申请/专利权人：礼蓝动物保健有限公司

申请日：2022-09-07

公开（公告）日：2024-04-30

公开（公告）号：CN117957223A

主分类号：C07D405/12

分类号：C07D405/12;C07D405/14;C07D409/14;C07D413/14;C07D498/08;A61P33/10;A61K31/4709

优先权：["20210909 EP 21195853.3"]

专利状态码：在审-公开

法律状态：2024.04.30#公开

摘要：本发明涵盖通式I的新喹啉化合物其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Q如本文所定义、制备所述化合物的方法、可用于制备所述化合物的中间体化合物、包含所述化合物的药物组合物和组合、以及所述化合物作为唯一药剂或者与其它活性成分组合用于制备药物组合物的用途，所述药物组合物用于治疗、控制和或预防疾病，特别是蠕虫感染。

主权项：1.通式I的化合物或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物或盐、或其混合物： 其中：A是A1或A2， o是0、1、2、3或4，R选自氢、卤素、氰基、硝基、-OH、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、-NH2、-NHC1-C4-烷基、-NC1-C4-烷基2、-S-C1-C4-烷基、-SO-C1-C4-烷基、-SO2-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的-SO-C1-C4-卤代烷基和具有1至5个卤素原子的-SO2-C1-C4-卤代烷基，Rp选自氢、C1-C4-烷基，X、Y独立地选自CR7R8、O、S和N-R9，其中X和Y中的至少一个是CR7R8，或X、Y一起形成选自-CO-O-、-CO-NR9-、-SO-NR9-、-SO2-NR9-和-SO2-O-的环成员，R1选自氢、氰基、-CHO、-OH、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、氰基-C1-C4-烷基、-NH-C1-C4-烷基、-NC1-C4-烷基2、NH2-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基-NH-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基2N-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基-CO-、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基-CO-、C1-C4-烷氧基-CO-、苄氧基-CO-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-CO-、-SO2-C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的-SO2-C1-C4-卤代烷基；苯基-C1-C4-烷基，其任选地被1、2、3、4或5个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、-OH、-NO2、氰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-NH2、-NHC1-C4-烷基、-NC1-C4-烷基2、-S-C1-C4-烷基、-SO-C1-C4-烷基、-SO2-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的-SO-C1-C4-卤代烷基和具有1至5个卤素原子的-SO2-C1-C4-卤代烷基；杂环基-C1-C4-烷基，其中所述杂环基取代基选自4-至10-元杂环烷基、5-元杂芳基和6-元杂芳基，其中每个任选地被1、2或3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、-OH、-NO2、氰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-NH2、-NHC1-C4-烷基、-NC1-C4-烷基2、-S-C1-C4-烷基、-SO-C1-C4-烷基、-SO2-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的-SO-C1-C4-卤代烷基和具有1至5个卤素原子的-SO2-C1-C4-卤代烷基，R2选自2-氧代环丁基、3-氧代环丁基、2-硫代环丁基、3-硫代环丁基、3-硫杂环丁基、2-硫杂环丁基、氧杂环丁烷-3-基、氧杂环丁烷-2-基、1-氧代oxido硫杂环丁烷-3-基、1-氧代oxido硫杂环丁烷-2-基、1-亚氨基-1-氧代oxido-1-硫杂环丁烷-3-基、1-亚氨基-1-氧代oxido-1-硫杂环丁烷-2-基、1,1-二氧代dioxido硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧代dioxido硫杂环丁烷-2-基、1,1-二氧代dioxido-1,2-硫杂氮杂环丁烷-3-基、1,1-二氧代dioxido-1,2-硫杂氮杂环丁烷-4-基、1-氧代oxido-1,2-硫杂氮杂环丁烷-3-基、1-氧代oxido-1,2-硫杂氮杂环丁烷-4-基、2-氧代oxido-1,2-氧杂硫杂环丁烷-3-基、2-氧代oxido-1,2-氧杂硫杂环丁烷-4-基、2,2-二氧代dioxido-1,2-氧杂硫杂环丁烷-3-基、2,2-二氧代dioxido-1,2-氧杂硫杂环丁烷-4-基、4-氧代氮杂环丁烷-2-基、2-氧代氮杂环丁烷-3-基、4-硫代氮杂环丁烷-2-基、2-硫代氮杂环丁烷-3-基、2-羟基环丁基、3-羟基环丁基、2-巯基环丁基、3-巯基环丁基、2-氟环丁基、3-氟环丁基、2,2-二氟环丁基、3,3-二氟环丁基、2-氯环丁基、3-氯环丁基、2,2-二氯环丁基、3,3-二氯环丁基、2-溴环丁基、3-溴环丁基、2,2-二溴环丁基、3,3-二溴环丁基、2-碘环丁基、3-碘环丁基、2,2-二碘环丁基、3,3-二碘环丁基、3-甲氧基亚氨基环丁基、2-氟-3-甲氧基亚氨基环丁基、2,2-二氟-3-甲氧基亚氨基环丁基、2-氯-3-甲氧基亚氨基环丁基、2,2-二氯-3-甲氧基亚氨基环丁基、2-溴-3-甲氧基亚氨基环丁基、2,2-二溴-3-甲氧基亚氨基环丁基、2-碘-3-甲氧基亚氨基环丁基、2,2-二碘-3-甲氧基亚氨基环丁基、3-羟基亚氨基环丁基、2-氟-3-羟基亚氨基环丁基、2,2-二氟-3-羟基亚氨基环丁基、2-氯-3-羟基亚氨基环丁基、2,2-二氯-3-羟基亚氨基环丁基、2-溴-3-羟基亚氨基环丁基、2,2-二溴-3-羟基亚氨基环丁基、2-碘-3-羟基亚氨基环丁基、2,2-二碘-3-羟基亚氨基环丁基，5-至10-元杂环烷基、5-元杂芳基和6-元杂芳基，其中每个任选地被1、2或3个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、-OH、-氧代、-NO2、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-NH2、-NHC1-C4-烷基、-NC1-C4-烷基2、-S-C1-C4-烷基、-SO-C1-C4-烷基、-SO2-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的-SO-C1-C4-卤代烷基和具有1至5个卤素原子的-SO2-C1-C4-卤代烷基，R3是氢或C1-C4-烷基，R4选自氢、卤素、-OH、氰基、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基-CO-、-S-C1-C4-烷基、-SO-C1-C4-烷基、-SO2-C1-C4-烷基，优选氢、卤素和C1-C4-烷氧基，更优选氟、氯、甲氧基和异丙氧基，R5选自氢、卤素、-OH、氰基、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基-CO-、-NH2、-NHC1-C4-烷基、-NC1-C4-烷基2、-S-C1-C4-烷基、-SO-C1-C4-烷基、-SO2-C1-C4-烷基，R6选自氢、卤素、-OH、氰基、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基-CO-、-NH2、-NHC1-C4-烷基、-NC1-C4-烷基2、-S-C1-C4-烷基、-SO-C1-C4-烷基、-SO2-C1-C4-烷基，R7选自氢、-OH、氟、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，R8选自氢、-OH、氟、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，或R7和R8一起形成氧代基团＝O，或R7和R8与它们所连接的碳原子一起形成选自下列的3-至6-元环：C3-C6-环烷基和3-至6-元杂环烷基，R9选自氢、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基和C1-C4-烷氧基，R10选自氢、-OH、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，R11选自氢、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，或R10和R11与它们所连接的碳原子一起形成选自下列的3-至6-元环：C3-C6-环烷基和3-至6-元杂环烷基，Q代表具有1至5个卤素原子的苯基，其中当Y是O、S或N-R9时，R7、R8、R10和R11都不是-OH或C1-C4-烷氧基，且其中当X是O、S或N-R9时，R7和R8都不是-OH或C1-C4-烷氧基。

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