申请/专利权人：东进世美肯株式会社

申请日：2015-08-04

公开（公告）日：2021-04-13

公开（公告）号：CN106573905B

主分类号：C07D401/02(20060101)

分类号：C07D401/02(20060101);C07D403/02(20060101);C07D209/22(20060101);C07D209/14(20060101);C07D209/08(20060101);C07D405/00(20060101);C07D409/00(20060101);C09K11/06(20060101);H01L51/50(20060101)

优先权：["20140804 KR 10-2014-0099652"]

专利状态码：有效-授权

法律状态：2021.04.13#授权;2017.08.11#实质审查的生效;2017.04.19#公开

摘要：本发明涉及新型化合物，尤其涉及在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的新型化合物。

主权项：1.一种下述化学式1所表示的化合物：化学式1 上述式中，l、m、n、o各自独立地为选自1至4的整数，Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢；卤素；氨基；腈基；硝基；硅烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C1-30的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基,重复单元l中包含的Ar包含联苯基或芴基。

全文数据：新型化合物及包含其的有机发光元件技术领域[0001]本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光元件，尤其涉及在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的新型化合物。背景技术[0002]近年来，自发光型的可低电压驱动的有机发光元件与作为平板显示元件的主流的液晶显示器IXD，liquidcrystaldisplay相比，视场角、对比度等优异，不需要背光，可实现轻量及薄型，在耗电方面上也有利，颜色再现范围宽，从而作为下一代显示元件受到关注。[0003]有机发光元件中用作有机物层的材料按功能大致可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。上述发光材料按分子量可分为高分子和低分子，按发光机理可分为来自电子的单重激发态的荧光材料、以及来自电子的三重激发态的磷光材料，发光材料按发光颜色可分为蓝色、绿色、红色发光材料、以及为了呈现更好的天然色所需的黄色和橙色发光材料。此外，为了通过色纯度的增加和能量转移而提高发光效率，可以使用主体掺杂剂体系作为发光物质。其原理如下：如果在发光层中混合少量的与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优异的掺杂剂，则在主体中产生的激子传输到掺杂剂而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波段移动，因此可以根据所使用的掺杂剂和主体的种类，得到所期望的波长的光。[0004]特别是，目前为止，对于用于这样的有机发光元件的空穴注入、空穴传输材料，大量研究具有咔唑骨架的胺衍生物，但由于较高的驱动电压、低效率、以及短寿命而在实用化方面存在许多困难。因此、为了利用具有优异特性的物质来开发出低电压驱动、具有高亮度以及长寿命的有机发光元件而不断努力。发明内容[0005]为了解决如上所述的问题，本发明的目的在于，提供在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异、同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的新型化合物。[0006]本发明的目的还在于，提供通过包含上述新型化合物而空穴注入和电子传输特性优异，同时能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命的有机发光元件。[0007]为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的发光化合物：[0008][化学式1][0009][0010]上述式中，[0011]1、m、n、o各自独立地为选自1至4的整数，Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、Cho的烷基、&-3〇的烷氧基、C2-3Q的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被宛、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、娃烷基取代或未取代的c2-5Q的杂芳基，[0012]力、1?2、1?3、1?4和1?5各自独立地为氢;氘；卤素;氨基;腈基;硝基;硅烷基;被氘、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的烯基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的炔基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷氧基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基;被宛、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、娃烷基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被気、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基。[0013]此外，本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机发光元件。[0014]本发明的化合物在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命。附图说明[0015]图1概略性地示出根据本发明的一个实施例的OLED的截面。[0016]附图符号[0017]10:基板[0018]11:阳极Anode[0019]12:空穴注入层[0020]13:空穴传输层[0021]14:发光层[0022]15:电子传输层[0023]16:阴极（Cathode具体实施方式[0024]本发明的化合物的特征在于由下述化学式1表示。[0025][化学式1][0026][0027]上述式中，[0028]1、m、n、〇各自独立地为选自1至4的整数，Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、Cho的烷基、&-3〇的烷氧基、C2-3Q的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被宛、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、娃烷基取代或未取代的c2-5Q的杂芳基，[0029]h、R2、R3、R4PR5各自独立地为氢;氘；卤素;氨基;腈基;硝基;硅烷基;被氘、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的烯基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的炔基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷氧基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基;被宛、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、娃烷基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被気、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-30的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基。[0030]优选地，上述化学式1的化合物为下述化学式2或3所表示的化合物为佳。该情况下，能够进一步改善寿命和效率。[0031][化学式2][0032][0033][0034][0035]上述化学式2或化学式3中，1HU4和R5与化学式1中的定义相同，An、Ar2和Ar3各自独立地为被宛、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、娃烷基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被気、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烧氧基、C2-3Q的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基，[0036]X为0、S、CR9Riq或SiRiiRi2，[0037]^^、{^、如和如各自独立地为氢:氘^素:氨基:腈基:硝基:硅烷基:被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的&-30的烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-3Q的烯基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的炔基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷氧基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C6-3Q的芳氧基;被沉、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、娃烷基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被気、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的焼氧基、C2-3Q的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基。[0038]本发明中，上述化学式1所表示的化合物的具体例如下：[0039][0040][0041][0042][0043][0044][0045][0046][0047][0090][0091]根据本发明的化学式1的化合物在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命。特别是，在化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基或芴基的情况下，能够进一步改善寿命和效率。[0092]此外，本发明的化合物可以通过下述反应式1或反应式2来制造：[0093][反应式1][0094][0095][0096][0097]上述反应式1和2中，1、111、11、0^厂1?1、1?2、1?3、1?4、1?5与化学式1中的定义相同。[0098]此外，本发明提供在有机物层中包含上述化学式1所表示的化合物的有机发光元件。优选地，作为空穴注入物质或空穴传输物质包含，此时，本发明的化合物可以单独使用或者与公知的有机发光化合物一同使用。特别是，在化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基或芴基的情况下，能够进一步改善寿命和效率，此外，在将两种以上化合物混合使用的情况下，能够进一步改善寿命和效率，而且，在混合使用的化合物的分子量差为50以下的情况下，蒸镀时能够同时进行蒸镀，在将两种以上化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基的化合物和化学式1中重复单元1所含的Ar包含芴基的化合物混合的情况下，能够带来优异的寿命和效率改善效果，特别是在与蒽系荧光主体一起使用时，能够大大改善寿命、效率。[0099]此外，本发明的有机发光元件包含含有上述化学式1所表示的化合物的一层以上的有机物层，上述有机发光元件的制造方法的说明如下。[0100]上述有机发光元件可以在阳极（anode与阴极（cathode之间包含空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL、电子注入层EIL等有机物层一层以上。[0101]首先，在基板上部蒸镀具有高功函数的阳极电极用物质而形成阳极。此时，上述基板可以使用通常的有机发光元件中所使用的基板，特别是使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、操作容易性及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板为佳。此外，作为阳极电极用物质，可以使用透明且导电性优异的氧化铟锡（IT0、氧化铟锌（IZ0、氧化锡Sn02、氧化锌ZnO等。上述阳极电极用物质可以通过通常的阳极形成方法来蒸镀，具体可以通过蒸镀法或溅射法来蒸镀。[0102]其次，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、饶注法、LBLangmuir-Blodgett，朗格缪尔布洛杰特法等方法，在上述阳极电极上部形成空穴注入层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且不易产生针孔Pinhole等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述真空蒸镀法来形成空穴注入层的情况下，其蒸镀条件虽然根据用作空穴注入层的材料的化合物、目标空穴注入层的结构和热特性等而不同，但通常优选在50-500°C的蒸镀温度、1T8至10-3托（torr的真空度、0.01至_1〇〇人Zsec的蒸镀速度、10人至5mi的层厚范围内适当选择。[0103]上述空穴注入层物质可以使用本发明的上述化学式1所表示的化合物，也可以与公知的物质一起使用。上述公知的物质没有特别限制，可以使用美国专利第4,356,429号中所公开的酞菁铜等酞菁化合物或星爆型胺衍生物类（starburstaminederivatives即TCTA4,4'，4〃_三N-咔唑基三苯基胺）、m-MTDATA4,4'，4〃_三（3-甲基苯基氨基三苯基膨、m-MTDAPB4，4'，4〃-三3-甲基苯基氨基）苯氧基苯）、HI-406N1，炉'-联苯-4，4'-二基双N1-萘-1-基-N4，N4-二苯基苯-1，4-二膨等作为空穴注入层物质。[0104]其次，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等方法，在上述空穴注入层上部形成空穴传输层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且不易产生针孔等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述真空蒸镀法来形成空穴传输层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所使用的化合物而不同，但通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为佳。[0105]此外，上述空穴传输层物质可以使用本发明的上述化学式1所表示的化合物，也可以与公知的物质一起使用。作为上述公知的物质，没有特别限制，可以从用于空穴传输层的通常的公知物质中任意选择使用。具体而言，上述空穴传输层物质可以使用N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等咔唑衍生物，N，N'-双（3-甲基苯基）-N，N'-二苯基-[1，1-联苯]-4，4'-二胺TPD、N.N'_二萘-1-基-N，N'_二苯基联苯胺a-NPD等具有芳香族稠环的通常的胺衍生物等。[0106]之后，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等方法，在上述空穴传输层上部形成发光层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且不易产生针孔等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述真空蒸镀法来形成发光层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所使用的化合物而不同，但通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为佳。此外，关于上述发光层材料，可以使用公知的化合物作为主体或掺杂剂，优选包含下述化学式4所表示的化合物。该情况下，能够具有更优异的低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命特性。[0107][化学式4][0108][0109]上化学式4中，[0110]Ar4和Ar5各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-5Q的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基，优选地，Ar4与对称，该情况下能够确认更好的寿命和效率改善效果。[0111]-、^、^、-、-、-、如和^自独立地为氢:氖^素屬基:腈基：硝基屬氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的^3〇的烷基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-3Q的烯基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的炔基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷氧基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C6-3Q的芳氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基。[0112]作为上述化学式4所表示的化合物的具体例，优选为下述化学式所表示的化合物中的任一种。[0113][0114][0115][0116][0117]此外，除了上述化合物之外，作为发光层材料的荧光掺杂剂的例子，可以使用从出光兴产公司（Idemitsu公司）可购入的IDE102、IDE105或BD142N6，N12-双（3,4-二甲基苯基-N6，N12-二,菜基篇-6，12-二胺），作为磷光掺杂剂，可以共同真空蒸镀掺杂有绿色磷光掺杂剂&&口73三2-苯基吡啶合铱）、作为蓝色磷光掺杂剂的？21印化双[4,6-二氟苯基吡啶吡啶甲酰合铱（HI，iridiumHIbis[4,6-difluorophenyl-pyridinato-N^Sjpicolinate、UDC公司的7红色磷光掺杂剂RD61等。[0118]此外，在发光层中并用磷光掺杂剂的情况下，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子传输层的现象，可以通过真空蒸镀法或旋涂法，进一步层叠空穴阻挡材料HBL。此时可使用的空穴阻挡物质没有特别限制，可以从用作空穴阻挡材料的公知的材料中选择任一种来使用。例如可以举出》恶二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734A1中所记载的空穴阻挡材料等，可以代表性地使用Balq双（8-羟基-2-甲基喹啉）-联苯酸错）、菲略啉（phenanthrolines系化合物（例如，UDC公司的BCPBathocuproine，浴铜灵）等。[0119]在如上形成的发光层上部形成电子传输层，此时，上述电子传输层通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法等方法来形成，特别优选通过真空蒸镀法来形成。[0120]上述电子传输层材料发挥将从电子注入电极注入的电子稳定地传输的作用，其种类没有特别限制，例如可以使用喹啉衍生物，特别是三8_羟基喹啉）铝Alq3、或ET46，6'-3,4-二:茱基-1，卜二甲基-111-噻咯-2,5-二基）二-2,2'-联吡啶（6,6'-3,4-dimesityl-l，l-dimethyl-lH-silole-2,5_diyldi-2,2'-bipyridine。此外，在电子传输层上部可以层叠具有容易使电子从阴极注入的作用的物质、即电子注入层EIL，作为电子注入层物质，可以利用1^、恥：1丄8?、1^20、8&0等物质。[0121]此外，上述电子传输层的蒸镀条件根据所使用的化合物而不同，但通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为佳。[0122]之后，在上述电子传输层上部可以形成电子注入层物质，此时，关于上述电子传输层，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法等方法来形成通常的电子注入层物质，特别优选通过真空蒸镀法来形成。[0123]最后，通过真空蒸镀法或溅射法等方法，在电子注入层上部形成阴极形成用金属，从而用作阴极。在此，作为阴极形成用金属，可以使用具有低功函数的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物。作为具体例，有锂Li、镁Mg、铝Al、铝-锂Al-Li、钙Ca、镁-铟（Mg-In、镁-银（Mg-Ag等。此外，为了得到顶部发光元件（Top-emittingorganiclightemittingdiodes，也可以采用使用IT0、IZ0的透射型阴极。[0124]本发明的有机发光元件不仅能够实现阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构的有机发光元件，而且能够实现多种结构的有机发光元件的结构，也可以根据需要进一步形成一层或两层的中间层。[0125]如上所述那样根据本发明形成的各有机物层的厚度可以根据所要求的程度来调节，优选为10至l〇〇〇nm，更优选为20至150nm〇[0126]此外，本发明的包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层由于能够以分子单位调节有机物层的厚度，因此存在表面均匀、形态稳定性优异的优点。[0127]本发明的有机发光元件通过包含上述化学式1所表示的化合物，从而空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命。[0128]以下，为了帮助理解本发明，公开优选的实施例，但下述实施例只不过例示本发明，本发明的范围并不限于下述实施例。[0129]0P的合成[0130][0131]为了合成目标化合物，通过上述步骤合成了0P。[0132]下述0P1的合成方法如下。[0133][0134]在圆底烧瓶中，将10g的N-苯基萘-1-胺、18.0g的1-溴-4-碘苯、6.5g的t-Bu0Na、1."^的？12此33、2.61111的（1：-13113?溶解于甲苯10〇1111后，以50°〇进行搅拌。通过1']^确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用EA萃取并减压过滤，然后上柱精制，得到7.6g中间体0P1-1收率45%。[0135]将上述7.5g的0Pl-l、6.62g的双（频哪醇合）二硼、0.07g的PddppfCl2、5.9g的KOAc溶解于甲苯80ml后，进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用EA萃取并减压过滤，然后上柱精制，得到6.8g中间体0P1收率81%。[0136]通过与上述0P1相同的方法，合成下述0P2至0P9。[0137][0138]化合物1的合成[0139][0140]在圆底烧瓶中，将3.0g的2-溴-1-苯基-1H-吲哚、5.1lg的0P1溶解于30ml的1，4-二#烷，并放入16ml的12032M和0.38g的PdPPh34后，进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将有机层用MC萃取并减压过滤后，上柱精制，然后进行再结晶，得到2.848的化合物1收率53%。[0141]mz：486.21100.0%,487.2139.7%,488.227.5%[0142]化合物2的合成[0143][0144]通过与化合物1相同的方法，使用0P2代替0P1，合成了化合物2败率57%。[0145]mz：588.26100.0%,589.2648.0%,590.2611.4%,591.271.7%[0146]化合物3的合成[0147][0148]通过与化合物1相同的方法，使用0P3代替0P1，合成了化合物3败率50%。[0149]mz：628.29100.0%,629.2951.2%,630.2913.0%,631.302.1%[0150]化合物4的合成[0151][0152]通过与化合物1相同的方法，使用0P4代替0P1，合成了化合物4败率55%。[0153]mz：664.29100.0%,665.2954.5%,666.2914.7%,667.302.5%[0154]化合物5的合成[0155][0156]通过与化合物1相同的方法，使用0P5代替0P1，合成了化合物5收率48%。[0157]mz：704.32100.0%,705.3258.1%,706.3316.4%,707.333.0%[0158]化合物6的合成[0159][0160]通过与化合物1相同的方法，使用0P6代替0P1，合成了化合物6收率42%。[0161]mz：664.29100.0%,665.2954.5%,666.2914.7%,667.302.5%[0162]化合物7的合成[0163][0164]通过与化合物1相同的方法，使用0P7代替0P1，合成了化合物7收率45%。[0165]mz：704.32100.0%,705.3258.1%,706.3316.4%,707.333.0%[0166]化合物8的合成[0167][0168]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P4代替0P1，合成了化合物8收率61%。[0169]mz：664.29100.0%,665.2954.5%,666.2914.7%,667.302.5%[0170]化合物9的合成[0171][0172]通过与化合物1相问的方法，使用3-溟-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P5代替0P1，合成了化合物9收率55%。[0173]mz：704.32100.0%,705.3258.1%,706.3316.4%,707.333.0%[0174]化合物10的合成[0175][0176]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P6代替OP1，合成了化合物10收率61%。[0177]mz：664.29100.0%,665.2954.5%,666.2914.7%,667.302.5%[0178]化合物11的合成[0179][0180]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P7代替0P1，合成了化合物11收率55%。[0181]mz：704.32100.0%,705.3258.1%,706.3316.4%,707.333.0%[0182]化合物12的合成[0183][0184]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P8代替0P1，合成了化合物12败率40%。[0185]mz：664.29100.0%,665.2954.5%,666.2914.7%,667.302.5%[0186]化合物13的合成[0187][0188]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P9代替0P1，合成了化合物13收率38%。[0189]mz：704.32100.0%,705.3258.1%,706.3316.4%,707.333.0%[0190]化合物14的合成[0191][0192]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1，2_二苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P5代替OP1，合成了化合物14败率52%。[0193]mz：780.35100.0%,781.3564.6%,782.3620.3%,783.364.2%[0194]化合物15的合成[0195][0196]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1，2-二苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P7代替0P1，合成了化合物15败率43%。[0197]mz：780.35100.0%,781.3564.6%,782.3620.3%,783.364.2%[0198]化合物16的合成[0199][0200]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-吲哚-d5代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P5代替0P1，合成了化合物16收率57%。[0201]mz：709.35100.0%,710.3558.1%,711.3616.4%,712.363.0%[0202]化合物17的合成[0203][0204]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-吲哚-d5代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P7代替0P1，合成了化合物17收率50%。[0205]mz：709.35100.0%,710.3558.1%,711.3616.4%,712.363.0%[0206]化合物18的合成[0207][0208]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用〇P1〇代替〇P1，合成了化合物18收率59%。[0209]mz：704.32100.0%,705.3258.1%,706.3316.4%,707.333.0%[0210]化合物19的合成[0211][0212]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1-苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P11代替0P1，合成了化合物19败率51%。[0213]mz：744.35100.0%,745.3561.3%,746.3618.3%,747.363.6%[0214]化合物20的合成[0215][0216]通过与化合物1相同的方法，使用3-溴-1，2_二苯基-1H-吲哚代替2-溴-1-苯基-1H-吲哚，使用0P10代替0P1，合成了化合物20败率49%。[0217]mz：780.35100.0%,781.3564.6%,782.3620.3%,783.364.2%[0218]有机发光元件的制造[0219]按照图1中所记载的结构，制造有机发光元件。关于有机发光元件，从下依次层叠有阳极（空穴注入电极11空穴注入层12空穴传输层13发光层14电子传输层15阴极电子注入电极16。[0220]下述实施例和比较例的空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15使用了如下物质。[0221][0222]有机发光元件的制造[0223]实施例1[0224]将以1500A厚度薄膜涂布有氧化铟锡（IT0的玻璃基板用蒸馏水超声波进行清洗。蒸馏水清洗结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波清洗并干燥，然后移送至等离子清洗机后，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，利用热真空镀膜机（thermalevaporator，在IT0基板上部，制造空穴注入层HT01盖的膜、作为空穴传输层的化合物1250A的膜。然后，作为上述发光层，在主体BH01中掺杂BD013%，制造25:0A的膜。然后，作为电子传输层，以ET01:Liql:l制造3ttGi的膜后，制造LiF:laA的膜、铝（Al10:00▲的膜，将该元件在手套箱中密封Encapsulation，从而制作有机发光元件。[0225]实施例2至20[0226]通过与实施例1相同的方法，制作了分别使用化合物2至20来制造空穴传输层的有机发光元件。[0227]实施例21[0228]通过与实施例1相同的方法，制作了使用将化合物4和化合物5以50:50重量比率）混合而成的组合物来制造空穴传输层的有机发光元件。[0229]实施例22[0230]通过与实施例1相同的方法，制作了使用将化合物5和化合物9以50:50重量比率）混合而成的组合物来制造空穴传输层的有机发光元件。[0231]实施例23[0232]通过与实施例1相同的方法，制作了使用将化合物9和化合物16以50:50重量比率混合而成的组合物来制造空穴传输层的有机发光元件。[0233]实施例24[0234]通过与实施例1相同的方法，制作了使用将化合物9和化合物18以50:50重量比率混合而成的组合物来制造空穴传输层的有机发光元件。[0235]实施例25[0236]通过与实施例1相同的方法，制作了使用将化合物11和化合物17以50:50重量比率混合而成的组合物来制造空穴传输层的有机发光元件。[0237]实施例26[0238]对于上述实施例16的发光层，作为主体，使用AND代替BH01，除此之外，通过相同的方法来制作元件。[0239]实施例27[0240]对于上述实施例16的发光层，作为主体，使用BH02代替BH01，除此之外，通过相同的方法来制作元件。[0241]实施例28[0242]对于上述实施例16的发光层，作为主体，使用BH03代替BH01，除此之外，通过相同的方法来制作元件。[0243]实施例29[0244]对于上述实施例23的发光层，作为主体，使用BH03代替BH01，除此之外，通过相同的方法来制作元件。[0245]比较例1[0246]对于上述实施例1的空穴传输层，使用NBP，除此之外，通过相同的方法来制作元件。[0247]比较例2至5[0248]对于上述实施例1的空穴传输层，使用Ref.1至Ref.4，除此之外，通过相同的方法来制作元件。[0249]比较例6[0250]对于上述实施例1的空穴传输层，使用Ref.3，且对于发光层，作为主体，使用AND代替BH01，除此之外，通过相同的方法来制作元件。[0251]有机发光元件的性能评价[0252]通过吉时利2400数字源表Kiethley2400sourcemeasurementunit施加电压，注入电子和空穴，利用柯尼卡美能达KonicaMinolta分光辐射计CS-2000，测定发出光时的亮度，从而在大气压条件下测定相对于施加电压的电流密度和亮度，评价实施例和比较例的有机发光元件的性能，将其结果示于表1。[0253]表1[0254][表1][0255][0256]上述表1中，为发光现象在一个小时内消失的情况。[0257]如上述表1所示，可确认，本发明的实施例1至29与比较例1至6相比，在所有方面上物性均优异。可知与比较例2和6相比，即使具有与其相同的吲哚部分，吲哚2、3位芳基胺取代化合物在薄膜状态下分子排列也优异，空穴迀移率Holemobility优越，从而对效率和寿命的提高带来了很大影响。[0258]特别是，如实施例4至20的结果所示，可确认，在化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基或芴基的情况下，能够进一步改善寿命和效率，而且，在使用将两种以上化合物混合而成的组合物的实施例21至25和29显示寿命和效率进一步得到改善的结果，在将两种以上化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基或芴基的化合物混合的情况下，可确认优异的寿命和效率改善效果，在化学式4的Ar4与Ar5不同的情况下，可确认更好的寿命和效率改善效果。[0259]产业上的可利用性[0260]本发明的化合物在应用于有机发光元件时空穴注入和空穴传输特性优异，同时电子阻挡特性优异，能够实现高三重态能量和高Tg，并且能够使其具有低驱动电压、低耗电、高效率和长寿命。

权利要求：1.一种下述化学式1所表示的化合物：化学式1上述式中，1、m、n、〇各自独立地为选自1至4的整数，Ar各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、&-30的烷基Xho的烷氧基、C2-3Q的烯基、硅烷基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被氘、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、娃烷基取代或未取代的C2-50的杂芳基，1^、1?2、1?3、1?4和1?5各自独立地为氢;氘；卤素;氨基;腈基;硝基;硅烷基;被氘、卤素、氨基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的炔基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的&-3Q的烷氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-3Q的芳氧基;被宛、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、娃烷基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被気、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的稀基、硅烷基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为下述化学式2或化学式3所表示的化合物：上述化学式2或化学式3中，1、、R2、R3、R4和与化学式1中的定义相同，An、Ar2和Ar3各化学式2化学式3自独立地为被沉、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、娃烷基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被気、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基，X为0、S、CR9Riq或SiRiiRi2，^^、^^、如和^各自独立地为氢:氘^素屬基:腈基:硝基:硅烷基:被氘、^素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的烯基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的炔基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷氧基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C6-3Q的芳氧基;被沉、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、娃焼基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被気、卤素、氣基、臆基、硝基、Cl-3Q的烷基、Cl-3Q的烷氧基、C2-3Q的烯基、硅烷基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基。3.根据权利要求1所述的化学式1所表示的化合物，其特征在于，所述-Arh-为联苯或芴。4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，由下述化学式中任一种表示：5.-种有机发光元件，其包含阳极、阴极以及在两个电极之间含有权利要求1~4中任一项所述的化合物的一层以上的有机物层。6.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机物层包含两种以上权利要求4所述的化合物。7.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机物层含有权利要求1所述的化合物作为空穴注入物质或空穴传输物质。8.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机物层是将两种以上化学式1中重复单元1所含的Ar包含联苯基的化合物和化学式1中重复单元1所含的Ar包含芴基的化合物混合而成。9.根据权利要求5所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机发光元件在发光层中包含下述化学式4所表示的化合物：化学式4上述化学式4中，Ar4和Ars各自独立地为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-5Q的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基，Rl3、Rl4、Rl5、Rl6、Rl7、Rl8、Rl9和R2Q各自独立地为氢;氖；卤素;氨基;腈基;硝基;被氖、齒素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的烯基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C2-3Q的炔基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的Cl-3Q的烷氧基;被気、卤素、氣基、臆基、硝基取代或未取代的C6-3Q的芳氧基;被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-5Q的芳基;或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-5Q的杂芳基。10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于，所述化学式4的Ar4与Ar5F对称。11.根据权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于，所述化学式4所表示的化合物为下述化学式所表示的化合物中的任一种：

百度查询： 东进世美肯株式会社 发光化合物及包含其的有机发光元件

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