申请/专利权人：石家庄学院

申请日：2023-12-19

公开（公告）日：2024-03-08

公开（公告）号：CN117658801A

主分类号：C07C67/00

分类号：C07C67/00;C07C69/145

优先权：

专利状态码：在审-实质审查的生效

法律状态：2024.03.26#实质审查的生效;2024.03.08#公开

摘要：本发明公开了一种梨小食心虫信息素（ZE）‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯的制备方法。具体以1，8‑辛二酸为原料，经还原，醛基单保护、缩合、成环磷酸酯、成烯、脱保护、还原和乙酰化等步骤，高收率的制备了（ZE）‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯。本发明的制备方法简便易行，原料易得，反应选择性好，（ZE）‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯比例达到了95：5，适合大规模生产。

主权项：1.一种梨小食心虫信息素（ZE）-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤： ，（1）1，8-辛二酸与SOCl2反应，得到相应的酰氯（I）；（2）将5%Pd-BaSO4悬浮于干燥的THF中，加入2，6-二甲基吡啶，搅拌，通氢气至一定压力，加入酰氯（I），25-30℃反应，得到中间体II，不用纯化处理，直接用于下步反应；（3）在甲苯中加入乙二醇，p-TsOH和中间体II，回流分水，得到中间体III；（4）N2氛围下，将锌粉悬浮于THF中，加入中间体III，冷至-5℃，慢慢加入正丁醛和TiCl4的THF溶液，0℃反应，后处理，制得中间体（IV）；（5）中间体（IV）溶于THF中，加入n-BuLi、HMAP与N，N-二甲氨基磷酰二氯，室温反应，得到中间体（V），不用纯化处理，直接用于下一步反应；（6）中间体（V）溶于正己烷中，加入LiNH3liq.中反应，制备中间体（VI）;（7）中间体（VI）加入H2OTHF中，再加入TFA，室温反应，得到中间体（VII）；（8）中间体（VII）溶于乙醇，加入10%Pd-C，室温下通入氢气还原，过滤，滤液减压蒸干，残渣加入醋酐和三乙胺或吡啶反应，得到（ZE）-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯。

全文数据：

权利要求：

百度查询： 石家庄学院 一种梨小食心虫信息素（Z/E）-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯的制备方法

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