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申请/专利权人：合肥工业大学
申请日：2022-09-19
公开（公告）日：2024-05-07
公开（公告）号：CN115340472B
主分类号：C07C269/06
分类号：C07C269/06;C07C271/22;C07K1/04;C07K1/06;C07K7/06;C07K7/08
优先权：
专利状态码：有效-授权
法律状态：2024.05.07#授权;2022.12.02#实质审查的生效;2022.11.15#公开
摘要：本发明公开了一种谷氨酸衍生物及其合成方法和应用，其中谷氨酸衍生物分子结构如下所示：本发明首先通过商业购买的N‑9‑芴甲氧羰基‑D‑谷氨酸1‑叔丁酯与alpha‑溴‑4‑甲氧基苯乙酮进行取代反应，然后脱除谷氨酸主链羧基保护基叔丁酯即可获得侧链上带有光敏基团的谷氨酸衍生物。本发明的谷氨酸衍生物能够兼容多肽固相合成，用于制备生产各种需要光控保护基团的多肽。
主权项：1.一种谷氨酸衍生物的合成方法，其特征在于：首先通过N-9-芴甲氧羰基-D-谷氨酸1-叔丁酯与alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮进行取代反应，然后脱除谷氨酸主链羧基保护基叔丁酯，即可获得侧链上带有光敏基团的谷氨酸衍生物；合成路线如下所示： 合成方法包括如下步骤：步骤1：化合物I的合成将N-9-芴甲氧羰基-D-谷氨酸1-叔丁酯与alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮溶于干燥的二氯甲烷中，并加入碳酸钾固体颗粒，氩气保护下，40℃搅拌24小时，反应完成后，真空浓缩并通过柱色谱纯化分离得到化合物I——1-叔丁基5-2-4-甲氧基苯基-2-氧代乙基9H-芴-9-基甲氧基羰基-L-谷氨酸；步骤2：目标产物的合成先将化合物I溶于二氯甲烷中，置于冰浴搅拌降温至0℃，再向反应体系中缓慢滴加三氟乙酸溶液，反应1小时后撤掉冰浴恢复室温继续搅拌反应6h；反应结束后真空浓缩除去溶剂，得到纯的目标产物——S-2-9H-芴-9-基甲氧基羰基氨基-5-2-4-甲氧基苯基-2-氧代乙氧基-5-氧代戊酸；步骤1中，N-9-芴甲氧羰基-D-谷氨酸1-叔丁酯、alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮与碳酸钾的摩尔比为1：1.2：1.5；步骤2中，所述化合物I与三氟乙酸的摩尔比为1：60；步骤2中，反应体系中二氯甲烷与三氟乙酸的体积比为1：1。
全文数据：
权利要求：
百度查询： 合肥工业大学 一种谷氨酸衍生物及其合成方法和应用
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