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【发明授权】使用有机小分子半导体化合物的电子器件_内克斯特能源技术有限公司_201910056986.7 

申请/专利权人:内克斯特能源技术有限公司

申请日:2013-02-13

公开(公告)日:2024-05-17

公开(公告)号:CN110010765B

主分类号:H10K30/50

分类号:H10K30/50;H10K85/60;C07F7/08

优先权:["20120214 US 61/598,646","20120224 US 61/603,039"]

专利状态码:有效-授权

法律状态:2024.05.17#授权;2019.08.06#实质审查的生效;2019.07.12#公开

摘要:公开了包含卤素取代的核结构的小有机分子半导体发色团。该化合物可用于有机异质结器件如有机小分子太阳能电池和晶体管中。

主权项:1.含有式I的小分子化合物的电子或光电子器件: 其中M选自硫S,氧O,硒Se和碲Te;其中各X1、X2、Y1和Y2均为卤素;其中Q独立地选自9,9-RR'-9H-芴9-R-9H-咔唑3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩3,3'RR'-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b']-二噻吩其中R和R'=C1-C30烷基或C6-C30芳基;其中L2各自独立地为其中各n为0-5含的整数,各m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5;且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为氢或烷基。

全文数据:使用有机小分子半导体化合物的电子器件本申请是申请日为2013年2月13日,题为《使用有机小分子半导体化合物的电子器件》的中国发明专利申请201380019851.4的分案申请。优先权要求本申请要求在2012年2月14日提交的美国临时申请号61598,646和在2012年2月24日提交的美国临时申请号61603,039的优先权,其中每一个的全部内容通过引用并入本文。背景技术溶液加工的有机光伏器件OPV由于其易于加工、低成本和能够在轻质柔性基材上制造而作为一项有前途的能源技术出现。迄今为止,研究最多的是聚合物基OPV,最近对聚合物:富勒烯本体异质结BHJ器件所报道的能量转化效率PCE为高于6%。另一方面,溶液加工的小分子BHJ器件受到的关注要少得多。该类分子异质结MHJ相对于其聚合物对应物具有若干优势,即小分子具有确定的结构,易于官能化,为单分散的,易于纯化且批次间没有波动。最近,出现了关于有效的溶液加工MHJ器件的报道,其使用部花青染料、方酸菁染料、异靛和吡咯并吡咯二酮基发色团作为集光给体组分,且具有富勒烯受体。该类器件的PCE已达到4%以上。尽管这些结果令人鼓舞,仍需要开发新型的离散集光材料。有效的小分子给体的关键参数包括具有延伸至近IR区域的宽且有效的光吸收以使光子吸收最大化,从-5eV至-5.5eV的低HOMO能级以使开路电压最大化,相对平面的结构以获得高载流子迁移率,高溶液粘度和用于溶解以进行膜加工的增溶侧链。此外,重要的是新型结构具有容易且高度可调的合成路线,从而能快速且廉价地产生分子库。本发明旨在通过提供新型且优越的材料和它们在分子异质结器件中的使用来满足对改进型集光分子和分子异质结器件的需求。发明内容在一个实施方案中,本发明涉及一种有机非聚合物型半导体化合物,其含有卤素取代的苯并噻二唑BT,苯并[c][1,2,5]噻二唑,苯并噁二唑BO,苯并[c][1,2,5]噁二唑,苯并三唑B3N,2H-苯并[d][1,2,3]三唑,苯并硒二唑BSe,苯并[c][1,2,5]硒二唑,苯并碲二唑BTe,苯并[c][1,2,5]硒二唑,2,3-二氢喹喔啉,和用在异质结器件如有机小分子太阳能电池和晶体管中的喹喔啉结构。在一个实施方案中,本发明涉及非聚合物型给电子和受电子发色团,其具有卤素取代的苯并噻二唑BT,苯并[c][1,2,5]噻二唑,苯并噁二唑BO,苯并[c][1,2,5]噁二唑,2-取代苯并三唑B3N,2H-苯并[d][1,2,3]三唑核结构。在其他实施方案中,本发明涉及光电子器件,其包含第一电极,第二电极和在这两个电极间的含有本文所述化合物的活性层。实施方案包括使用非聚合物型化合物的电子或光电子器件,所述化合物包含一个或多个式A的基团:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。在一些实施方案中,X1和Y1均为卤素。实施方案包括具有式B的化合物:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。在一些实施方案中,X1和Y1均为卤素。H1选自-B2,-A1-B1,-A1-B2,或其中n为0-5含的整数,且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。A1独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基。其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。各B1均独立地选自被一个,两个或多个B2取代的芳基或杂芳基。各B2均独立地选自H,取代基或其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。H2选自-B2,-A1-B1,-A1-B2,其中p为1,2或3。各X2均独立地为H或卤素且各Y2均独立地为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。在一些实施方案中,X1和Y1均为卤素。在一些实施方案中,X2和Y2均为卤素。各J1均独立地选自不存在,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,或Q为二价,三价或四价芳基或杂芳基或L1选自-B2,-A1-B1,-A1-B2,其中各A1均独立地选自取代或未取代的芳基或杂芳基,如C6-C30取代或未取代的芳基或杂芳基,C6-C20取代或未取代的芳基或杂芳基,和C6-C10取代或未取代的芳基或杂芳基。其条件是H1和H2不均为-B2。附图说明图1示出了几何优化结构,使用密度泛函理论B3LYP6-31G**-Spartan’10,Wavefunction,Inc.的实例化合物的HOMO-LUMO轨道方案和能量。图2示出了在溶液和膜中的实例化合物的吸收性能。图3是根据本发明的一个实施方案的实例器件的示意图。图4示出了根据本发明的一些实施方案的实例器件的J-V特性。图5示出了在氯仿溶液中的实例化合物的吸收性能。图6示出了在ITO基材上的膜中的作为铸件且在125℃下退火后的实例化合物的吸收性能。图7示出了对实例化合物的DSC曲线。具体实施方式定义单独或作为较大部分即,“烷氧基”,“羟烷基”,“烷氧基烷基”和“烷氧基羰基”的一部分使用的术语“烷基”包括含有1-16个碳原子即1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15或16个碳原子的直链和支链的饱和烃链,以及环状结构。烷基可在此范围内的任何两个端点之间被独立限定,从而一个特定的烷基可具有,例如,1-12个碳原子,1-6个碳原子,1-4个碳原子,6-16个碳原子,6-12个碳原子,等等。烷基的例子包括甲基Me,乙基Et,丙基Pr包括正丙基nPr或n-Pr,异丙基iPr或i-Pr和环丙基cPr或c-Pr,丁基Bu包括正丁基nBu或n-Bu,异丁基iBu或i-Bu,叔丁基tBu或t-Bu和环丁基cBu或c-Bu,戊基包括正戊基等等。烷基还包括混合环状和线性烷基,如环戊基甲基,环戊基乙基,环己基甲基等,只要不超过碳原子的总数。术语“烷氧基”指-O-烷基自由基-O-alkylradical,如,例如-O-Me,-O-Et,-O-Pr等。术语“羟烷基”指被一个或多个羟基取代的烷基,如,例如羟甲基,1-羟乙基,2-羟乙基,1,2-二羟基乙基,等等。术语“烷硫基”指-S-烷基,如,例如,实例-S-Me,-S-Et,-S-Pr。术语“卤代烷基”指被一个或多个卤素原子取代的烷基,如三氟甲基,氯甲基,2,2,2-三氟乙基,1,1,2,2,2,-五氟乙基等等,且包括“氟烷基”,其中在烷基链中的至少一个碳原子被氟取代,和全氟烷基,其中在烷基链上的所有氢原子被氟取代。术语“氨基烷基”指被胺基NH2取代的烷基,如,例如,氨基甲基,1-氨基乙基,2-氨基乙基,3-氨基丙基等等。术语“烷氧基烷基”指被烷氧基取代的烷基,如,例如,甲氧基甲基,乙氧基甲基,甲氧基乙基等等。如本文所用,术语“烷基氨基烷基”指被烷基胺基团取代的烷基,如,例如,N-甲基氨基甲基,N,N-二甲基氨基甲基,N,N-甲基戊基氨基甲基,2-N-甲基氨基乙基,2-N,N-二甲基氨基乙基等等。术语“卤素halogen”或“卤素halo”指F,Cl,Br或I。术语“硝基”指-NO2。术语“羟基hydroxy”或“羟基hydroxyl”指-OH。单独或作为较大部分的一部分使用的术语“胺基”或“氨基”指未取代的-NH2。术语“烷基胺”指单--NRH或二-取代-NR2胺,其中至少一个R基团为烷基取代基,如上定义。实例包括甲基氨基-NHCH3,二甲基氨基-NCH32。术语“芳基胺”指单-NRH或二-取代-NR2胺,其中至少一个R基团为如下定义的芳基,包括,例如,苯基氨基,二苯基氨基等等。术语“杂芳基胺”指单-NRH或二-取代-NR2胺,其中至少一个R基团为如下定义的杂芳基,包括,例如,2-吡啶基氨基,3-吡啶基氨基等等。术语“芳烷基胺”指单-NRH或二-取代-NR2胺,其中至少一个R基团为芳烷基,包括,例如,苄基氨基,苯乙基氨基等等。术语“杂芳烷基胺”单-NRH或二-取代-NR2胺,其中至少一个R基团为杂芳烷基。如本文所用,术语“烷基氨基烷基”指被烷基胺基取代的烷基。类似地,“芳基氨基烷基”指被芳基胺基取代的烷基,等等,对于本文所述的任何取代胺。单独或作为较大部分的一部分使用的术语“烯基”包括含有至少一个双键和2-16个碳原子即2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15或16个碳原子的直链或支链,以及环状的,非芳族烯基如环丙烯基,环丁烯基,环戊烯基,环戊二烯基,环己烯基,环己二烯基等。如本文所用,烯基还包括混合的环状和线性烷基,如环戊烯基甲基,环戊烯基乙基,环己烯基甲基等,只要不超过碳原子总数。当碳原子总数即多于4个碳原子允许时,烯基可具有多个双键,无论共轭或非共轭的,但不包括芳族结构。烯基的实例包括乙烯基,丙烯基,丁烯基,丁二烯基,异戊二烯基,二甲基烯丙基,香叶草基等等。单独或作为较大部分的一部分使用的术语“芳基”,指单-,二-,三-或5-30元的较大的芳族烃环系。芳基可在此范围内的任何两个端点之间被独立限定,从而某个芳基可具有,例如,5-24个,6-24个,6-14个,10-30元等等。术语“芳基”可与术语“芳环”互换使用。“芳基”还包括稠合多环芳族环系,其中芳环稠合到一个或多个环。实例包括1-萘基,2-萘基,1-蒽基和2-蒽基。还包括在术语“芳基”的范围内,如在本文中使用的,是其中芳环稠合到一个或多个非芳族环的基团,如在茚满基,菲啶基或四氢萘基中,且包括螺环化合物,如螺二[芴],其中自由基或连接点在所述芳族环上。术语“芳烷基”指被芳基取代的烷基取代基。术语“芳氧基”指-O-芳基,如,例如苯氧基,4-氯苯氧基等等。术语“芳硫基”指-S-芳基,如,例如苯硫基,4-氯苯硫基等等。单独或作为较大部分的一部分使用的术语“芳基”还指被取代的芳环,如,例如4-氯苯基,3,4-二溴苯基等等。芳基可具有一个以上的取代基,最多至自由取代位置的总数。例如,芳基可具有1,2,3,4,5或更多取代基。所述取代基可以相同或不同。在芳基上的取代基包括如本文所定义的氢,卤素,烷基,烯基,硝基,羟基,氨基,烷基氨基,烷氧基和烷硫基,酰基,O-酰基,N-酰基,S-酰基。单独或作为较大部分的一部分使用的术语“杂芳基”,指5-30元的杂芳环基团,其中一个或多个环碳原子1-6,1-4,1-3,1-2或1,各自被如N,O,S或Si的杂原子取代。杂芳基可在此范围内的任何两个端点之间被独立限定,从而一个特定的杂芳基可具有,例如,5-24个,6-24个,6-14个,10-30元等等。杂芳基环的实例包括2-呋喃基,3-呋喃基,N-咪唑基,2-咪唑基,4-咪唑基,5-咪唑基,3-异噁唑基,4-异噁唑基,5-异噁唑基,2-噁二唑基,5-噁二唑基,2-噁唑基,4-噁唑基,5-噁唑基,1-吡咯基,2-吡咯基,3-吡咯基,1-吡唑基,3-吡唑基,4-吡唑基,2-吡啶基,3-吡啶基,4-吡啶基,2-嘧啶基,4-嘧啶基,5-嘧啶基,3-哒嗪基,2-噻唑基,4-噻唑基,5-噻唑基,5-四唑基,2-三唑基,5-三唑基,2-噻吩基,3-噻吩基,咔唑基,苯并咪唑基,苯并噻吩基,苯并呋喃基,吲哚基,喹啉基,苯并三唑基,苯并噻唑基,苯并噁唑基,苯并咪唑基,异喹啉基,吲唑基,异吲哚基,吖啶基,苯并异噁唑基。其他具体实例包括噻吩,吡咯,呋喃,磷杂茂,苯并二噻吩,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯并二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,二噻吩吡咯,二噻吩磷杂茂,和咔唑9,9-RR'-9H-芴,9-R-9H-咔唑,3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩,3,3'RR'-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b']-二噻吩,其中R和R'=C1-C30烷基或C6-C30芳基。也包括在术语“杂芳基”的范围内,如在本文中使用的,是其中杂芳环稠合到一个或多个芳族或非芳族环的基团,包括螺环化合物,其中自由基或连接点在所述杂芳环上。实例包括四氢喹啉基,四氢异喹啉基,吡啶并[3,4-d]嘧啶基,螺二[二苯并[b,c]噻咯],螺二[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩]或螺二[噻咯并[3,2-b:4,5-b']二噻吩]。术语“杂芳基”可以与术语“杂芳环”或术语“杂芳族”互换使用。术语“杂芳烷基”指被杂芳基取代的烷基,如,例如,2-吡啶基甲基,3-吡啶基甲基,1-咪唑基甲基,2-咪唑基甲基等等。术语“杂芳氧基”指-O-杂芳基。术语“杂芳硫基”指-S-芳基。杂芳基可具有一个以上的取代基,最多至自由取代位置的总数。例如,杂芳基可具有1,2,3,4或5个取代基。所述取代基可以相同或不同。在杂芳基上的取代基包括如本文所定义的氢,卤素,烷基,烯基,硝基,羟基,氨基,烷基氨基,烷氧基和烷硫基,酰基,O-酰基,N-酰基,S-酰基。术语“酰基”指“-CO-烷基”,“CO-芳基”或“CO-杂芳基”基团。术语“O-酰基”指“-O-CO-烷基”,“-O-CO-芳基”或“-O-CO-杂芳基”基团。术语“N-酰基”指“-NR-CO-烷基”,“-NR-CO-芳基”或“-NR-CO-杂芳基”,其中R为烷基,羟基或烷氧基。术语“S-酰基”指“-S-CO-烷基”,“-S-CO-芳基”或“-S-CO-杂芳基”。术语“N-O-酰基”指“N-O-CO-烷基”,“N-O-CO芳基”或“N-O-CO-杂芳基”基团。如本文所用,“取代”结构指其中的氢原子已被取代基取代的化学结构。“取代基”是取代所述取代结构上的氢原子的化学结构,且可独立地,是任何前述所定义的化学部分。当存在时,多个取代基可以相同或不同。术语“取代基”并不意味着所述取代基比所述取代结构更小。在一些实施方案中,“取代基”可以为卤素,F,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺或羟基。“聚合物”或“聚合物分子”在本文中定义为至少含有8个重复单元的结构。“非聚合物型”分子为含有7个或更少重复单元的分子。因此,按本发明目的,单体,二聚体,三聚体,四聚体,五聚体,六聚体和七聚体为非聚合物型分子。按本发明目的,重复单元的间断“重新设定”子单元的数量,因此,例如,对于如式6的分子:当n为5时,所述分子视为具有两个独立的5个子单元的片段,即其包含两个噻吩五聚体,且不视为噻吩的十聚体或具有10个子单元的聚合物。非聚合物型分子具有离散的分子量,而聚合物分子由于聚合过程中引入生长链中的单体数量不同而通常具有分子量分布。因此,在一个实施方案中,非聚合物型分子制剂的特征将在于单一分子量其中由于不同同位素如氢、氘、碳-12、碳-13等,分子量仅为同位素变动的平均值。相比之下,聚合物分子制剂由于最终合物中的不同数量单体将具有分子量分布,其中所述分子量为存在于给定制剂中的各聚合物种类的平均值以数均分子量或重均分子量测量。在一些实施方案中,本文描述的所述非聚合物型分子的组合物不是低聚物或聚合物混合物的一部分。换句话说,在一些实施方案中,包含本文描述的所述非聚合物型分子的组合物将不包含具有与本文描述的所述非聚合物型分子相同的重复结构的低聚物或聚合物。在一些实施方案中,所述非聚合物型分子基本是纯的,即,本文描述的所述分子纯度可为大于90%,大于95%,或大于98%。小分子本发明的一些实施方案提供用于制备光电子器件的若干优点。所述有机材料为非聚合物型,从而使得合成和提纯比有机聚合物更具有可重复性。不同于聚合物,所述有机材料为离散的单分散小分子,这使得能知晓并复制其精确结构所述有机化合物可具有良好的前线分子轨道能级HOMO和LUMO以接受和传输空穴和电子。所述有机小分子化合物还具有良好的前线分子轨道能级HOMO和LUMO以用作有机太阳能电池器件中的电子给体材料,具有富勒烯、亚甲基富勒烯、萘嵌苯二酰亚胺rylenediimides或相关的π-共轭有机电子受体。此外,所述有机小分子发色团具有良好的前线分子轨道能级HOMO和LUMO以用作有机太阳能电池器件中的电子受体材料,具有噻吩或苯基基π-共轭有机电子给体。所述化合物的光学性能也非常好。所述有机小分子发色团具有吸收紫外光、可见光和近红外辐射的宽吸收谱。所述有机小分子发色团的吸收谱与地球太阳光谱良好的光谱重叠,从而使其对有机太阳能电池而言为优异的集光材料。由于所述有机小分子在许多常规有机溶剂中具有良好的溶解性,所述化合物还可容易地在溶液中处理。这允许在光电子器件的制备过程使用溶液加工。尽管溶液加工由于其易于操作和低成本是有利的,也可使用蒸镀,或所述分子与适用于该方法如真空沉积、物理气相沉积、化学气相沉积的其他组分的混合物。本发明的实施方案包括具有式B的化合物:其中,M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。在一些实施方案中,X1和Y1均为卤素。H1选自-B2,-A1-B1,-A1-B2,或其中n为0-5含的整数,且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。A1独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基。其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。各B1均独立地选自被一个,两个或多个B2取代的芳基或杂芳基。各B2均独立地选自H,取代基或其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。H2选自-B2,-A1-B1,-A1-B2,其中p为1,2或3;n为0-5含的整数,且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。各X2均独立地为H或卤素且各Y2均独立地为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。各J1均独立地选自不存在,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,或Q为二价,三价或四价芳基或杂芳基或L1选自-B2,-A1-B1,-A1-B2,其中各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。在式B中,H1和H2不均为-B2。在根据式B的一些化合物中,M为S。在根据式B的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2,Y2均为卤素。在根据式B的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式B的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式B的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式B的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为1,且H1和L1相同。在根据式B的一些化合物中,H1为在根据式B的一些化合物中,B1被一个B2取代。在根据式B的一些化合物中,各J1均为不存在。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为1,两个J1均为不存在,且L1和H1相同且均为其中B1被一个B2取代。根据式B的一些化合物具有式II,如下所示:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。n为0-5含的整数,且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且各Y2均为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。Q为二价芳基或杂芳基。各B1均独立地选自芳基或杂芳基。各B2均独立地选自H或取代基;其中R1,R2,R3和R4各自独立地为H或取代基。在根据式II的一些化合物中,B1为取代或未取代的噻吩。在根据式II的一些化合物中,Q可为噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯并二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,二噻吩吡咯,二噻吩磷杂茂和咔唑9,9-RR'-9H-芴,9-R-9H-咔唑,3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩,3,3'RR'-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b']-二噻吩,其中R和R'=C1-C30烷基或C6-C30芳基。在根据式II的一些化合物中,B1可独立地为噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,高氟酰基苯perfluorylbenzene和咔唑。在根据式II的一些化合物中,Q为3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩,且R和R'均为C1-C30烷基。在根据式II的一些化合物中,Q为在根据式II的一些化合物中,n+m=1。在根据式II的一些化合物中,B2为烷基。在根据式II的一些化合物中,Q为3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩,且R和R'均为C1-C30烷基,B1为噻吩,n+m=1,且B2为烷基。例如,根据式II的所述化合物可具有这样的结构在根据式II的一些化合物中,M为S。在根据式II的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2,Y2均为卤素。在根据式II的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为1,两个J1均为不存在,且L1和H1相同且均为-B1或-A1-B2。根据式B的一些化合物具有式I:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且各Y2均为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。Q为二价芳基或杂芳基。各L2均独立地为-B2或-A1-B2。各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基;各B2均独立地选自H,取代基或其中n为0-5含的整数,且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5,且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式I的一些化合物中,Q可为取代或未取代的噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯并二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,二噻吩吡咯,二噻吩磷杂茂和咔唑9,9-RR'-9H-芴,9-R-9H-咔唑,3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩,3,3'RR'-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b']-二噻吩,其中R和R'=C1-C30烷基或C6-C30芳基。在根据式I的一些化合物中,各L2均为-A1-B2。在根据式I的一些化合物中,且A1独立地为取代或未取代的噻吩,吡咯,呋喃,苯,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯并二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,高氟酰基苯perfluorylbenzene和咔唑。在根据式I的一些化合物中,各L2均为B2。在根据式I的一些化合物中,B2为其中n为0-5含的整数,且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5;且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式B的一些化合物中,H1和H2相同。在根据式I的一些化合物中,M为S。在根据式I的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2,Y2均为卤素。在根据式I的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式I的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式I的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式I的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。根据式B的一些化合物具有式III:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。H3选自-A1-B1,-A1-B2,或其中n为0-5含的整数,且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。各B1均独立地选自芳基或杂芳基,可选地被一个,两个或多个B2取代。各B2均独立地选自取代基或其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式III的一些化合物中,H3为-A1-B2,或其中n为0-5含的整数,且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。各B1均独立地选自芳基或杂芳基,可选地被一个,两个或多个B2取代。各B2均独立地选自取代基或其中R1,R2,R3、R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式III的一些化合物中,A1为如下定义的给体。在根据式III的一些化合物中,H3为-A1-B2,或其中n为0-5含的整数,且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5且A1为如下定义的给体。各B1均独立地选自芳基或杂芳基,可选地被一个,两个或多个B2取代。各B2均独立地选自H,取代基或其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式III的一些化合物中,B2为H或取代基。在根据式III的一些化合物中,B2为其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式III的一些化合物中,-B1为其中J选自CH和N,且当X为CH时,X为S,O或NH;且当J为N时,X为S。在根据式III的一些化合物中,-B1为R6选自芳基,全氟芳基或任选全氟化的C6-C30芳基。在根据式III的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1和Y1均为卤素。在根据式III的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式III的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式III的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式III的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。根据式III的一些化合物具有式6,7或8其中n为0-5含的整数;m为0-5含的整数。M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。R7选自H或取代基。J选自CH和N。当X为CH时,X为S,O或NH;且当J为N时,X为S。R6选自芳基,全氟芳基,或任选全氟化或任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基。在根据式6,7或8的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1和Y1均为卤素。在根据式6,7或8的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式6,7或8的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式6,7或8的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式6,7或8的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为2。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为2,且H1和各L1相同。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为2,且H1和各L1相同且为-B2或-A1-B2。根据式B的一些化合物具有式IV-V:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且各Y2均为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。X3为H或卤素且各Y3均为H或卤素,其中至少X3和Y3之一为卤素。Q为三价的芳基或杂芳基。各E1均独立地为不存在,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基或各L3均独立地为-B2或-A1-B2。各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。各B2均独立地选自H,取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式IV-V的一些化合物中,E1为不存在。在根据式IV-V的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2,Y2,X3和Y3均为卤素。在根据式IV-V的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式IV-V的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式IV-V的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式IV-V的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。根据式IV-V的一些化合物具有式IVa其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且各Y2均为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。X3为H或卤素且各Y3均为H或卤素,其中至少X3和Y3之一为卤素。Q为三价的芳基或杂芳基。各L3均独立地为-B2或-A1-B2。各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。各B2均独立地选自H,取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式IVa的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2,Y2,X3和Y3均为卤素。在根据式IVa的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式IVa的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式IVa的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式IVa的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。在根据式IV-V的一些化合物中,各E1均独立地为取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,或根据式IV-V的一些化合物具有式Va:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且各Y2均为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。X3为H或卤素且各Y3均为H或卤素,其中至少X3和Y3之一为卤素。Q为三价的芳基或杂芳基。各E1均独立地为取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,或各L3均独立地为-B2或-A1-B2。各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。各B2均独立地选自H,取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为3。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为3,且H1和各L1相同。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为3,且H1和各L1相同且为-B2或-A1-B2。在根据式Va的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2,Y2,X3和Y3均为卤素。在根据式Va的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式Va的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式Va的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式Va的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。根据式B的一些化合物具有式VI-VII:其中该部分为四价的芳基或杂芳基,其选自2,2’,7,7’-基-9,9’-螺二[芴],3,3’,7,7’-基-5,5’-螺二[二苯并[b,d]噻咯],2,2’,6,6’-基-4,4’'-螺二[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b’]二噻吩],或2,2’,6,6’-基-4,4’-螺二[硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩];其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且Y2为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。X3为H或卤素且Y3为H或卤素,其中至少X3和Y3之一为卤素。X4为H或卤素且Y4为H或卤素,其中至少X4和Y4之一为卤素。各F1均独立地为不存在,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,或各L4均独立地为-B2或-A1-B2。各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。各B2均独立地选自H,取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式VI-VII的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2,Y2,X3,Y3,X4和Y4均为卤素。在根据式VI-VII的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式VI-VII的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式VI-VII的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式VI-VII的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。根据式VI-VII的一些化合物具有式VIa:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且Y2为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。X3为H或卤素且Y3为H或卤素,其中至少X3和Y3之一为卤素。X4为H或卤素且Y4为H或卤素,其中至少X4和Y4之一为卤素。各F1均独立地为不存在,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,或各L4均独立地为-B2或-A1-B2。各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。各B2均独立地选自H,取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式VIa的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2,Y2,X3,Y3,X4和Y4均为卤素。在根据式VIa的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式VIa的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式VIa的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式VIa的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。根据式VI-VII的一些化合物具有式VIIa:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且Y2为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。X3为H或卤素且Y3为H或卤素,其中至少X3和Y3之一为卤素。X4为H或卤素且Y4为H或卤素,其中至少X4和Y4之一为卤素。各F1均独立地为不存在,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,或各L4均独立地为-B2或-A1-B2。各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。各B2均独立地选自H,取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式VIIa的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2,Y2,X3,Y3,X4和Y4均为卤素。在根据式VIIa的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式VIIa的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式VIIa的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式VIIa的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。在根据式B的一些化合物中,Q为给体。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为1,且H1和L1相同,且H1和L1均为-B2,其中B2独立地选自H,取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式B的一些化合物中,Q为给体,H2为其中p为1,各J1均为不存在,且H1和L1相同,且H1和L1均为-B2,其中B2独立地选自H,取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。式B的一些化合物具有式1:其中n为0-5含的整数,M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且Y2为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。R7选自H或取代基。在式B的一些化合物中,H2为其中p为1,H1和L1相同,且H1和L1均为其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5,其中各B1均独立地选自被一个,两个或多个B2取代的芳基或杂芳基。各B2均独立地选自H,取代基或其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在式B的一些化合物中,H1和L1可为在式B的一些化合物中,B1被两个B2取代。在式B的一些化合物中,H2为其中p为1,各J1均为不存在,H1和L1相同,且H1和L1均为且各B1均为被两个B2取代的芳基或杂芳基,其中各B2均独立地选自H,取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5,且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在根据式1的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2和Y2均为卤素。在根据式1的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式1的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式1的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式1的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。式B的一些化合物具有式2:其中n为0-5含的整数,M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且各Y2为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。R7选自H或取代基。在式B的一些化合物中,H2为其中p为1,H1和L1相同,且H1和L1均为-A1-B2或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5,其中各B1均独立地选自被一个,两个或多个B2取代的芳基或杂芳基。各B2均独立地选自H,取代基或其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在式B的一些化合物中,B2为H或取代基。在式B的一些化合物中,H2为其中p为1,H1和L1相同,且H1和L1均为-A1-B2或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5,其中各B1均独立地选自被一个,两个或多个B2取代的芳基或杂芳基。各B2均独立地选自H或取代基。在式B的一些化合物中,-A1-B2为其中J选自CH和N,且当X为CH时,X为S,O或NH;且当J为N时,X为S。在式B的一些化合物中,-B1为其中J选自CH和N,且当X为CH时,X为S,O或NH;且当J为N时,X为S。在根据式2的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2和Y2均为卤素。在根据式2的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式2的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式2的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式2的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。式B的一些化合物具有式3:其中n为0-5含的整数,J选自CH和N,且当X为CH时,X为S,O或NH;且当J为N时,X为S。M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且Y2为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。在式B的一些化合物中,B1被一个B2取代。在式B的一些化合物中,B2为二芳基胺。在式B的一些化合物中,B1为苯基。在式B的一些化合物中,A1为苯基。在式B的一些化合物中,H2为其中p为1,各J均为不存在,H1和L1相同,且H1和L1均为-A1-B2,其中A1为苯基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5,其中各B1均为被一个B2取代的苯基。各B2均独立地选自H或二芳基胺。在根据式3的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2和Y2均为卤素。在根据式3的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式3的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式3的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式3的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。式B的一些化合物具有式4:其中n为0-5含的整数,J选自CH和N,且当X为CH时,X为S,O或NH;且当J为N时,X为S。M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且各Y2均为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。R8为任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基。在式B的一些化合物中,H2为其中p为1,H1和L1相同,且H1和L1均为-A1-B1,其中各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或为取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基。各B1均独立地选自任选被一个,两个或多个B2取代的芳基或杂芳基。各B2均独立地选自取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5,且R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H或取代基。在式B的一些化合物中,A1为给体。在式B的一些化合物中,H2为其中p为1,H1和L1相同,且H1和L1均为-A1-B1,其中各A1均为给体。各B1均独立地选自任选被一个,两个或多个B2取代的芳基或杂芳基。各B2均独立地选自取代基或其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5,且R1,R2,R3,R4和R5各自均独立地为H或取代基。在式B的一些化合物中,H2为其中p为1,Q为给体,各J1均为不存在,H1和L1相同,且H1和L1均为-A1-B1,其中各A1均为给体。各B1均为被一个,两个或多个B2取代的苯基,且各B2均独立地选自H或二芳基胺。在根据式4的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2和Y2均为卤素。在根据式4的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式4的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式4的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式4的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。式B的一些化合物具有式5:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且各Y2均为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。R8为任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为2。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为2,且H1和各L1相同。在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为3,且H1和各L1相同且为-A1-B2。在根据式B的一些化合物中,J1为其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5且R1,R2,R3和R4各自均独立地为H。在根据式B的一些化合物中,Q为三价。在根据式B的一些化合物中,Q为三价的芳基或杂芳基,其选自在根据式B的一些化合物中,H2为其中p为3,且H1和各L1相同,且为-A1-B2,其中A1为给体,且B1为H或取代基,且各J1均为不存在其中n为0-5含的整数且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5且R1,R2,R3和R4各自独立地为H。在根据式5的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2和Y2均为卤素。在根据式5的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式5的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式5的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式5的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。根据式B的一些化合物具有式9或10:其中n为0-5含的整数;m为0-5含的整数。M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且各Y2均为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。X3为H或卤素且各Y3均为H或卤素,其中至少X3和Y3之一为卤素。在根据式9或10的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为卤素。换句话说,X1,Y1,X2,Y2,X3和Y3均为卤素。在根据式9或10的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基为氟。在根据式9或10的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为H,烷基或卤代烷基。在根据式1的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1为氟烷基或全氟烷基。在根据式9或10的一些化合物中,M为-NR1-,其中R1具有式-CnHxFy,其中n为从1至12,x+y=2n+1,且y至少为1。根据式B的化合物可具有,例如,如本文所定义的式1,式2,式3,式4,式5,式6,式7,式8,式9或式10。在式1-2-3-4-5中,各给体部分均可以相同或不同。在式6-7-8中,各给体部分均可以相同或不同。在式9-10中,各给体部分均可以相同或不同。其中n为0-5含的整数;m为0-5含的整数。M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。X2为H或卤素且各Y2均为H或卤素,其中至少X2和Y2之一为卤素。X3为H或卤素且各Y3均为H或卤素,其中至少X3和Y3之一为卤素。R7选自H或取代基。J选自CH和N。当X为CH时,X为S,O或NH;且当J为N时,X为S。R8为任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基。R6选自芳基,全氟芳基,或任选全氟化或任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基。如在本申请中通篇使用的,给体为杂芳族基,其可以为,例如其中X为C或Si。A为N或P。R11选自C1-C16烷基。R12选自C1-C16烷基,C6-C20未取代的芳基,或被一个或多个取代基取代的C6-C20芳基。R13为C1-C16烷基或C6-C20芳基。R14选自C1-C16烷基,-O-C1-C16烷基,-C=O-O-C1-C16烷基,或-O-C=O-C1-C16烷基。R15选自C1-C16烷基,C6-C20未取代的芳基,或被一个或多个取代基取代的C6-C20芳基。在本文所述的任何化合物中,取代基可独立地为,例如卤素,F,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺或羟基。同样地,在本文所述的任何化合物中,除非另有指定,B2,R1,R2,R3,R4或R5可独立地为卤素,F,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺或羟基。在本文所述的任何化合物中,至少R1,R2,R3或R4之一可为烷基。在本文所述的任何化合物中,M可为S。在本文所述的任何化合物中,M可为Se。在本文所述的任何化合物中,M可为O。在本文所述的任何化合物中,所有的Xn和Yn取代基可为卤素。换句话说,不论下标,每个X和Y取代基可为卤素。在本文所述的一些化合物中,所有的Xn和Yn取代基可为氟。在本文所述的任何化合物中,除非另有指定,A1当出现时可为,例如,取代或未取代的芳基或杂芳基除了噻吩,如C6-C30取代或未取代的芳基或杂芳基,C6-C20取代或未取代的芳基或杂芳基,和C6-C10取代或未取代的芳基或杂芳基。这类基团的实例包括,但不限于,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯基二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,二噻吩吡咯,二噻吩磷杂茂,和咔唑9,9-RR'-9H-芴,9-R-9H-咔唑,3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩,3,3'RR'-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b']-二噻吩,其中R和R'=C1-C30烷基或C6-C30芳基;在本文所述的任何化合物中,除非另有指定,A2当出现时可为,例如,取代或未取代的芳基或杂芳基,如C6-C30取代或未取代的芳基或杂芳基,C6-C20取代或未取代的芳基或杂芳基,和C6-C10取代或未取代的芳基或杂芳基。这类基团的实例包括,但不限于,噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯基二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,二噻吩吡咯,二噻吩磷杂茂,和咔唑9,9-RR'-9H-芴,9-R-9H-咔唑,3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩,3,3'RR'-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b']-二噻吩,其中R和R'=C1-C30烷基或C6-C30芳基;在本文所述的任何化合物中,除非另有指定,B1可为取代或未取代的芳基或杂芳基,如C6-C30取代或未取代的芳基或杂芳基,C6-C20取代或未取代的芳基或杂芳基,和C6-C10取代或未取代的芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括,但不限于,噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯基二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,噻唑基,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,高氟酰苯perfluorylbenzene和咔唑。在本文所述的任何化合物中,除非另有指定,Q可为取代或未取代的芳基或杂芳基,如C6-C30取代或未取代的芳基或杂芳基,C6-C20取代或未取代的芳基或杂芳基,和C6-C10取代或未取代的芳基或杂芳基。芳基或杂芳基的实例包括,但不限于,噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯基二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,噻唑基,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,高氟酰苯perfluorylbenzene和咔唑,9,9-RR'-9H-芴,9-R-9H-咔唑,3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩,3,3'RR'-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b']-二噻吩,其中R和R'=C1-C30烷基或C6-C30芳基;在一些实施方案中,本文所述的非聚合物型分子在有机溶剂中具有至少约为0.1mgmL的溶解度,在有机溶剂中为1mgmL,5mgmL,在有机溶剂中为10mgmL,在有机溶剂中为30mgmL,或在有机溶剂中为100mgmL。所述有机溶剂可为,例如,氯仿,甲苯,氯苯,二氯甲烷,四氢呋喃或二硫化碳。制备化合物可使用普通技术的化学家所掌握的方法来制备。简而言之,本发明的化合物可通过芳香族前体之间的金属催化包括钯催化交叉偶联反应来组装。合适的芳香族前体包括带有卤素取代基的那些,其可与例如尤其是硼酸或硼烷取代的芳香族化合物Suzuki偶联,烷基锡烷取代的芳香族化合物Stille偶联,烷基硅取代的芳香族化合物Hiyama偶联,锌取代的芳香族化合物Negishi偶联反应。在下面的实施例部分示出了一个实例的制备。器件构造,材料和制造本发明的实施方案包括包含非聚合物化合物的电子器件,所述非聚合物化合物包含一个或多个式A的基团:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-,-S=O2-,-S=O-,-C=O-,-C=S-,或-C=N-R1-;R1为H或取代基;R2为H或取代基;且R3为H或取代基。X1为H或卤素且Y1为H或卤素,其中至少X1和Y1之一为卤素。在一些实施方案中,式A为苯并噻二唑基,苯并噁二唑基,或苯并三唑基。在一些实施方案中,X1和Y1均为卤素。在一些实施方案中,X1和Y1均为氟。本发明的实施方案包括包含如本文所述的式B的任何化合物的有机电子器件。在一些实施方案中,所述电子器件为太阳能电池。在许多太阳能电池中,光通过透明的第一电极如ITO涂覆的玻璃,被给体:受体混合物吸收,其导致电荷分离并使所述电荷迁移至所述电极,从而产生可用的电位。本文所述的任何电子器件可具有,例如,第一电极,第二电极和所述第一电极与第二电极之间的活性层,其中所述活性层包含含有一个或多个式A的基团的非聚合物型化合物或根据式B的任何化合物,如本文所述的。所述第一电极可由如氧化铟锡,氧化铟镁,氧化镉锡,氧化锡,铝或铟掺杂的氧化锌,金,银,镍,钯和铂的材料制成,但不限于此。在一些实施方案中,所述第一电极具有高功函数4.3eV或更高。一个电极可被沉积于基材上。例如,所述第一电极可被沉积于基材上,且所述器件可通过随后的层沉积制作。然而,所述第二电极可被沉积于基材上,其随后层沉积。在一些实施方案中,所述基材可以是透明的。所述透明基材可以为玻璃,塑料或任何其他与形成于基材上的所述电极相容的透明材料。所述第二电极可以为,例如,金属电极。导电金属氧化物,如氧化铟锡,氧化锌或氧化镉,也可被用作电极,以及导电有机材料,如包含石墨烯的电极。对于金属电极,所述金属可以为,例如,铝,银或镁,但可为任何金属。也可使用纳米线如银纳米线或其他纳米结构的材料。如果需要透明电极,也可使用金属的非常薄的金属层。在一些实施方案中,在金属电极蒸发之前和或之后将所述器件退火。在任何电子器件中,一个电极可以是透明的。例如,所述第一电极可以是透明的,允许光进入所述器件,但是在一些实施方案中,所述第二电极可以是透明的。在一些实施方案中,两个电极都是透明的。在一些实施方案中,所述透明电极可以是涂覆于透明基材上的氧化铟锡ITO。任何器件还可包括电子阻挡层,激子阻挡层或空穴传输层。所述电子阻挡层,激子阻挡层或空穴传输层可与所述第一电极相邻。在一些实施方案中,所述空穴传输层可以为,例如,聚3,4-乙撑二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸盐PEDOT:PSS。可使用其他空穴传输层材料,如聚苯胺具有合适的掺杂剂或N,N′-二苯基-N,N′-双3-甲基苯基[1,1′-联苯基]-4,4′-二胺TPD,氧化镍。在一些实施方案中,所述层可为电子阻挡,激子阻挡或空气传输金属氧化物。电子阻挡,激子阻挡或空穴传输金属氧化物包括,例如MoO3,MoO3-x,V2O5-x,NiO,Ta2O5,Ag2O,CuO,Cu2O,CrO3-x和WO3,其中x为0.01-0.99,或为0.1-0.9。其他合适的材料描述于Greiner,MarkT.等,“Universalenergy-levelalignmentofmoleculesonmetaloxides”,NatureMaterials,DOI:10.1038NMAT31592011年11月6日中。任何器件还可包括空穴阻挡层,激子阻挡层或电子传输层。在一些实施方案中,该层可与所述第二电极相邻,且任选可沉积于所述给体-受体膜上部以阻挡空穴或激子,起光缓冲作用或有利于所述器件的电特性。2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉可作为空穴阻挡或激子阻挡材料,而4,4′,4″-三[N-3-甲基苯基-N-苯基氨基]三苯胺和聚乙撑二氧噻吩可作为激子阻挡材料。可用于所述第二电极和所述活性层之间的其他材料为低价氧化钛,ZnO,Cs2CO3和ZrO3。适用的其他材料描述于Greiner,MarkT.等,“Universalenergy-levelalignmentofmoleculesonmetaloxide”,NatureMaterials,DOI:10.1038NMAT31592011年11月6日中。在任何器件中,所述活性层还可包括电子受体。所述电子受体可为,例如,富勒烯如[6,6]-苯基C61-丁酸甲酯PCBM,但可为不同的富勒烯包括但不限于C71-PCBM,四氰基对醌二甲烷tetracyanoquinodimethane,2-乙烯基-4,5-二氰基咪唑vinazene,苝四羧酸二酐,苝四羧酸二酰亚胺,噁二唑,碳纳米管或任何其他有机电子受体,如US20080315187中公开的那些化合物。在其他实施方案中,所述电子受体为选自TiO2二氧化钛,TiOx低价氧化钛,其中xOCVJSCmAcm2FFPCEPEDOT无添加0.88-6.950.422.57%PEDOT0.25%DIO0.88-6.950.492.98%MoO3无添加0.88-7.870.463.20%MoO30.25%DIO0.88-7.640.503.38%DSC测量。使用差示扫描量热计DSCPerkinElmerDSC6000进行热分析。将2.2mg样品称重放入铝热锅并密封。所述样品在10℃min的扫描速度下进行分析3套加热和冷却循环。图7示出了第三加热冷却循环的数据。本文所提到的通过标识引用的所有出版物、专利、专利申请和已出版的专利申请的公开内容在此通过引用以全文并入本文中。如本文所述,所有实施方案或子组合可与所有其他实施方案或子组合组合使用,除非相互排斥。尽管出于清楚理解的目的以插图和实施例的方式对前述发明相当详细地进行了描述,然而对本领域技术人员而言,显而易见的是可实施某些改变和修饰。因此,所述描述和实施例不应视为限制本发明的范围。如本文所述,所有实施方案或子组合可与所有其他实施方案或子组合组合使用,除非相互排斥。

权利要求:1.含有小分子化合物的电子或光电子器件,所述化合物包含一个或多个式B的基团:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-;其中H2为其中J为不存在;其中Q选自取代或未取代的噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯并二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,二噻吩吡咯,二噻吩磷杂茂,9,9-RR'-9H-芴9-R-9H-咔唑3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩3,3'RR'-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b']-二噻吩其中R和R'=C1-C30烷基或C6-C30芳基;其中p为1,2或3;其中各X1,X2,Y1和Y2为卤素;其中各H1和L1独立地选自-A1-B2,其中B2选自H或其中n为0-5含的整数,且m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5;其中A1独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基,或者取代或未取代的杂芳基;其中B1独立地选自取代或未取代的噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯并二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,高氟酰苯perfluorylbenzene和咔唑;并且其中R1,R2,R3,R4,R5各自独立地为氢,卤素,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺或羟基。2.根据权利要求1所述的电子或光电子器件,其中所述器件为太阳能电池。3.根据权利要求1-2任一项所述的电子或光电子器件,其包含第一电极,第二电极和所述第一和第二电极之间的活性层,其中所述活性层包含式B的小分子化合物。4.根据权利要求3所述的电子或光电子器件,其中一个电极是透明的。5.根据权利要求3所述的电子或光电子器件,还包含电子阻挡层,激子阻挡层或空穴传输层。6.根据权利要求3所述的电子或光电子器件,还包含空穴阻挡层,激子阻挡层或电子传输层。7.根据权利要求3所述的电子或光电子器件,其中所述活性层还包含电子受体。8.根据权利要求7所述的电子或光电子器件,其中所述电子受体为富勒烯。9.根据权利要求3所述的电子或光电子器件,还包含介电层。10.根据权利要求3所述的电子或光电子器件,还包含第三电极。11.根据权利要求1所述的电子或光电子器件,其中式B是苯并噻二唑基,苯并恶二唑基或苯并三唑基。12.根据权利要求1所述的电子或光电子器件,其中被限定为各M中部分的各R1为H、烷基或卤代烷基。13.具有式I的小分子化合物:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-;其中各X1、X2、Y1和Y2均为卤素;其中Q为二价芳基;其中各L2均独立地为-B2或-A1-B2,其中A1独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基;其中各B2均独立地选自H,卤素,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺,羟基或其中各n为0-5含的整数,各m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5;且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H,卤素,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺或羟基。14.根据权利要求13所述的小分子化合物,其中Q独立地选自取代或未取代的噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯并二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,二噻吩吡咯,二噻吩磷杂茂,9,9-RR'-9H-芴9-R-9H-咔唑3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩3,3'RR'-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b']-二噻吩其中R和R'=C1-C30烷基或C6-C30芳基。15.根据权利要求13所述的小分子化合物,其中各L2均为-A1-B2且各A1均选自取代或未取代的吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯并二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,高氟酰苯perfluorylbenzene和咔唑。16.根据权利要求13所述的小分子化合物,其中各L2均为B2且B2为其中n为0-5含的整数,m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5。17.具有式II的小分子化合物,:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-;其中各X1,X2,Y1和Y2为卤素;其中Q为二价芳基或杂芳基;其中各n为0-5含的整数,各m为0-5含的整数,且对于同时存在m和n的结构1≤m+n≤5;其中各B1均独立地选自芳基或杂芳基;其中B2,R1,R2,R3和R4各自独立地选自H,卤素,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺或羟基。18.根据权利要求17所述的小分子化合物,其中Q独立地选自取代或未取代的噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯并二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,二噻吩吡咯,二噻吩磷杂茂和9,9-RR'-9H-芴9-R-9H-咔唑3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩3,3'RR'-环戊二烯并[2,1-b:3,4-b']-二噻吩其中R和R'=C1-C30烷基或C6-C30芳基。19.根据权利要求18所述的小分子化合物,其中Q为3,3'-RR'亚甲硅基-2,2'-并噻吩且R和R'均为C1-C30烷基。20.根据权利要求19所述的小分子化合物,其中Q为21.根据权利要求19所述的小分子化合物,其中B1独立地选自取代或未取代的噻吩,吡咯,呋喃,苯基,磷杂茂,苯并二噻吩,螺芴,螺噻吩,并噻吩,三噻吩,噻吩并噻吩,二噻吩并噻吩,苯并噻吩,异苯并噻吩,苯并二噻吩,环戊二烯并二噻吩,硅杂环戊二烯,硅杂环戊二烯并噻吩,吲哚,苯,萘,蒽,苝,茚,芴,芘,甘菊环,吡啶,噁唑,噻唑,噻嗪,嘧啶,吡嗪,咪唑,苯并噁唑,苯并噁二唑,苯并噻唑,苯并咪唑,苯并呋喃,异苯并呋喃,噻二唑,高氟酰苯perfluorylbenzene和咔唑。22.根据权利要求20所述的小分子化合物,其中B1为取代或未取代的噻吩。23.根据权利要求17所述的小分子化合物,其中B2为烷基。24.根据权利要求17所述的小分子化合物,其中n+m=1。25.根据权利要求17所述的小分子化合物,具有结构26.具有式IV-V的小分子化合物,:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-;其中各X1,X2,X3,Y1,Y2,Y3均为卤素;其中Q为三价的芳基或杂芳基;其中各E1均独立地为不存在,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基或其中各n为0-5含的整数,各m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5;其中各L3均独立地为-B2或-A1-B2;其中各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基;其中B2均独立地选自H,卤素,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺,羟基或其中各n为0-5含的整数,各m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5;且其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地为H,卤素,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺或羟基。27.根据权利要求26所述的小分子化合物,具有式IVa:28.具有式VI-VII的小分子化合物:其中该部分为四价的芳基或杂芳基,其选自2,2’,7,7’-基-9,9’-螺二[芴],3,3’,7,7’-基-5,5’-螺二[二苯并[b,d]噻咯],2,2’,6,6’-基-4,4’'-螺二[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b’]二噻吩],或2,2’,6,6’-基-4,4’-螺二[硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩];其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-;其中各X1,X2,X3,Y1,Y2,Y3,X4和Y4均为卤素;其中各F1均独立地为不存在,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,或其中各n为0-5含的整数,各m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5;其中各L4均独立地为-B2或-A1-B2;其中各A1均独立地选自取代或未取代的芳基,除噻吩外的取代或未取代的杂芳基,其中A2独立地为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基;且其中B2,R1,R2,R3,R4和R5各自独立地H,卤素,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺或羟基。29.根据权利要求28所述的小分子化合物,具有式VIa:30.根据权利要求28所述的小分子化合物,具有式VIIa:31.式1,式2,式3,式4,式5,式6,式7,式8,式9或式10的小分子化合物:其中M选自硫S,氧O,硒Se,碲Te,-NR1-,-CR22-CR32-,-CR2=CR3-;其中各X1,X2,X3,Y1,Y2和Y3均为卤素;其中各n为0-5含的整数,各m为0-5含的整数,且1≤m+n≤5;其中R6选自芳基、全氟芳基或者任选地被全氟化的或任选地被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基;其中R7选自H,卤素,NO2,CN,酰基,O-酰基,S-酰基,N-酰基,烷基,卤代烷基,取代或未取代的芳基,取代或未取代的杂芳基,烯基,烷氧基,烷硫基,烷基胺,芳基胺或羟基;其中R8为任选被一个或多个C1-C16烷基取代的C6-C30芳基;J选自CH和N;当J为CH时,X为S,O或NH;且当J为N时,X为S;且各受体均为独立地选自以下的芳基或杂芳基:其中对于各受体,X为C或Si;A为N或P;其中R11选自C1-C16烷基;其中R12,R15,R16独立地选自C1-C16烷基,C6-C20未取代的芳基,或被选自-F,C1-C20烷基,C1-C20氟烷基,-O-C1-C20烷基或-C1-C20氟烷基的一个或多个基团取代的C6-C20芳基;其中R13选自C1-C16烷基或C6-C20芳基;其中R14选自C1-C16烷基,-O-C1-C16烷基,-C=O-O-C1-C16烷基或–O-C=O-C1-C16烷基。32.根据权利要求13、17或26-31任一项所述的小分子化合物,其中至少R1,R2,R3或R4之一为烷基。33.根据权利要求13、17或26-31任一项所述的小分子化合物,其中M为S。34.根据权利要求13-24任一项所述的小分子化合物,其中X1,Y1,X2和Y2均为氟。35.根据权利要求26-28任一项所述的小分子化合物,其中X1,Y1,X2,Y2,X3和Y3均为氟。36.根据权利要求29-31任一项所述的小分子化合物,其中X1,Y1,X2,Y2,X3,Y3,X4和Y4均为氟。37.包含权利要求13-32任一项所述的小分子化合物的电子或光电子器件。38.电子或光电子器件,包含:第一电极;与所述第一电极间隔布置的第二电极;和在所述第一电极和所述第二电极之间的活性层,其中所述活性层包含根据权利要求13-32任一项所述的小分子化合物。39.根据权利要求38所述的电子或光电子器件,还包含在所述第一电极和所述活性层之间的空穴传输层。

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