申请/专利权人：南方科技大学

申请日：2022-02-11

公开（公告）日：2023-08-22

公开（公告）号：CN116621868A

主分类号：C07F7/18

分类号：C07F7/18;C07D491/22

优先权：

专利状态码：在审-实质审查的生效

法律状态：2023.09.08#实质审查的生效;2023.08.22#公开

摘要：本发明涉及一种天然产物虎皮楠生物碱骨架的合成方法。该虎皮楠生物碱的合成方法通过使用三级胺为底物，使用高效的分子内[5+2]环加成作为关键反应，结合氧化重排和保护基官能团位阻效应，快速地构建了虎皮楠生物碱骨架的核心结构，实现了虎皮楠生物碱骨架的人工合成，适用于合成虎皮楠生物碱Calydaphninone的人工合成，不仅有利于降低虎皮楠生物碱Calydaphninone的成本，还增加了其来源，有利于人们对虎皮楠生物碱的药物生理活性价值进行进一步研究。同时，合成方法操作相对简单，且具有较高的产率，可以克服传统的直接提取法存在的提取操作复杂、提取量低的问题。

主权项：1.一种虎皮楠生物碱骨架的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：1将化合物1与化合物2在二异丙基氨基锂存在下，在溶剂中进行亲核加成反应，然后将亲核加成反应的产物与三异丙基氯硅烷进行羟基的保护反应，制备化合物3，所述化合物1、2和3的结构式如下： 2将化合物3进行胺基的脱保护反应，制备化合物4，再将化合物4与烯丙基溴在溶剂中进行取代反应，制备化合物5，所述化合物4和5的结构式如下： 3将化合物5进行羟基的选择性脱保护反应，制备化合物6，所述化合物6的结构式如下： 4将化合物6与氧化三乙氧基钒、过氧叔丁醇在溶剂中进行重排反应，制备化合物7，所述化合物7的结构式如下： 5将化合物7与碳酸酐二叔丁酯在溶剂中进行羟基的保护反应，制备化合物8，所述化合物8的结构式如下： 6将化合物8在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，在溶剂中进行环加成反应，制备虎皮楠生物碱骨架，所述虎皮楠生物碱骨架的结构式如下： 虎皮楠生物碱骨架。

全文数据：

权利要求：

百度查询： 南方科技大学 虎皮楠生物碱骨架的合成方法

免责声明
1、本报告根据公开、合法渠道获得相关数据和信息，力求客观、公正，但并不保证数据的最终完整性和准确性。
2、报告中的分析和结论仅反映本公司于发布本报告当日的职业理解，仅供参考使用，不能作为本公司承担任何法律责任的依据或者凭证。

阅读全文 双屏查看 官方信息 专利公告 收藏专利 下载PDF 下载WORD