申请/专利权人：上海交通大学

申请日：2022-06-08

公开（公告）日：2024-02-23

公开（公告）号：CN115094449B

主分类号：C25B3/11

分类号：C25B3/11;C25B3/05;C25B3/07;C25B3/09;C07D209/34;C07D471/06;C07D209/96;C07D487/04;C07D487/22

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2024.02.23#授权;2022.10.14#实质审查的生效;2022.09.23#公开

摘要：本发明涉及一种利用氟利昂型甲烷作为碳一合成子合成标记卤代吲哚酮的方法及其应用。合成卤代吲哚酮的方法为：在电化学反应系统中，将底物丙烯酰胺、氟利昂型甲烷和电解质溶于溶剂中，利用氟利昂型甲烷上碳卤键的异裂生成的卤素离子和碳自由基，随后碳自由基被丙烯酰胺捕获并发生自由基环化反应，生成卤代吲哚酮。该卤代吲哚酮用于合成同位素标记或未标记的吲哚类生物碱。与现有技术相比，本发明采用经济环保的电化学反应实现了以氟利昂型甲烷作为碳一合成子，通过碳卤键还原断裂及后续的自由基串联环化过程实现了各类不同卤代的吲哚酮化合物的合成。所得的卤代吲哚酮可进一步转化为各类同位素标记或未标记的吲哚类生物碱，具有较高的应用价值。

主权项：1.一种利用氟利昂型甲烷作为碳一合成子合成卤代吲哚酮的方法，其特征在于，该方法为：在电化学反应系统中，将底物丙烯酰胺、氟利昂型甲烷和电解质溶于溶剂中，利用氟利昂型甲烷上碳卤键的异裂生成的卤素离子和碳自由基，随后碳自由基被丙烯酰胺捕获并发生自由基环化反应，生成卤代吲哚酮；所述氟利昂型卤甲烷包括一卤、二卤、三卤或四卤，包含有氟、氯、溴或碘原子的取代甲烷；所述丙烯酰胺的化学结构式为： ；所述卤代吲哚酮的化学结构式为： ；其中，R1选自H、烷基、支链烷基、环烷基、芳香基、含取代基的芳香基、杂环基、含取代基的杂环基或卤素取代基；R2选自H、烷基、支链烷基、环烷基、芳香基、含取代基的芳香基、杂环基、含取代基的杂环基或卤素取代基；R3选自H、烷基、支链烷基、环烷基、芳香基、含取代基的芳香基、杂环基、含取代基的杂环基或卤素取代基；R4选自H、烷基、支链烷基、环烷基、芳香基、含取代基的芳香基、杂环基、含取代基的杂环基或卤素取代基；Rx选自包含有氟、氯、溴、碘卤原子和2H，3H，13C，14C同位素的二卤代、三卤代甲基。

全文数据：

权利要求：

百度查询： 上海交通大学 一种利用氟利昂型甲烷作为碳一合成子合成标记卤代吲哚酮的方法及其应用

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