申请/专利权人：湖北佰智昂生物化工有限公司

申请日：2018-03-01

公开（公告）日：2021-02-23

公开（公告）号：CN108440433B

主分类号：C07D257/04(20060101)

分类号：C07D257/04(20060101)

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2021.02.23#授权;2018.09.18#实质审查的生效;2018.08.24#公开

摘要：本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种以铜路易斯酸表面活性剂为催化剂制备氯化‑3‑取代‑2,5‑二苯基四氮唑类化合物的方法，其包括以下步骤：1以铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2CnH2n+12为催化剂，苯甲醛、苯肼、芳香基胺和亚硝酸钠在溶剂水中反应得到3‑芳香基‑2,5‑二苯基甲臜；23‑芳香基‑2,5‑二苯基甲臜在二氯甲烷和水的混合溶剂中，在固体氯化试剂N‑氯代丁二酰亚胺的条件下进行关环和氯化，得到氯化‑3‑芳香基‑2,5‑二苯基四氮唑。该方法以“一锅法”连续的策略完成三步转化，不仅省略了中间的分离步骤，而且提纯步骤简单，简便易操作。

主权项：1.一种铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑的方法，其特征在于，包括以下步骤：1以铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2CnH2n+12为催化剂，苯甲醛、苯肼、芳香基胺和亚硝酸钠在水中反应得到3-芳香基-2,5-二苯基甲臜；23-芳香基-2,5-二苯基甲臜在二氯甲烷和水的混合溶剂中，在固体氯化试剂N-氯代丁二酰亚胺的条件下进行关环和氯化，得到氯化-3-芳香基-2,5-二苯基四氮唑；其中，n为8、9、10、11或12；芳香基为苯基、甲基苯基或甲氧基苯基；步骤1中：苯甲醛与水的用量比为0.1～0.12mol：100mL；苯肼与苯甲醛的物质的量之比为1.0～1.2：1；芳香基胺与苯甲醛的物质的量之比为1.0～1.2：1；亚硝酸钠与苯甲醛的物质的量之比为1.0～1.2：1；铜路易斯酸表面活性剂与水的用量之比为0.01～0.02mol：100mL，并且，铜路易斯酸表面活性剂与苯甲醛的物质的量之比为0.1～0.2：1；反应温度为0～30℃反应时间为1～2h；步骤2中：3-芳香基-2,5-二苯基甲臜与水的用量比为1～1.2g：10mL；二氯甲烷与水的用量比为10～12mL：10mL；N-氯代丁二酰亚胺与苯甲醛的物质的量之比为1.0～1.1：1；反应温度为-5～5℃，反应时间3～5h。

全文数据：铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑的方法技术领域[0001]本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种以铜路易斯酸表面活性剂为催化剂制备氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑类化合物的方法。背景技术[0002]氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑类化合物，在生物化学、药物科学、医学、农业、含高能材料、汽车工业和摄影等领域具有广泛的应用。其中，氯化-2,3,5_三苯基四氮唑简称TTC常用作分析试剂和色谱分析试剂，例如可用于检测种子的生命力和哺乳动物组织的缺血梗塞等。此外，TTC也可作为一种以抑制阳极过程为主的缓蚀剂，用于阻止腐蚀性酸性溶液与钢表面的接触而起到缓蚀作用。因此，氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑类化合物的高效制备与合成近年来获得广泛关注。文献中报道的方法多为分步进行：（1苯甲醛和苯肼反应制备得到苯腙；（2苯胺与盐酸反应制备得到重氮盐；（3苯腙与重氮盐反应制备得到3-取代-2，5-二苯基甲臜；（43-取代-2，5-二苯基甲臜氯化成盐制备出四氮唑化合物。反应步骤繁多，分离步骤繁琐复杂，不利于大规模工业化生产，且反应均是在有机溶剂中进行，产生大量废液，对环境污染严重。而且，以往的报道中需要使用大量的盐酸，对生产设备腐蚀性较大，在最后成盐步骤中多使用氯化氢或氯气气体等作为氯化试剂，存在泄漏的潜在危险性。相比而言，简化合成路线与分离步骤，以水溶液作为反应介质，实现氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑类化合物的绿色合成，具有重要的理论和现实意义。[0003]另一方面，将十二烷基磺酸钠与铜盐发生金属交换，制备出相应的铜路易斯酸表面活性剂，既保留了铜的路易斯酸性，也具有烷基链端阴离子表面活性剂的性质，可在水中起到相转移催化剂的功能。而且，此类路易斯酸-表面活性剂联合催化剂，利用离心的方法可以很方便的从反应体系中移除，后处理操作简单，且催化剂可循环使用。截止目前为止，尚没有以铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑类化合物的相关报道。发明内容[0004]本发明提供一种铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑类化合物的方法，旨在至少一定程度上克服现有技术中存在的如下不足:制备工艺含多个步骤，后处理操作复杂，产生大量的化学废料，导致生产成本高，无法工业化；以氯化氢或氯气作为氯化试剂，对设备质量要求高，且存在着泄漏的潜在危险性。[0005]本发明解决上述技术问题的技术方案如下：[0006]—种铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑的方法，包括以下步骤：[0007]1以铜路易斯酸表面活性剂Cu0S02CnH2n+12为催化剂，苯甲醛、苯肼、芳香基胺和亚硝酸钠在溶剂水中反应得到3-芳香基-2，5-二苯基甲臜；[0008]23-芳香基-2,5-二苯基甲臜在二氯甲烷和水的混合溶剂中，在固体氯化试剂N-氯代丁二酰亚胺的条件下进行关环和氯交换氯化，得到氯化-3-芳香基-2,5-二苯基四氮唑；[0009]其中，η为8、9、10、11或12;[0010]芳香基为苯基、甲苯基或甲氧基苯基。对应的，得到氯化-3-苯基-2,5-二苯基四氮唑、氯化-3-甲苯基-2，5-二苯基四氮唑或氯化-3-甲氧基苯基-2，5-二苯基四氮唑。[0011]上述步骤中，化学反应方程式如下：[0012][0013]其中R为苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基。[0014]上述反应方程式分两步进行，具体反应过程及机理如下:第一步中，醛和苯肼在铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2C12H252的催化下，生成苯腙，而芳香基胺与亚硝酸钠反应生成重氮盐，之后苯腙与重氮盐反应3-取代-2，5-二苯基甲臜IV，由于铜路易斯酸表面活性剂兼有路易斯酸和相转移催化剂的作用，因此三步转化可以在一步反应中实现，催化剂也可在反应结束后很方便的回收再利用；第二步中，利用固体氯化试剂N-氯代丁二酰亚胺促使化合物IV发生关环反应，生成氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑化合物V。[0015]在上述技术方案的基础上，本发明还可以有如下进一步的具体选择。[0016]具体的，铜路易斯酸表面活性剂的制备方法为现有技术，可参考文献中进行，比如可采用如下方法制备：（1在50°C下，配制摩尔浓度为0.ImolL的烷基磺酸钠Na0S02CnH2n+1，n=8，10，11或12水溶液70mL和3.6molL溴化锌水溶液ImL备用。（2将上述两种溶液以体积比70mL:ImU在相同的温度下（50°C搅拌，充分混合。⑶混合液冷却至室温，分离所析出的白色固体为粗产品。⑷将粗产品以水为溶剂进行重结晶，再次分离出所析出的白色固体，30°C下干燥24h，即得到所述的铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2CJW12，n=8,10,11或12。用到的烷基磺酸钠为八烷基磺酸钠、十烷基磺酸钠、十一烷基磺酸钠和十二烷基磺酸钠的至少一种。优选使用十二烷基磺酸钠。[0017]具体的，步骤1中：[0018]苯甲醛与水的用量比为〇.1〜〇.12mol:IOOmL;[0019]苯肼与苯甲醛的物质的量之比为1.0〜1.2:1;[0020]芳香基胺与苯甲醛的物质的量之比为1.0〜1.2:1;[0021]亚硝酸钠与苯甲醛的物质的量之比为1.0〜1.2:1;[0022]铜路易斯酸表面活性剂与混合液中水的用量之比为0.01〜0.02mol:IOOmL，并且，铜路易斯酸表面活性剂与苯甲醛的物质的量之比为0.1〜0.2:1。[0023]具体的，步骤1中：反应温度为0〜30°C反应时间为1〜2h。[0024]具体的，步骤2中：反应温度为-5〜5°C，反应时间3〜5h。[0025]3-芳香基-2,5-二苯基甲臜与水的用量比为1〜1.2g:10mL;[0026]二氯甲烷与水的用量比为10〜12mL:IOmL;[0027]N-氯代丁二酰亚胺与苯甲醛的物质的量之比为1.0〜1.1:1。[0028]具体的，其特征在于，包括以下步骤：[0029]a在反应容器中加入苯甲醛、苯肼、芳香基胺、亚硝酸钠和水，0〜30°C下搅拌混合；[0030]b向步骤a得到的混合体系中加入铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2CJW12;[0031]c0〜30°C下搅拌反应，反应时间为1〜2h;[0032]d将步骤c中得到的混合溶液调节温度至5°C以下，冷却重结晶，过滤后得到固体3-芳香基-2，5-二苯基甲臜；[0033]以水洗涤固体3-芳香基-2,5-二苯基甲臜并回收滤液，滤液以1000〜1600rpm离心，分离出下层白色混浊液，调节温度至10°c以下，重结晶得到白色固体，回收得到铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2CJW12;[0034]e将步骤d中得到的固体3-芳香基-2,5-二苯基甲臜以二氯甲烷和水的混合溶剂溶解后，加入N-氯代丁二酰亚胺，在-5〜5°C下反应3〜5h，[0035]f将步骤e得到的混合溶液静置分层，取上层水溶液，蒸馏除去溶剂后得到氯化_3-芳香基-2，5-二苯基四氣挫粗品，通过氯仿重结晶进行精制，得到氯化_3_芳香基-2，5-二苯基四氮唑。[0036]优选的:n为12;芳香基为苯基、对甲苯基或对甲氧基苯基。[0037]更具体的，铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑类化合物的方法，其包括如下步骤：[0038]a在反应容器中加入苯甲醛I、苯肼II、芳香基胺III、亚硝酸钠和水，室温下搅拌混合，苯甲醛I与水的用量比为〇.Imol:100mL，苯肼II与苯甲醛I的物质的量之比为1.Οι.2:1，芳香基胺III与苯甲醛I的物质的量之比为1.0-1.2:1，亚硝酸钠与苯甲醛I的物质的量之比为1.0-1.2:1;[0039]b向a中的混合体系中加入铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2C12H252,其中铜路易斯酸表面活性剂与混合液中水的用量之比为0.01-0.02mol:IOOmU铜路易斯酸表面活性剂与苯甲醛I的物质的量之比为0.1-0.2:1;[0040]c室温下充分搅拌反应，反应时间为l_2h;[0041]d将步骤c中得到的混合溶液将至5°C以下，冷却重结晶，过滤后得到固体3-取代-2，5-二苯基甲臜IV，以水洗涤固体并回收滤液，此滤液以1000-1600rpm离心，分离出白色混浊液（下层）降温至l〇°C以下，可重结晶得到白色固体，为回收的铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2C12H252，可循环利用；[0042]e将步骤d中得到的固体3-取代-2,5_二苯基甲臜IV以二氯甲烷和水的混合溶剂溶解后，加入N-氯代丁二酰亚胺，在0°C下反应3-5h，其中固体3-取代-2，5-二苯基甲臜IV与水的用量比为lg:IOmU二氯甲烧和水的用量比为IOmL:IOmUN-氯代丁二酰亚胺与苯甲醛I的物质的量之比为1.0-1.1:1;[0043]f将步骤e中的混合溶液静置分层，取出上层水溶液），蒸馏温度为36〜42°C，共沸蒸去二氯甲烷溶剂，蒸馏除去溶剂后得到氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑化合物V，进一步精制可通过氯仿进行重结晶。[0044]优选的，a中苯肼II与苯甲醛I的物质的量之比为1.0:1，芳香基胺III与苯甲醛I的物质的量之比为1.〇:1，亚硝酸钠与苯甲醛I的物质的量之比为1.2:1;b中铜路易斯酸表面活性剂与苯甲醛I的物质的量之比为0.1:1;E中N-氯代丁二酰亚胺与苯甲醛I的物质的量之比为1.1:1。[0045]与现有技术相比，本发明的有益效果是：[0046]1.本发明提供的方法首次使用铜路易斯酸表面活性剂作为制备氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑化合物的催化剂，不仅提高了各原料在水中的溶解性和分散性，而且提高了反应速率和转化率。铜路易斯酸表面活性剂催化效率高、稳定性好、无毒性、绿色环保；[0047]2.该方法仅需要两步反应即可制得目标化合物，反应步骤得到极大的简化，产生的废料大大减少，同时也极大的简化了分离和提纯步骤，仅需简单的重结晶操作即可分离出氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑化合物；[0048]3.该方法反应条件温和，使用水或水的混合溶液做溶剂，选用固体的氯化试剂，简便易操作且安全性更强，降低了生产成本，同时对生产设备要求降低；[0049]4.该方法应用性广，可用于各种不同类型的芳香基胺类原料，成功制备出相应的氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑化合物；[0050]5.该方法的第一步反应中以“一锅法”连续的策略完成三步转化，不仅省略了中间的分离步骤，而且提纯步骤简单，简便易操作。[0051]6.该方法中所使用的铜路易斯酸表面活性剂可在反应结束后回收，重复使用达3次以上，反应活性并不会显著降低，简单的离心操作即可实现催化剂的分离，更适应于工业化大规模生产。附图说明[0052]图1是本发明所提供的本发明所制备化合物氯化-2,3,5_三苯基四氮唑的核磁共振氢谱。[0053]图2是本发明所提供的本发明所制备化合物氯化-2,3,5_三苯基四氮唑的核磁共振碳谱。具体实施方式[0054]以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。[0055]起始原料为苯甲醛I、苯肼II、芳香基胺III，通过本发明提供的方法制备得到氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑化合物V。[0056]以下实施例中使用到方法未经特别说明均为本领域的常规方法，所用的药品未经特别说明均为市售产品。[0057]实施例1:[0059]—种氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑化合物V-I的制备方法，其步骤是：[0060]Α·在反应容器中加入苯甲醛I0.1mol，10.6g、苯肼II0.1mol，10.8g、苯胺III-10·Imol,9.3g、亚硝酸钠0·12mol,8.3g和IOOmL水，室温下搅拌混合；[0061]B.向A中的混合体系中加入铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2C12H252,（0.Olmol,5.6g；[0062]C.室温下充分搅拌反应，反应时间为2h;[0063]D.将步骤C中得到的混合溶液将至5°C以下，冷却重结晶，过滤后得到固体2,3,5_三苯基甲臜IV-130.Og，以水洗涤固体并回收滤液，此滤液以1000-1600rpm离心，分离出白色混浊液（下层）降温至l〇°C以下，可重结晶得到白色固体，为回收的铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2C12H252，可循环利用，回收率85%;[0064]E.将步骤D中得到的固体2，3，5-三苯基甲臜IV-I以300mL二氯甲烷和300mL水的混合溶剂溶解后，加入N-氯代丁二酰亚胺0.1Imol，14.7g，在TC下反应5h;[0065]F.将步骤E中的混合溶液静置分层，取出上层水溶液），蒸馏除去溶剂后得到2,3，5-三苯基四氮唑化合物V-1，通过氯仿进行重结晶精制后得到30.2g，总产率90%。[0066]目标产物的核磁氢谱和碳谱如下所示：[0067]1HNMR400MHz，DMSO-I6δ8·40-8·38m，2H，7·93-7·74m，13H。[0068]13CNMR100MHz，DMS〇-d6δ=164·5，134·6，134·I，133·5，130·9，130·8，130·73，130.69,127.73,126.95,126.9,123.4〇[0069]实施例2:[0071]—种氯化-3-对甲基苯基-2，5-二苯基四氮唑化合物V-2的制备方法，其步骤是：[0072]Α·在反应容器中加入苯甲醛I0.1mol，10.6g、苯肼II0.1mol，10.8g、对甲基苯胺III-20·ImoI，10·7g、亚硝酸钠0·12mo1，8·3g和IOOmL水，室温下搅拌混合；[0073]B.向A中的混合体系中加入铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2C12H252,（0.Olmol，5.6g；[0074]C.室温下充分搅拌反应，反应时间为2h;[0075]D.将步骤C中得到的混合溶液将至5°C以下，冷却重结晶，过滤后得到固体3-对甲基苯基-2，5-二苯基甲臜IV-231.Og，以水洗涤固体并回收滤液，此滤液以1000-1600rpm离心，分离出白色混浊液下层降温至10°c以下，可重结晶得到白色固体，为回收的铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2C12H252，可循环利用，回收率88%;[0076]E.将步骤D中得到的固体3-对甲基苯基-2，5-二苯基甲臜IV-2以3IOmL二氯甲烷和310mL水的混合溶剂溶解后，加入N-氯代丁二酰亚胺0.1Imol，14.7g，在TC下反应5h;[0077]F.将步骤E中的混合溶液静置分层，取出上层水溶液），蒸馏除去溶剂后得到3-对甲基苯基-2，5-四氮唑化合物V-2，通过氯仿进行重结晶精制后得到32.Og，总产率92%。[0078]目标产物的核磁氢谱和碳谱如下所示：[0079]1HNMR400MHz，DMSO-I6δ8·42-8·36m，2H，7·85-7·56m，12H，2·41s，3H。[0080]13CNMR100MHz，DMSO-I6δ=163.5,143.5,133.4,132.21,131.15,131.0,129.2，128.65,128.57,127.5,126.2,125.3,21.3。[0081]实施例3:[0083]—种氯化-3-对甲氧基苯基-2，5-二苯基四氮唑化合物V-3的制备方法，其步骤是：[0084]Α·在反应容器中加入苯甲醛I0.1mol，10.6g、苯肼II0.1mol，10.8g、对甲氧基苯胺III-30·Imo1，12·3g、亚硝酸钠0·12mo1，8·3g和IOOmL水，室温下搅拌混合；[0085]B.向A中的混合体系中加入铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2C12H252,（0.Olmol，5.6g；[0086]C.室温下充分搅拌反应，反应时间为Ih;[0087]D.将步骤C中得到的混合溶液将至5°C以下，冷却重结晶，过滤后得到固体3-对甲氧基苯基-2，5-二苯基甲臜IV-333.Og，以水洗涤固体并回收滤液，此滤液以1000-1600rpm离心，分离出白色混浊液下层降温至l〇°C以下，可重结晶得到白色固体，为回收的铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2C12H252，可循环利用，回收率90%;[0088]E.将步骤D中得到的固体3-对甲氧基苯基-2，5-二苯基甲臜IV-3以330mL二氯甲烷和330mL水的混合溶剂溶解后，加入N-氯代丁二酰亚胺0.1Imol，14.7g，在TC下反应3h;[0089]F.将步骤E中的混合溶液静置分层，取出上层水溶液），蒸馏除去溶剂后得到3-对甲氧基苯基-2，5-四氮唑化合物V-3，通过氯仿进行重结晶精制后得到34.7g，总产率95%。[0090]目标产物的核磁氢谱和碳谱如下所示：[0091]1HNMR400MHz，DMS0-d6S8.40-8.35m，2H,7.70-7·10m，12H,3.82s，3H。[0092]13CNMR100MHz，DMSO-I6δ=163.7，163.5，131.1，130.6，129.2，128.71，128.65，127.5,126.4,126.2,125.7,116.3,55.8。[0093]以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

权利要求：1.一种铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑的方法，其特征在于，包括以下步骤：1以铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2CJW12为催化剂，苯甲醛、苯肼、芳香基胺和亚硝酸钠在水中反应得到3-芳香基-2，5-二苯基甲臜；23-芳香基-2，5-二苯基甲臜在二氯甲烷和水的混合溶剂中，在固体氯化试剂N-氯代丁二酰亚胺的条件下进行关环和氯化，得到氯化-3-芳香基-2,5-二苯基四氮唑；其中，η为8、9、10、11或12;芳香基为苯基、甲基苯基或甲氧基苯基。2.根据权利要求1所述的铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑的方法，其特征在于，步骤1中：苯甲醛与水的用量比为0.1〜0.12mol:IOOmL;苯肼与苯甲醛的物质的量之比为I.〇〜1.2:1;芳香基胺与苯甲醛的物质的量之比为I.〇〜1.2:1;亚硝酸钠与苯甲醛的物质的量之比为I.〇〜1.2:1;铜路易斯酸表面活性剂与水的用量之比为〇.〇1〜〇.〇2mo1:1OOmL，并且，铜路易斯酸表面活性剂与苯甲醛的物质的量之比为0.1〜0.2:1。3.根据权利要求1所述的铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑的方法，其特征在于，步骤1中：反应温度为0〜30°C反应时间为1〜2h。4.根据权利要求1所述的铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑的方法，其特征在于，步骤2中：3-芳香基-2，5_二苯基甲臜与水的用量比为1〜1.2g:IOmL;二氯甲烷与水的用量比为10〜12mL:IOmL;N-氯代丁二酰亚胺与苯甲醛的物质的量之比为1.0〜1.1:1。5.根据权利要求1所述的铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑的方法，其特征在于：步骤1中，反应温度为〇〜30°C，反应时间为1〜2h;步骤2中，反应温度为-5〜5°C，反应时间3〜5h。6.根据权利要求1至5任一所述的铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2,5-二苯基四氮唑的方法，其特征在于，包括以下步骤：a在反应容器中加入苯甲醛、苯肼、芳香基胺、亚硝酸钠和水，0〜30°C下搅拌混合；b向步骤a得到的混合体系中加入铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2CJW12;c0〜30°C下搅拌反应，反应时间为1〜2h;d将步骤c中得到的混合溶液调节温度至5°C以下，冷却重结晶，过滤后得到固体3-芳香基-2,5-二苯基甲臜；以水洗涤固体3-芳香基-2，5-二苯基甲臜并回收滤液，滤液以1000〜1600rpm离心，分离出下层白色混浊液，调节温度至l〇°C以下，重结晶回收得到铜路易斯酸表面活性剂CuOSO2CJW12;e将步骤d中得到的固体3-芳香基-2,5-二苯基甲臜以二氯甲烷和水的混合溶剂溶解后，加入N-氯代丁二酰亚胺，在-5〜5°C下反应3〜5h，f将步骤e得到的混合溶液静置分层，取上层水溶液，蒸馏除去溶剂后得到氯化-3-芳香基-2,5-二苯基四氮唑的粗品，通过氯仿重结晶进行精制，得到氯化-3-芳香基-2,5-二苯基四氮唑。7.根据权利要求6所述的铜路易斯酸表面活性剂催化制备氯化-3-取代-2，5-二苯基四氮唑的方法，其特征在于：η为12;芳香基为苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基D

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