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【发明授权】一种金属催化的硫叶立德与芳基硫/硒乙酸酯重排反应在芳基邻位构建C-C键的方法_四川大学_202310433746.0 

申请/专利权人:四川大学

申请日:2023-04-21

公开(公告)日:2024-04-09

公开(公告)号:CN116514621B

主分类号:C07B37/00

分类号:C07B37/00;C07C319/20;C07C323/56;C07C391/02

优先权:

专利状态码:有效-授权

法律状态:2024.04.09#授权;2023.08.18#实质审查的生效;2023.08.01#公开

摘要:本发明涉及一种金属催化的硫叶立德与芳基硫硒乙酸酯的Sommelet‑Hauser重排反应一步在芳基邻位构建C‑C键的方法及应用。两种原料在金属催化剂(二聚醋酸铑、碘化亚铜)的作用下,在溶剂(1,2‑二氯乙烷、二氯甲烷)中得到芳基邻位重排产物。在这个方法的基础上,通过使用不同取代的硫叶立德和芳基硫硒乙酸酯,得到一系列芳基邻位重排产物。该方法一步实现芳基邻位C‑C键的构建,使用易得的硫叶立德作为原料,避免了传统重氮化合物的使用,具有反应安全,条件温和等优点,为邻取代芳香族化合物的合成提供了一种独特的方法。同时硫叶立德克服了重氮不能大量制备与储存的缺点,能够进行工业化应用,进一步拓展了该反应的应用。

主权项:1.一种金属催化的硫叶立德与芳基硫硒乙酸酯重排反应在芳基邻位构建C-C键的方法,其特征在于,以硫叶立德和芳基硫硒乙酸酯为原料,使用金属作为催化剂,在加热条件下,进行Sommelet-Hauser重排,一步在芳基邻位构建C-C键,其化学反应式如下所示: 其中:X=S,Se;R1为氢,卤素,C1-C4的烷烃;R2为C1-C4的烷烃;R3为氢,C1-C4的烷烃,卤素;R4为C1-C5的烷烃;金属催化剂为碘化亚铜和二聚醋酸铑中的一种。

全文数据:

权利要求:

百度查询: 四川大学 一种金属催化的硫叶立德与芳基硫/硒乙酸酯重排反应在芳基邻位构建C-C键的方法

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