申请/专利权人：武汉大学

申请日：2022-07-12

公开（公告）日：2024-04-19

公开（公告）号：CN115108938B

主分类号：C07C249/02

分类号：C07C249/02;C07C251/24;C07D307/54;C07D333/24;C07B37/04;C07C227/18;C07C229/28

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2024.04.19#授权;2022.10.18#实质审查的生效;2022.09.27#公开

摘要：本发明公开了一种手性α‑取代氘代氨基酸类化合物及其制备方法，所述方法包括：将底物‑1与氘代试剂、有机或无机碱，于有机溶剂中，在手性铜络合物催化的条件下，进行氢氘交换反应，获得氘代底物‑1；将所述氘代底物‑1与底物‑2在手性铱络合物催化下进行不对称烯丙基取代反应，获得手性α‑取代α‑氘代氨基酸类化合物。该制备方法具有合成路线短，操作简单，底物适用范围广的特点，制备得到的手性α‑取代氨基酸类化合物包括手性植物生长调节剂2‑氨基‑3‑环丙基丁酸的四个立体异构体。

主权项：1.一种手性α-取代氘代氨基酸类化合物的制备方法，其特征在于，所述手性α-取代氘代氨基酸类化合物的结构如式I所示： 式I所述手性α-取代氘代氨基酸类化合物的制备方法包括：将底物-1与氘代试剂、有机碱，于有机溶剂中，在手性铜络合物催化的条件下，进行氢氘交换反应，获得氘代底物-1；所述氘代试剂选自氘水或者氘代甲醇；将所述氘代底物-1与底物-2在手性铱络合物催化下进行不对称烯丙基取代反应，获得手性α-取代α-氘代氨基酸类化合物；其中，所述底物-1的结构式为，所述底物-2的结构式为，式中，R1选自烷氧基、羟基和氨基；R2选自取代或未取代的芳基，烷烃；所述取代基选自烷基、卤素取代的烷基、烷氧基、卤素；R3为氢；R4选自取代的芳基，所述取代基选自卤素取代的烷基、烷氧基、卤素；R5选自酯基；所述手性铜络合物为铜络合物CuCH3CN4BF4与配体S,Sp-L1制备得到；所述手性铱络合物为铱络合物1,5-环辛二烯氯化铱二聚体与配体R,R,Ra-L2、S,S,Sa-L2制备得到，所述有机碱为三乙胺；所述配体S,Sp-L1的结构为：；所配体S,S,Sa-L2的结构为：；所述配体R,R,Ra-L2的结构为：。

全文数据：

权利要求：

百度查询： 武汉大学 一种手性α-取代氘代氨基酸类化合物及其制备方法

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