申请/专利权人：昆山亚香香料股份有限公司

申请日：2021-10-21

公开（公告）日：2021-12-21

公开（公告）号：CN113816840A

主分类号：C07C45/65(20060101)

分类号：C07C45/65(20060101);C07C49/557(20060101);C07C45/68(20060101);C07C45/63(20060101);C07C49/567(20060101);C07C45/67(20060101);C07C45/79(20060101);C07C47/42(20060101);C07C45/51(20060101);C07C45/80(20060101);C07C45/82(20060101);C07C47/21(20060101);C07C303/32(20060101);C07C309/20(20060101)

优先权：

专利状态码：在审-实质审查的生效

法律状态：2022.01.07#实质审查的生效;2021.12.21#公开

摘要：本发明公开了一种β‑突厥烯酮的合成方法，包括以下具体步骤：步骤一、提炼柠檬醛，步骤二、制备β‑环柠檬醛，步骤三、制备β‑突厥酮，步骤四、制备β‑突厥烯酮，用二乙基苯胺脱溴化氢，制得β‑突厥烯酮。本发明通过在制备β‑突厥酮的过程中，使β‑环柠檬醛与烯丙基氯和预先活化过的镁同时反应，然后再由中间体生成β‑突厥酮，整个反应的过程中并未使用到三氧化铬作为氧化物，不会在反应结束时产生较多的固体废物，与现有技术相比，本发明的反应过程比较清洁，产生的废水和固废少，对环境影响小，在生成β‑突厥酮的过程中由原来的两步反应改进成一步反应，改进后的合成方法不但简化工艺，还提高了产量。

主权项：1.一种β-突厥烯酮的合成方法，其特征在于：包括以下具体步骤：步骤一、提炼柠檬醛：选取含柠檬醛75％的山苍子油30kg，在充分搅拌下加入事先由18kg碳酸氢钠、38kg亚硫酸钠与165kg清水配制的混合液中，室温下搅拌反应5～6h，静置过夜分层，下层柠檬醛以加成物的形式析出，用甲苯洗涤加成物以除油，并甩干，然后加入10％的氢氧化钠溶液，在室温下分解出柠檬醛，并用苯萃取，萃取物先在常压下蒸馏回收苯，然后减压蒸馏，收集110～111℃的馏分，得98％柠檬醛纯品15～16kg；步骤二、制备β-环柠檬醛：S1、称取15.2克柠檬醛，量取40mL无水乙醚，将柠檬醛转移入烧瓶，加入乙醚，同时磁力搅拌，再加入新蒸制的苯胺9.5mL，在室温下搅拌40min，当在搅拌过程中出现混浊时，加入无水硫酸钠，后变成淡黄色清亮溶液，放置；S2、磁力搅拌下往三颈烧瓶中加入40mL浓硫酸，冰盐浴，冷却条件下，加入8mL水；S3、通过冰盐，搅拌调节溶液温度至-5℃时，将S1步反应制得的溶液用漏斗加入恒压分液漏斗，在-2～-5℃条件下，逐滴加入烧瓶中；S4、滴加完毕再反应45min，之后产品倒入盛有冰水的大烧杯中，同时搅拌，防止结块；S5、后转入分液漏斗，用乙酸乙酯萃取三次，取上层红棕色有机相合并，用饱和碳酸钠洗涤至中性，再用饱和氯化钠洗涤，后取有机相加无水硫酸钠干燥过夜，再减压蒸馏除去溶剂，可得α-环柠檬醛和β-环柠檬醛的混合物，柱层析分离得到纯β-环柠檬醛；步骤三、制备β-突厥酮：在一带有搅拌器和温度计套管的500ml三颈瓶内，加入预先用碘活化的金属镁6.7g、四氢呋喃200ml，在氮气保护下，先加入氯丙烯，温度急剧升高，开动搅拌器，冰水冷却，然后在1小时内加入氯丙烯和β-环柠檬醛溶液；保持温度在10-40℃之间；滴加完溶液后，室温下继续搅拌1小时，经处理得中间体，然后中间体经过双键重排再环化生成β-突厥酮；步骤四、制备β-突厥烯酮：将步骤三中制备的β-突厥酮先以N-溴代琥珀酰胺溴代，再用二乙基苯胺脱溴化氢，制得β-突厥烯酮。

全文数据：

权利要求：

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