申请/专利权人：塔里木大学

申请日：2020-09-01

公开（公告）日：2020-12-15

公开（公告）号：CN112079679A

主分类号：C07C1/34(20060101)

分类号：C07C1/34(20060101);C07C11/02(20060101);C07C29/00(20060101);C07C33/025(20060101);C07C45/29(20060101);C07C47/02(20060101);C07C45/30(20060101);C07C47/21(20060101);C07F7/18(20060101)

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2022.10.11#授权;2021.01.01#实质审查的生效;2020.12.15#公开

摘要：本发明公开黄星天牛性信息素R,Z‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯不对称全合成方法，以化合物14为起始原料，通过C5+C12+C11+C8的顺序组装分子碳链。先与C12季鏻盐发生Wittig反应，再经过另一次Wittig反应和催化氢化步骤之后，得到关键中间体R‑13‑甲基庚酸‑1‑醇。最后经过一次氧化和Wittig反应之后，得到黄星天牛性信息素，总产率为36.2％。本专利解决手性信息素合成中非手性原料合成步骤冗长、拆分困难、产率低问题，完成黄星天牛性信息素R,Z‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯的不对称全合成。该方法具有产量高，化学操作简便的优势以及在成本控制方面的竞争力。

主权项：1.黄星天牛性信息素R,Z-21-甲基-8-三十五碳烯不对称全合成方法，其特征在于，包括如下步骤：1化合物14R-4-苄氧基-2-甲基丁-1-醇在三异丙基氯甲硅烷TIPSCl的保护下制备化合物13R-4-苄基氧-2-甲基丁基三异丙基硅烷；2化合物13R-4-苄基氧-2-甲基丁基三异丙基硅烷经过催化氢化和去除苄基，得到化合物12R-3-甲基-4-三异丙基甲硅烷基氧基丁烷-1-醇；3化合物12R-3-甲基-4-三异丙基甲硅烷基氧基丁烷-1-醇经过氧化得到化合物11R-3-甲基-4-三异丙基甲硅烷基氧基丁醛，然后与溴十二烷基三苯基膦发生Wittig反应延伸碳链得到化合物10R-三异丙基2-甲基十六烷基-4-烯-1-基氧基硅烷；4化合物10R-三异丙基2-甲基十六烷基-4-烯-1-基氧基硅烷通过四丁基氟化铵TBAF去除三异丙基甲硅烷TIPS的保护，得到化合物9R-2-甲基十六烷基-4-烯-1-醇；5化合物9R-2-甲基十六烷基-4-烯-1-醇通过氯铬酸吡啶鎓PCC的氧化得到化合物8R-2-甲基十六烷基-4-烯醛；6化合物8R-2-甲基十六烷基-4-烯醛与化合物5叔丁基二甲基硅烷基碘三苯基磷烷进行Wittig反应延伸碳链得到化合物4叔丁基二甲基13-甲基庚酸11,15-二烯-1-基氧基硅烷；7化合物4叔丁基二甲基13-甲基庚酸11,15-二烯-1-基氧基以铂碳催化加氢还原碳-碳双键，同时去除叔丁基二甲基甲硅烷基TBS保护基得到化合物3R-13-甲基庚酸-1-醇；8化合物3R-13-甲基庚酸-1-醇氧化后得到化合物2R-13-甲基庚醛，然后与溴辛基三苯基膦发生Wittig反应延伸碳链得到化合物1R,Z-21-甲基-8-三十五碳烯，即得到黄星天牛性信息素。

全文数据：

权利要求：

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