟属(Cirsium、旋花属Convolvulus、曼陀罗属(Datura、山蚂幢属(Desmodium、刺酸模属(Emex、糖芥属Erysimum、大戟属Euphorbia、融瓣花属Galeopsis、牛膝菊属Galinsoga、猪映映属Galium、木槿属Hibiscus、番薯属(Ipomoea、地肤属Kochia、野芝麻属Lamium、独行菜属(Lepidium、母草属(Lindernia、母菊属Matricaria、薄荷属Mentha、山靛属Mercurialis、粟米草属Mullugo、勿忘我属Myosotis、罂粟属(Papaver、牵牛属Pharbitis、车前属(Plantago、寥属(Polygonum、马齿苋属(Portulaca、毛莨属Ranunculus、萝卜属Raphanus、蹿菜属Rorippa、节节菜属Rotala、酸模属Rumex、猪毛菜属(Salsola、千里光属(Senecio、田菁属(Sesbania、黄花检属(Sida、白芥属Sinapis、前属(Solanum、苦苣菜属(Sonchus、尖瓣花属(Sphenoclea、繁缕属Stellaria、蒲公英属(Taraxacum、薪冥属(Thlaspi、三叶草属(Trifolium、荨麻属Urtica、婆婆纳属Veronica、堇菜属Viola和苍耳属Xanthium。[0088]如果在发芽前将本发明的化合物施用于土壤表面,则杂草幼苗的出苗得到完全阻止,或者杂草生长至其到达子叶期,但随后它们停止生长并在三至四周后最终彻底死亡。[0089]如果在出苗后将活性化合物施用于植物的绿色部位,则在处理后生长停止,且有害植物停留在施用时间点的生长阶段,或者它们在一定时间后彻底死亡,从而以这种方式非常早地并且以持续性的方式消除由对作物植物有害的杂草引起的竞争。[0090]虽然本发明的化合物对单子叶杂草和双子叶杂草具有出色的除草活性,但对经济上重要的作物的作物植物的损害——如果有的话——仅至可忽略的程度,这取决于本发明的特定化合物的结构及其施用率,所述作物植物为例如以下属的双子叶作物:落花生属Arachis、甜菜属Beta、芸苔属Brassica、黄瓜属Cucumis、南瓜属Cucurbita、向日葵属(Helianthus、胡萝卜属(Daucus、大豆属Glycine、棉属Gossypium、番薯属Ipomoea、萬苣属(Lactuca、亚麻属(Linum、番前属(Lycopersicon、烟草属Nicotiana、菜豆属Phaseolus、豌豆属Pisum、前属(Solanum、蚕豆属Vicia;或以下属的单子叶作物:葱属(Allium、凤梨属(Ananas、天门冬属(Asparagus、燕麦属Avena、大麦属Hordeum、稻属Oryza、黍属Panicum、甘鹿属(Saccharum、黑麦属Secale、高粱属Sorghum、小黑麦属Triticale、小麦属Triticum、玉蜀黍属Zea,特别是玉蜀黍属和小麦属。由于这些原因,本发明的化合物非常适合用于选择性防治植物作物例如农业上有用的植物或观赏植物中不想要的植物的生长。[0091]此外,本发明的化合物根据它们的具体结构和采用的施用率对作物植物具有出色的生长调节性能。它们通过调节作用干预植物自身的新陈代谢,并因此可以例如通过引发脱水和生长矮小而用于受控地影响植物组分并促进采收。此外,它们还适用于一般性地防治并抑制不想要的营养生长,而在此过程中不杀死植物。营养生长的抑制对许多单子叶作物和双子叶作物起主要作用,因为例如这可以减少或完全防止倒伏。[0092]所述活性化合物凭借其除草性能和植物生长调节性能,还可以用于防治基因修饰植物作物或通过常规诱变修饰的植物作物中的有害植物。通常,转基因植物的特征在于具有特别有利的性质,例如对于某些农药的抗性,特别是对某些除草剂的抗性;对植物病害或植物病害的病原体的抗性,所述病原体例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒。其他具体的特性涉及例如采收材料的数量、品质、可存储性、组成和具体组分。例如,存在已知的淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物,或者在采收材料中具有不同的脂肪酸组成的那止匕—、O[0093]就转基因作物而言,优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物,例如谷类,例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟高梁、稻和玉米,或以下作物:糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他类型的植物。优选可将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过基因工程产生了抗性的有用植物的作物中。[0094]优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中,例如谷类,例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟高梁、稻、木薯和玉米,或以下作物:糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他植物。优选地,可将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过基因工程产生了抗性的有用植物的作物中。[0095]繁育与现有植物相比具有改进性质的新植物的常规方法包括,例如,传统育种方法和产生突变体。或者,可以借助于重组体方法来产生具有改进性质的新植物(参见例如EP-A-0221044、EP-A-0131624。例如,已存在以下几种情况的说明:[0096]-以使植物中合成的淀粉改性为目的的作物植物的基因修饰例如WO9211376、WO9214827、W09119806,[0097]-对草铵膦类型(参见,例如,EP-A-0242236、EP-A-242246或草甘膦类型W09200377或磺酰脲类型EP-A-0257993、USA5013659的某些除草剂具有抗性的转基因作物植物,[0098]-转基因作物植物,例如棉花,能够生产苏云金芽孢杆菌(BaciIIusthuringiensis毒素(Bt毒素),其使植物对特定害虫具有抗性(EP-A-0142924、EP-A-0193259,[0099]-具有改性的脂肪酸组成的转基因作物植物W09113972,[0100]-具有新的组分或次级代谢产物例如新的植物抗毒素)的基因修饰作物植物,这使其抗病性增强(EPA309862、EPA0464461,[0101]-光呼吸作用下降的基因修饰植物,其具有更高的产量和更高的胁迫耐受性EPA0305398,[0102]-产生药学上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子制药molecularpharming’’),[0103]-以更高的产量或更好的品质为特征的转基因作物植物,[0104]-以例如上述新性质的组合(“基因叠加genestacking”)为特征的转基因作物植物。[0105]可用于产生具有改进性质的新转基因植物的很多分子生物技术原则上是已知的;参见,例如I.Potrykus和G.Spangenberg编辑)GeneTransfertoPlants,SpringerLabManual1995,SpringerVerlagBerlin,Heidelberg,或Christou,“TrendsinPlantScience”I1996423-431〇[0106]为进行这些重组操作,可将能够通过DNA序列重组而产生诱变或序列改变的核酸分子引入至质粒中。借助于标准方法,可以例如进行碱基交换、去除部分序列或者加入天然序列或合成序列。为了使DNA片段彼此连接,可以在所述片段上添加接头adapter或连接体;参见例如Sambrook等人,1989,MolecularCloning,ALaboratoryManual,第2版,ColdSpringHarborLaboratoryPress,ColdSpringHarbor,NY;或Winnacker“GeneundKlone[基因与克隆]”,VCHWeinheim,第2版,1996。[0107]例如,具有降低的基因产物的活性的植物细胞的产生可以通过以下方式实现:表达至少一种相应的反义RNA、用以实现共抑制效应的正义RNA;或者表达至少一种会特异性切割上述基因产物的转录物的具有合理结构的核酶。为此,首先可以使用涵盖基因产物的完整编码序列包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子,以及仅涵盖部分编码序列的DNA分子,在这种情况下,这些部分必须足够长以便在细胞中具有反义效应。还可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但与其不完全相同的DNA序列。[0108]当在植物中表达核酸分子时,所合成的蛋白质可以定位于任何期望的植物细胞的区室中。然而,为了实现在特定区室中定位,可以例如将编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。这类序列是本领域普通技术人员已知的(参见例如Braun等人,EMBOJ.111992,3219-3227;Wolter等人,Proc.Natl.Acad.Sci.USA851988,846-850;Sonnewald等人,PlantJ.11991,95-106。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。[0109]转基因植物细胞可以通过已知技术再生而产生完整的植物。原则上,转基因植物可以是任何所期望的植物物种的植物,即不仅可为单子叶植物也可为双子叶植物。[0110]因此,可获得这样的转基因植物:其性质通过同源(=天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制或者异源(=外源基因或基因序列的表达而改变。[0111]可以将本发明的化合物优选用于对以下物质具有抗性的转基因作物:生长调节剂,例如麦草畏(dicamba;或者抑制必需植物酶的除草剂,例如乙酰乳酸合成酶ALS、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶GS或羟基苯基丙酮酸双加氧酶HPPD;或者选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑以及类似活性成分的除草剂。[0112]当将本发明的活性成分用于转基因作物时,不仅产生了在其他作物中所观察到的对有害植物的作用,而且经常还产生仅与在特殊转基因作物中的施用相关的作用,例如改变的或具体而言拓宽的可防治的杂草谱、改变的可用于施用的施用率、优选地与转基因作物所抵抗的除草剂的良好的可结合性以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。[0113]因此本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中的有害植物的用途。[0114]本发明的化合物的另一个优点还由对生物体例如昆虫、两栖动物、鱼类和哺乳动物更低的毒性组成。[0115]本发明的化合物可以以常规制剂中的可湿性粉剂、可乳化的浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品(dustingproduct或颗粒剂的形式来施用。因此,本发明还提供包含本发明化合物的除草组合物和植物生长调节组合物。[0116]本发明的化合物可根据所需的生物参数和或物理化学参数以多种方式来配制。可能的制剂包括,例如:可湿性粉剂WP、水溶性粉剂SP、水溶性浓缩剂、可乳化的浓缩剂EC、乳剂EW如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂SC、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂CS、撒粉产品DP、拌种剂、用于散播和土壤施用的颗粒剂、微粒形式的颗粒剂GR、喷雾颗粒剂、吸收性颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂WG、水溶性颗粒剂SG、ULV制剂、微胶囊剂以及蜡剂。[0117]这些各个制剂类型原则上是已知的,并且记载于例如以下文献中:Winnacker-Kiichler,uChemischeTechnologie”[化学工艺],第7卷,C.HanserVerlagMunich,第4版,1986;WadevanValkenburg,“PesticideFormulations”,MarcelDekker,Ν·Υ·,1973;K.Martens,“SprayDrying”Handbook,第3版,1979,G.GoodwinLtd.London。[0118]所需要的制剂助剂,例如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂,同样是已知的,并且记载于例如以下文献中:Watkins,“HandbookofInsecticideDustDiluents和Carriers”,第2版,DarlandBooks;CaldwellN.J.,H.v.01phen,“IntroductiontoClayColloidChemistry”,第2版,J.WileySons,N.Y.;C.Marsden,“SolventsGuide”,第2版,Interscience,Ν·Υ·,1963;McCutcheon的“Detergents和EmulsifiersAnnual”,MCPubI·Corp·,Ridgewood,N·J·;SisIey和Wood,“EncyclopediaofSurfaceActiveAgents”,Chem·Publ·Co·Inc·,N·Y·,1964;[表面活性的环氧乙烷加合物],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976;Winnacker-Kiichler,uChemischeTechnologie”[化学工程],第7卷,C.HanserVerlagMunich,第4版,1986。[0119]在这些制剂的基础上,还可以制备与其他农药活性物质(例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和或生长调节剂的组合物,例如以成品制剂的形式或作为桶混物。合适的安全剂为例如啦卩坐解草酯(mefenpyr-diethy1、环丙磺酰胺cyprosulfamide、双苯卩惡卩坐酸(isoxadifen-ethyl、解毒喹(cloquintocet-mexyl和二氯丙稀胺dichlormid〇[0120]可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂,其除了活性成分以及除了稀释剂或惰性物质外还包含离子型和或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂),例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、链烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2二萘基甲烷-6,6二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂,将活性除草成分在例如常规设备例如锤磨机、鼓风磨机和空气喷射磨机中精细研磨,并且同时或随后与制剂助剂混合。[0121]可乳化的浓缩剂通过如下过程制备:将活性成分溶解于有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃或所述有机溶剂的混合物中,并加入一种或多种离子和或非离子表面活性剂乳化剂)。可以使用的乳化剂的实例为:烷基芳基磺酸钙,例如十二烷基苯磺酸钙;或者非离子乳化剂,例如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯如脱水山梨糖醇脂肪酸酯,或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。[0122]撒粉产品通过将活性化合物与细分散的固体物质一起研磨而得到,所述固体物质为例如滑石,天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石,或硅藻土。[0123]悬浮浓缩剂可以是水基或油基的。它们可以例如借助市售的珠磨机beadmill通过湿法研磨并任选地加入例如上文针对其他制剂类型已列出的表面活性剂来制备。[0124]乳剂,例如水包油乳剂EW,可以例如借助搅拌器、胶体磨机和或静态混合器使用水性有机溶剂以及任选地例如上文针对其他制剂类型已列出的表面活性剂来制备。[0125]颗粒剂可以通过将活性化合物喷洒于吸附性颗粒状惰性材料上,或通过借助胶粘剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油将活性化合物浓缩剂施用于载体例如砂、高岭石或颗粒状惰性材料表面来制备。还可以将合适的活性化合物以常规用于制备肥料颗粒的方式--如果需要,与肥料混合--制成颗粒。[0126]水分散性颗粒剂通常通过常规方法来制备,所述常规方法为例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速混合器混合并且在无固体惰性材料的情况下挤出。[0127]对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出颗粒和喷雾颗粒的制备,参见例如以下文献中的方法:“Spray-DryingHandbook”,第3版,1979,G.GoodwinLtd.,London;J.E.Browing,“Agglomeration”,Chemical和Engineering1967,第147页及后文;“Perry’sChemicalEngineer’sHandbook”,第5版,McGraw_Hill,NewYork1973,第8-57页。[0128]关于作物保护组合物的制剂的其他细节参见,例如,G.C.Klingman,“Weed0〇111:!'〇183^611〇6”,了〇1111?;[167和30118,1113.,如¥¥04,1961,第81-96页;和J.D.Freyer,S.A.Evans,uWeedControlHandbook”,第5版,BlackwelIScientificPublications,Oxford,1968,第101-103页。[0129]农用化学制剂通常包含0.1重量%至99重量%、尤其是0.1重量%至95重量%的本发明的化合物。[0130]在可湿性粉剂中,活性化合物的浓度为,例如,约10重量%至90重量%,达到100重量%的其余部分由常规制剂成分组成。在可乳化的浓缩剂中,活性化合物的浓度可为约1重量%至90重量%,并且优选为5重量%至80重量%。粉尘型制剂Dust-typeformulation含有1重量%至30重量%的活性成分,优选通常含有5重量%至20重量%的活性成分;可喷雾溶液剂含有约〇.05重量%至80重量%的活性成分,优选含有2重量%至50重量%的活性成分。在水分散性颗粒剂的情况下,活性成分的含量部分地取决于活性化合物是液体形式还是固体形式,以及取决于所使用的制粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中,活性化合物的含量在例如1重量%与95重量%之间,优选在10重量%与80重量%之间。[0131]此外,所提及的活性化合物制剂任选地包含各种常规的粘着剂(sticker、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂以及影响pH和粘度的试剂。[0132]为进行施用,将市售形式的制剂如果适当以常规方式进行稀释,例如在可湿性粉剂、可乳化的浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下,用水稀释。粉尘型制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于散播的颗粒剂以及可喷雾溶液剂在施用前通常不使用其他惰性物质进一步稀释。[0133]所需的式(I的化合物的施用率随外部条件一一尤其包括温度、湿度以及所用除草剂的类型一一而改变。其可以在宽的范围内变化,例如〇.〇〇1至I.〇kgha或更多的活性物质,但优选为0.005至750gha。[0134]以下实施例解释本发明。[0135]A.化学实施例[0136]!.合成卜5-{[2-氯-3-甲硫基-4-三氟甲基苯甲酰基]亚氨基}-4-甲基-4,5-二氢-IH-四唑-1-基)乙基碳酸乙酯表实施例编号1-384和1-[乙氧基羰基氧基]乙基2-氯-3-甲硫基-N-1-甲基-IH-四唑-5-基-4-三氟甲基)苯甲酰亚胺酯(表实施例编号19-384:[0137]在室温下,向1·OOg2·843mmol2-氯-3-甲硫基-N-1-甲基-IH-四唑-5-基-4-三氟甲基)苯甲酰胺于20ml乙腈的溶液中加入911mg5.97mmol1-氯乙基碳酸乙酯和825mg5.97mmol碳酸钾,并将混合物在回流下沸腾9h。将反应混合物浓缩,然后溶于20ml乙酸乙酯中,并加入20ml水并萃取。将水相每次再用20ml乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用饱和NaCl溶液洗涤,干燥并浓缩。将残余物通过RP-HPLC乙腈7J0纯化。[0138]化合物编号1-384[0139]产量:230mg15.7%[0140]1H-NmrgooMHz5CDCI3:7.78ppmd,lH;7.67ppmd,lH,7.03q,lH,4.25-4.16m,2H;3.97s,3H;2.43s,3H;2.00d,3H,1.29t;3H.[0141]化合物编号19-384[0142]产量:200mg13.5%[0143]1H-NmrgooMHz5CDCI3:8.04ppmd,lH;7.81ppmd,lH,6.74q,lH,4.25-4.18m,2H;3.25s,3H;2.92s,3H;2.49s,3H;1.77d,3H,1.30t;3H.[0144]2.合成I-5-{[2-氯-3-甲硫基-4-三氟甲基苯甲酰基]亚氨基}-4-甲基-4,5-二氢-IH-四唑-1-基)乙基碳酸甲酯表实施例编号3-384和[0145]1-[甲氧基羰基氧基]乙基2-氯-3-甲硫基-N-1-甲基-IH-四唑-5-基-4-三氟甲基苯甲酰亚胺酯表实施例编号21-384[0146]类似于上述制备方法,通过使I.OOg2.843mmol2-氯-3-甲硫基)-N-1-甲基-1H-四唑-5-基-4-三氟甲基苯甲酰胺与871mg5.71mm011-氯乙基碳酸乙酯反应,分离出:[0147]化合物编号3-384[0148]1H-MMR400MHz;CDCl3:7.78ppmd,lH,7.68ppmd,lH,7.04q,lH,3.98s,3H;3·80s,3H,2·43s,3H;2·00d,3H。[0149]化合物编号21-384[0150]1H-MMR400MHz;CDCl3:7.73ppmd,lH;7.53ppmd,lH,7.28q,lH,3.97s,3H;3·86s,3H;2·33s,3H,1·75d,3H。[0151]3.合成1-5-{[2-氯-3-甲硫基-4-三氟甲基苯甲酰基]亚氨基}-4-甲基-4,5-二氢-IH-四唑-1-基)乙基碳酸环己酯表实施例编号5-384和1-{[环己基氧基羰基]氧基}乙基2-氯-3-甲硫基)-N-1-甲基-IH-四唑-5-基)-4-三氟甲基)苯甲酰亚胺酯benzenecarboximidate表实施例编号23-384:[0152]类似于上述制备方法,通过使I.OOg2.719mmol2-氯-3-甲硫基)-N-1-甲基-IH-四卩坐-5-基-4-三氟甲基苯甲酰胺与1234mg5.97mmol1-氯乙基碳酸环己酯反应,分离出:[0153]化合物编号5-384[0154]1H-NmrgooMHz5CDCI3:7.77ppmd,lH;7.68ppmd,lH,7.00q,lH,4.65-4.59m,lH;3.98s,3H;2.43s,3H;2.00d,3H;1.98-1.88m,lH,1.85-1.65m,4H,1.59-1.18m,5H。[0155]化合物编号23-384[0156]1H-NmrgooMHz5CDCI3:7.96ppmd,lH;7.73ppmd,lH;7.54ppmd,lH,7.27q,1H,4.72-4.63m,lH;3.97s,3H;2.32s,3H;2.00-1.86m,2H,1.77-1.65m,5H,1.59-1.21m,6H。[0157]化合物编号32-384[0158]1H-NmrgoomHz5CDCI3:7.81ppm和7.72ppm2d,1H;7.52ppm和7.3821,1H,6·23和5.952q,lH,4·72和4.562m,1H;4·12-3.983s,3H;2·2·46*2.342s,3H;2.01-1.766m,4H,1.59-1.1.22m,8H。[0159]4.合成I-5-{[2-氯-4-甲基-3-甲基磺酰基苯甲酰基]亚氨基}-4-甲基-4,5-二氢-1H-四唑-1-基)乙基碳酸乙酯表实施例编号1-390,1-[乙氧基羰基氧基]乙基2-氯-4-甲基-3-甲基磺酰基-N-1-甲基-IH-四唑-5-基苯甲酰亚胺酯表实施例编号19-390和1-{[2-氯-4-甲基-3-甲基磺酰基苯甲酰基]1-甲基-IH-四唑-5-基氨基}乙基碳酸乙酯表实施例编号28-390:[0160]在室温下向IOOmg0.303mmol2-氯-4-甲基-3-甲基磺酰基-N-1-甲基-IH-四P坐-5-基)苯甲酰胺于3ml乙腈的溶液中加入49mg0.318mmol1-氯乙基碳酸乙酯和104mg5.97mmol碳酸铯。将混合物加热至75°C保持5天,并在室温下搅拌直到反应完全LC-MSi测)。将反应混合物过滤并在减压下除去溶剂。将残余物通过RP-HPLC乙腈7JO纯化。[0161]化合物编号1-390[0162]产量:32mg24%[0163]1H-NmrgoomHz5CDCI3:7.80ppmd,lH;7.27ppmd,lH,7·01q,lH,4·23-4·19m,2H;3.95s,3H;3.34s,3H;2.78s,3H,2.00d,3H,1.29t;3H。[0164]化合物编号19-390[0165]产量:26mg19%[0166]1H-NmrgooMHz5CDCI3:7.96ppmd,lH;7.50ppmd,lH;7.34ppmd,lH,7.26q,1H,4.27-4.24m,2H;3.96s,3H;3.20s,3H,2.79s,3H;1.74d,3H,1.34t;3H。[0167]化合物编号28-390[0168]产量:36mg27%[0169]iH-MffiGOOMHziCDChhT.geppnKcUlHhT.TSppmaDraHhTjgppmdlHhejSbr,lH,4.17q,2H;4·01s,3H;3.31s,3H,2.69s,3H;1.39d,3H,1.23t;3H。[0170]下表中所列的实施例以类似于上述方法制备,或可类似于上述方法来获得。下表中所列的化合物是非常特别优选的。[0171]表1:本发明的通式⑴的化合物,其中A为Al,B为N,R6为甲基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢[0187]表2:本发明的通式⑴的化合物,其中A为A1,B为N,R6为乙基,R为CHMeOC〇2Et,W为CY且V为氢。表2包含451种化合物2-1至2-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0189]表3:本发明的通式⑴的化合物,其中A为Al,B为N,R6为甲基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表3包含451种化合物3-1至3-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0191]表4:本发明的通式⑴的化合物,其中A为AI,B为N,R6为乙基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表4包含451种化合物4-1至4-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0193]表5:本发明的通式⑴的化合物,其中A为Al,B为N,R6为甲基,R为CHMeOC〇2-c-己基,W为CY且V为氢。表5包含451种化合物5-1至5-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0195]表6:本发明的式(I的化合物,其中A为A1,B为N,R6为乙基,R为CHMeOCO2-C-己基,W为CY且V为氢。表6包含451种化合物6-1至6-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0197]表7:本发明的式⑴的化合物,其中A为Al,B为CH,R6为甲基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表7包含451种化合物7-1至7-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0199]表8:本发明的式I的化合物,其中A为Al,B为CH,R6为甲基,R为CHMeOCO2Me,W为CY且V为氢。表8包含451种化合物8-1至8-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0201]表9:本发明的式⑴的化合物,其中A为Al,B为CH,R6为甲基,R为CHMe0⑶2-c-己基,W为CY且V为氢。表9包含451种化合物9-1至9-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0203]表10:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α2,B为N,R6为甲基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表10包含451种化合物10-1至10-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0205]表11:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α2,B为N,R6为乙基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表11包含451种化合物11-1至11-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0207]表12:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α2,B为N,R6为甲基,R为CHMeOCO2Me,W为CY且V为氢。表12包含451种化合物12-1至12-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0209]表13:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α2,B为N,R6为乙基,R为CHMeOCO2Me,W为CY且V为氢。表13包含451种化合物13-1至13-451其中X、Y和Z定义在表1中。[0211]表14:本发明的式⑴的化合物,其中A为A2,B为N,R6为甲基,R为CHMeXX2-C-S基,W为CY且V为氢。表14包含451种化合物14-1至14-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0213]表15:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α2,B为N,R6为乙基,R为CHMeXX2-C-S基,W为CY且V为氢。表15包含451种化合物15-1至15-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0215]表16:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α2,B为CH,R6为甲基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表16包含451种化合物16-1至16-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0217]表17:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α2,B为CH,R6为甲基,R为CHMeOCO2Me,W为CY且V为氢。表17包含451种化合物17-1至17-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0219]表18:本发明的式⑴的化合物,其中A为A2,B为CH,R6为甲基,R为CHMeOCO2-C-己基,W为CY且V为氢。表18包含451种化合物18-1至18-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0221]表19:本发明的式⑴的化合物,其中A为A3,B为N,R6为甲基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表19包含451种化合物19-1至19-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0223]表20:本发明的式⑴的化合物,其中A为A3,B为N,R6为乙基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表20包含451种化合物20-1至20-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0225]表21:本发明的式⑴的化合物,其中A为A3,B为N,R6为甲基,R为CHMeOCO2Me,W为CY且V为氢。表20包含451种化合物20-1至20-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0227]表22:本发明的式⑴的化合物,其中A为A3,B为N,R6为乙基,R为CHMeOCO2Me,W为CY且V为氢。表22包含451种化合物22-1至22-451其中X、Y和Z定义在表1中。[0229]表23:本发明的式⑴的化合物,其中A为A3,B为N,R6为甲基,R为CHMe0⑶2-c-己基,W为CY且V为氢。表23包含451种化合物23-1至23-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0231]表24:本发明的式⑴的化合物,其中A为A3,B为N,R6为乙基,R为CHMeXX2-C-S基,W为CY且V为氢。表24包含451种化合物24-1至24-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0233]表25:本发明的式⑴的化合物,其中A为A3,B为CH,R6为甲基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表25包含451种化合物25-1至25-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0235]表26:本发明的式⑴的化合物,其中A为A3,B为N,R6为甲基,R为CHMeOCO2Me,W为CY且V为氢。表26包含451种化合物26-1至26-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0237]表27:本发明的式⑴的化合物,其中A为A3,B为CH,R6为甲基,R为CHMeOCO2-C-己基,W为CY且V为氢。表27包含451种化合物27-1至27-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0239]表28:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α4,B为N,R6为甲基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表28包含451种化合物28-1至28-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0241]表29:本发明的式⑴的化合物,其中A为A4,B为N,R6为乙基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表29包含451种化合物29-1至29-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0243]表30:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α4,B为N,R6为甲基,R为CHMeOCO2Me,W为CY且V为氢。表30包含451种化合物30-1至30-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0245]表31:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α4,B为N,R6为乙基,R为CHMeOCO2Me,W为CY且V为氢。表31包含451种化合物31-1至31-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0247]表32:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α4,B为N,R6为甲基,R为CHMe0⑶2-c-己基,W为CY且V为氢。表32包含451种化合物32-1至32-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0249]表33:本发明的式⑴的化合物,其中A为A4,B为N,R6为乙基,R为CHMe0⑶2-c-己基,W为CY且V为氢。表33包含451种化合物33-1至33-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0251]表34:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α4,B为CH,R6为甲基,R为CHMeOCO2Et,W为CY且V为氢。表34包含451种化合物34-1至34-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0253]表35:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α4,B为CH,R6为甲基,R为CHMeOCO2Me,W为CY且V为氢。表35包含451种化合物35-1至35-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0255]表36:本发明的式⑴的化合物,其中A为Α4,B为CH,R6为甲基,R为CHMeOCO2-C-己基,W为CY且V为氢。表36包含451种化合物36-1至36-451,其中X、Y和Z定义在表1中。[0257]表37:本发明的式(I的化合物,其中A为A1,B为N,W为CY且V为氢,并且R、R6、X和Z具有表37中指定的定义[0260][0261]表38:本发明的式⑴的化合物,其中A为A2,B为N,W为CY且V为氢。表38包含30种化合物38-1至38-30,其中R、R6、X和Z如表37中所定义。[0263]表39:本发明的式⑴的化合物,其中A为A3,B为N,W为CY且V为氢。表39包含30种化合物39-1至39-30,其中R、R6、X和Z如表37中所定义。[0265]表40:本发明的式⑴的化合物,其中A为A4,B为N,W为CY且V为氢。表40包含30种化合物40-1至40-30,其中R、R6、X和Z如表37中所定义。[0267]所用缩写词意指:[0268]Et=乙基Me=甲基n_Pr=正丙基i-Pr=异丙基[0269]c-pr=环丙基PJ1=苯基βη=节基Ru=丁基[0270]C=环[0271]B.制剂实施例[0272]a通过将10重量份的式(I的化合物和90重量份的作为惰性物质的滑石混合,并将混合物在锤磨机中磨成粉末来获得撒粉产品。[0273]b将25重量份的式⑴的化合物、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、作为润湿剂和分散剂的10重量份的木质素磺酸钾和1重量份的油酰基甲基牛磺酸钠混合,并将混合物在销盘式研磨机pinned-diskmill中研磨,得到易分散于水中的可湿性粉剂。[0274]c将20重量份的式⑴的化合物与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚X207、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚8E0和71重量份的石蜡矿物油沸程例如约255°C至277°C以上混合,并将混合物在球磨机中研磨至细度低于5微米,得到易分散于水中的分散浓缩剂。[0275]d由15重量份的式(I的化合物、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基酚得到可乳化浓缩剂。[0276]e水分散性颗粒剂通过以下方式获得:将以下组分混合[0277]75重量份的式⑴的化合物和或其盐,[0278]10重量份的木质素磺酸钙,[0279]5重量份的月桂基硫酸钠,[0280]3重量份的聚乙烯醇和[0281]7重量份的高岭土,[0282]将混合物在销盘式研磨机中研磨,并将粉末在流化床中通过喷雾施用作为制粒液体的水而制成颗粒。[0283]f水分散性颗粒剂还通过以下方式获得:在胶体磨机中将以下组分均匀化并预粉碎[0284]25重量份的式⑴的化合物,[0285]5重量份的2,2^二萘基甲烷-6,6二磺酸钠[0286]2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠,[0287]1重量份的聚乙烯醇,[0288]17重量份的碳酸钙和[0289]50重量份的水,[0290]然后将混合物在球磨机中研磨,并将所得的悬浮液在喷雾塔中借助单相喷嘴雾化并干燥。[0291]C.生物实施例[0292]1.对有害植物的苗前除草作用[0293]将单子叶杂草植物和双子叶杂草植物以及作物植物的种子种植于盛有沙壤土的木纤维盆中,并用土壤覆盖。然后将配制成可湿性粉剂WP或作为乳液浓缩剂EC形式的本发明的化合物在添加0.2%的润湿剂的情况下,以含水悬浮液或乳液的形式施加到覆盖土壤的表面,水施用率等于600至8001ha。处理后,将盆置于温室中,并保持在对于测试植物而言良好的生长条件下。在3周的测试期后,通过与未处理的对照组比较,目测评估对测试植物的损害程度似百分比计的除草活性(%:100%活性=植物已死亡,0%活性=与对照植物相似)。本文中,例如,在320gha的施用率下,化合物编号1-384、1-390、3-384、5_384、19-384、9-390、21-384、23-384和28-390各自对繁缕(5七6114311161丨3和反枝苋AmaranthusretrofIexus表现出至少80%的活性。[0294]2.对有害植物的苗后除草作用[0295]将单子叶杂草和双子叶杂草以及作物植物的种子种植于盛有砂壤土的木纤维盆中,用土壤覆盖,并在温室中于良好生长条件下培育。播种2至3周后,在单子叶期对测试植物进行处理。然后将配制成可湿性粉剂WP或作为乳液浓缩剂EC形式的本发明的化合物在添加0.2%的润湿剂的情况下,以含水悬浮液或乳液的形式喷雾至植物的绿色部位,水施用率等于600至8001ha。在将测试植物放置在温室中于最佳生长条件下保持约3周后,与未处理的对照组比较,目测评估所述制剂的活性(以百分比计的除草活性:100%活性=植物已死亡,0%活性=与对照植物相似)。本文中,例如,在80gha的施用率下,化合物编号1-384、1-390、3-384、5-384、19-384、9-390、21-384、23-384、28-390和32-384各自对繁缕Stellariamedia和阿拉伯婆婆纳Veronicapersica表现出至少80%的活性。[0296]3.苗前对照实验[0297]出于对比目的,测试本发明的一些化合物和现有技术中已知的结构上最类似的化合物的除草活性。[0298][0299]所述实验表明例如本发明的化合物对有害植物卷莖寥PolygonumconvolvulusPOLCO的出色的除草活性。

权利要求:I.式⑴的N-四唑-5-基-和N-三唑-5-基芳基甲酰胺衍生物其中符号和角标各自定义如下:W为N或CY,X和Z各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6-烷基、(C1-C6-卤代烷基、(C2_C6_稀基、(C2_C6_齒代稀基、(C2_C6_块基、(C3_C6_齒代块基、(C3_C6_环烧基、C3-C6_齒代环烧基、(C3-C6_环烧基_Cl_C6_烧基、(C3-C6_齒代环烧基_Cl_C6_烧基、COR1、OR1、XOR1、OSO2R2、S⑼nR2、SO2OR1、SO2NR12、NR1SO2R2、NR1COR1、(Ci-C6-烷基-SOnR2、(Ci-C6_烧基-OR1、^Ci_C6_烧基-OCOR1、ii-C6_烧基_OS〇2R2、(Ci-C6_烧基-CO2R1、ϊι_C6-烷基-SO2OR1、(C1-C6-烷基-CONR12、(C1-C6-烷基-SO2NR12、(C1-C6-烷基-NR1COR1、C1-C6-烷基-NR1SO2R^NR1R^P00R52,或杂芳基、杂环基或苯基,其各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代,Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基、卤代_C2_C6_稀基、!C2_C6_块基、齒代_C2_C6_块基、!C3_C6_环烧基、!C3_C6_环稀基、齒代_C3-C6_环烧基、(C3-C6_环烧基_Cl_C6_烧基、齒代_C3-C6_环烧基_Cl_C6_烧基、COR1、⑶2R1、OCO2R1、NR1CO2R1、C0NR12、NR1C0NR12、OC0NR12、C0NR1OR1、NR1SO2R2、NR1COR1WR1WSO2R^S0J^SO2OR1AO2NR12、(Ci-C6-烷基-S0nR2、(Ci-C6-烷Ci-C6_烧基-SO2OR1、(Ci-C6_烧基-CONR12、(Ci-C6_烧基-SO2NR12、(Ci-C6_烧基-NRkOR1、(Ci-C6-烷基-NR1SO2R^NR12、P⑹(OR52、CH2P⑹(OR52、01=勵妒、(Ci-C6-烷基-CH=NOR^C1-C6-烷基-O-N=CR12、(C1-C6-烷基苯基、(C1-C6-烷基杂芳基、(C1-C6-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基,其中所述最后6个基团各自被s个选自以下的基团取代:έί素、硝基、氨基、(Cl-C6-烧基、齒代_Cl_C6_烧基、(C3-C6_环烧基、S⑼n-Cl_C6-烧基、(Cl_C6_烧氧基、1¾代_Cl_C6_烧氧基、(Cl_C6_烧氧基_Cl_C4_烧基和氨基甲基,且其中杂环基带有η个氧基基团,或Y和Z与它们连接的两个原子共同形成5、6或7元不饱和、部分饱和或饱和环,所述环除了碳原子之外还各自具有s个氮原子、η个氧原子、η个硫原子和η个S⑼、S⑹2、C=N-R1、COR112、C[-0-CH22-0-]或C⑼元素作为环成员,其中所述碳原子被s个选自以下的基团取代:卤素、氰基、(C1-C6-烷基、(C2-Ciq-烯基、C2-C1Q-块基、(Cl_C6_齒代烧基、(Cl_C6_烧氧基、苯氧基、齒代_Cl_C6_烧氧基、(C3-C8_环烷基、(C2-C8-烷氧基烷基和苯基,其中氮原子被η个选自(C1-C6-烷基和苯基的基团取代,且其中上述苯基基团被S个选自以下的基团取代:氰基、硝基、卤素、(C1-C6-烷基、(C1-C6-齒代烧基和Cl_C6_烧氧基,V为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C4-烷基、(-C4-卤代烷基或OR'S©^2,R1为氨、(Cl-C6_烧基、(Cl_C6_齒代烧基、(C2-C6_稀基、(C2-C6_齒代稀基、(C2-C6_块基、^C2_C6_齒代块基、!C3_C6_环烧基、!C3_C6_环稀基、(C3_C6_齒代环烧基、^Cl_C6_烧基ίΐ-〇6_烧基、(C3_C6_环烧基_^Cl_C6_烧基、苯基、苯基_^Cl_C6_烧基、杂芳基、(Cl-C6-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6-烷基杂环基、(C1-C6-烷基-0-杂芳基、(C1-C6-烷基-。-杂环基、(C1-C6-烷基-NR3-杂芳基或C1-C6-烷基-NR3-杂环基,其中所述最后21个基团被S个选自以下的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S⑼nR4、NR32、NR3OR3、COR3、OCOR3、S⑶R4、NR3COR3、NR3SO2R4XO2R3、COSR4、CONR32和C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,且其中杂环基带有η个氧基基团,R2为Cl-C6_烧基、^Cl_C6_齒代烧基、!C2_C6_稀基、!C2_C6_齒代稀基、!C2_C6_块基、C2_C6_齒代块基、(C3_C6_环烧基、(C3_C6_环稀基、(!C3_C6_齒代环烧基、(Cl-C6_烧基-0_Cl-C6_烧基、(C3_C6_环烧基_Cl-C6_烧基、苯基、苯基_Cl-C6_烧基、杂芳基、(Cl-C6-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6-烷基杂环基、(C1-C6-烷基-0-杂芳基、(C1-C6-烷基-0-杂环基、(C1-C6-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6-烷基-NR3-杂环基,其中所述最后21个基团被S个选自以下的基团取代:氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S⑼nR4、NR32、NR3OR3、COR3、OCOR3、S⑶R4、NR3COR3、NR3SO2R4XO2R3、COSR4、CONR32和C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧基羰基,且其中杂环基带有η个氧基基团,R3为氨、(Cl-C6_烧基、(C2-C6_稀基、(C2-C6_块基、(C3-C6_环烧基或C3-C6_环烧基_Cl_C6_烧基,R4为Cl_C6_烧基、(C2-C6_稀基或(C2-C6_块基、(C3-C6_环烧基或C3-C6_环烧基_Cl_C6_烧基,R5为C1-C4-烷基,η为0、1或2,s为0、1、2或3,A为Α1、Α2、Α3或Α4基团B为N或CH,R为C1-C6-烷基-OC⑼NR32或C1-C6-烷基-OC⑼OR12,R6为Cl-C6_烧基、齒代_^Cl_C6_烧基、!C2_C6_稀基、齒代_!C2_C6_稀基、(C2_C6_块基、έί代_C2-C6-块基,其中这些6个上述基团各自被S个选自以下的基团取代:硝基、氰基、SiR93、P0OR93、S0n-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NR72、⑶R7、CO2R7、0⑶R7、OCO2R7、NR7COR7、NR7SO2R8、(C3-C6_环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、D-杂芳基、D-杂环基、D-苯基或D-苄基,且其中所述最后7个基团被8个选自以下的基团取代:甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素,且其中杂环基带有η个氧基基团,或R6为C3-C7-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基,其各自被s个选自以下的基团取代:卤素、硝基、氨基、(Cl-C6_烧基、齒代_Cl_C6_烧基、(C3-C6_环烧基、S⑼n-Cl_C6_烧基、(Cl-C6_烧氧基、齒代_Cl_C6_烧氧基和Cl_C6_烧氧基_C1-C4_烧基,R7为氨、(Cl-C6_烧基、(C2-C6_稀基、(C2-C6_块基、(C3-C6_环烧基或C3-C6_环烧基_C1-C6-烷基或苯基,R8为C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基、(C2-C6-炔基或苯基,R9为(C1-C-烷基,Riq为Ci_C6_烧基、1¾代_Ci_C6-烧基、(Ci_C6_烧氧基和1¾代_Ci_C6_烧氧基,R11为Ci_C6_烧基或1¾代_Ci_C6-烧基,R12为Ci_C6_烧基、1¾代_Ci_C6-烧基或Ci_C6_环烧基,s为0、1、2或3,η为0、1或2,D为0、S或NR8。2.权利要求1所述的式⑴的N-四唑-5-基-和N-三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物,其中R6为Cl_C6-烧基、齒代_Cl_C6_烧基、(C2-C6_稀基、(C2-C6-块基,其中这些4个上述基团各自被S个选自以下的基团取代:S⑼n-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NR72、COR7XO2R7、OCOR7、OCO2R7、NR7COR7、NR7SO2R8、(C3-C6_环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、D-杂芳基、D-杂环基、D-苯基或D-苄基,且其中最后7个基团被s个选自以下的基团取代:甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素,且其中杂环基带有η个氧基基团,或R6为C3-C7-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基,其各自被s个选自以下的基团取代:卤素、硝基、氨基、(Cl-C6_烧基、齒代_Cl_C6_烧基、(C3-C6_环烧基、S⑼n-Cl_C6_烧基、(Cl-C6_烧氧基、齒代_Cl_C6_烧氧基和Cl_C6_烧氧基_C1-C4_烧基。3.权利要求1或2所述的式⑴的N-四唑-5-基-和N-三唑-5-基芳基甲酰胺衍生物,其中W为CY,X和Z各自独立地为氨、齒素、(Cl_C6-烧基、(Cl_C6-齒代烧基、(C2-C6-稀基、(C3-C6-环烷基、(C3-C6-卤代环烷基、OR1、S⑼nR2、SO2NR12JR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6-烷基-S⑼nR2、(C1-C6-烷基-OR1,或杂芳基、杂环基或苯基,其各自被s个选自以下的基团取代:甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素,Y为氢、(C2-C6-烯基、COR1、CO2R1、OCO2R1、NR1⑶2R1、C⑼NR12、NR1C⑹NR12、OC⑼NR12、C⑼NR1OR1、NriSo2R^nr1COR1WR1J⑼nR2、SO2NR12、(Ci-C6-烷基-S⑼nR2、(Ci-〇6_烧基_01?1、(〇1-〇6_烧基_0〇01?1、(〇1-〇6_烧基_〇〇21?1、(〇1-〇6_烧基_〇01'11?12、(〇1-〇6_烷基-SO2NR12、(Ci-C6-烷基-NRkOR1、(Ci-C6-烷基-NR1SO2R^NR12、01=勵妒、(Ci-C6-烷基-CH=NOR^C1-C6-烷基杂芳基、(C1-C6-烷基杂环基、杂芳基或杂环基,其中所述最后4个基团各自被s个选自以下的基团取代:齒素、硝基、氰基、(C1-C6-烷基、齒代-C1-C6-烷基、^C3_C6_环烧基、S⑼n_^Cl_C6_烧基、^Cl_C6_烧氧基、齒代_^Cl_C6_烧氧基、^Cl_C6_烷氧基-C1-C4-烷基和氰基甲基,且其中杂环基带有η个氧基基团,V为氢、Cl、0Me、甲基或乙基,R6为甲基、乙基、正丙基。4.权利要求1至3中任一项所述的式(I的N-四唑-5-基-和N-三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物,其中W为CY,X为?、:1、8^甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、SMe或SO2Me,Z为氢、?工1、8^1、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、甲基磺酰基或乙基磺酰基,Y为氢、SMe、S0Me、SO2Me、SEt、S⑼Et、SO2Et、CH2OMe、CH2OEt、CH2OCH2CF3、CH2SMe、CH2S0Me、CH2SO2Me、乙烯基、C0Me、C0Et、C⑼cPr、CO2Me、CHN=OMe、4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-氰基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基、3-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基、IH-吡唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、吡咯烷-2-酮-1-基、吗啉-3-酮-4-基、OMe、OEt、〇-n-Pr、OCH2-C-Pr、OCH2CH2FJCH2CH2OMe或OCH2CH2CH2OMe,V为氢,B为N,R为CH2OCO2Et、CHCH30⑶2Me、CHCH3OCO2Et、CHCH3OCO2-C-己基、CHCH3OC〇2-i_Pr或CHCH3OC〇2-t-Bu,R6为甲基或乙基。5.除草组合物,其特征在于除草有效量的至少一种权利要求1至4中任一项所述的式1的N-四唑-5-基-或N-三唑-5-基芳基甲酰胺衍生物。6.权利要求5所述的除草组合物,其为与制剂助剂的混合物的形式。7.权利要求5或6所述的除草组合物,其包含至少一种选自以下的其他农药活性物质:杀虫剂、杀蝴剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂。8.权利要求7所述的除草组合物,其包含安全剂。9.权利要求5所述的除草组合物,其包含环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。10.权利要求7至9中任一项所述的除草组合物,其包含其他除草剂。11.防治不想要的植物的方法,其特征在于将有效量的至少一种权利要求1至4中任一项所述的式(I的化合物和或权利要求5至10中任一项所述的除草组合物施用于所述植物或施用于所述不想要的草木的生境。12.权利要求1至4中任一项所述的式(I的化合物和或权利要求5至10中任一项所述的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。13.权利要求12所述的用途,其特征在于将式I的化合物用于防治有用植物的作物中的不想要的植物。14.权利要求13所述的用途,其特征在于所述有用植物为转基因有用植物。

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