申请/专利权人：成都大学

申请日：2022-09-22

公开（公告）日：2023-11-17

公开（公告）号：CN115403456B

主分类号：C07C45/51

分类号：C07C45/51;C07C47/277;C07D309/12;C07C41/48;C07C43/303;C07C41/16;C07C43/225

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2023.11.17#授权;2022.12.16#实质审查的生效;2022.11.29#公开

摘要：本发明涉及食品甜味剂合成技术领域，具体涉及一种合成爱德万甜中间体3‑羟基‑4‑甲氧基苯丙醛的方法。本发明以5‑溴‑2‑甲氧基苯酚为反应原料，用苄基Bn或2‑四氢吡喃THP保护酚羟基，得到2‑苄氧基‑4‑溴‑1‑甲氧基苯或2‑5‑溴‑2‑甲氧基苯氧基四氢‑2H‑吡喃；用以上化合物通过Sonogashira反应，制备得到2‑苄基氧基‑4‑3,3‑二乙氧基丙基‑1‑炔‑1‑基‑1‑甲氧基苯或2‑5‑3,3‑二乙氧基丙基‑1‑炔‑1‑基‑2‑甲氧基苯氧基四氢‑2氢‑吡喃；将Sonogashira反应制备得到的产物分别经加氢还原及酸化水解，得到产物3‑羟基‑4‑甲氧基苯丙醛。底物廉价易得，操作简单。

主权项：1.一种合成爱德万甜中间体3-羟基-4-甲氧基苯丙醛的方法，其特征在于，所述合成方法的具体步骤如下：1上保护基步骤：向5-溴-2-甲氧基苯酚中加入溶剂以及苄溴、碱、四丁基溴化铵得到2-苄氧基-4-溴-1-甲氧基苯；或者向5-溴-2-甲氧基苯酚中加入3,4-二氢-2氢-吡喃和4-甲基苯磺酸吡啶溶于溶剂中得到2-5-溴-2-甲氧基苯氧基四氢-2H-吡喃；2Sonogashira步骤：向2-苄氧基-4-溴-1-甲氧基苯或2-5-溴-2-甲氧基苯氧基四氢-2H-吡喃中加入钯催化剂和含碘金属盐，然后在惰性气体环境下加入丙醛二乙基乙缩醛、溶剂，得到2-苄基氧基-4-3,3-二乙氧基丙基-1-炔-1-基-1-甲氧基苯或2-5-3,3-二乙氧基丙基-1-炔-1-基-2-甲氧基苯氧基四氢-2氢-吡喃；3加氢还原以及酸化水解步骤：在氮气环境下向2-苄基氧基-4-3,3-二乙氧基丙基-1-炔-1-基-1-甲氧基苯或2-5-3,3-二乙氧基丙基-1-炔-1-基-2-甲氧基苯氧基四氢-2氢-吡喃中加入钯催化剂、溶剂以及碱；然后置换成氢气；反应后处理后加入酸、溶剂得到最终产物3-羟基-4-甲氧基苯丙醛；步骤2中，还含有少量配体，所述配体为PPh3；所述配体与钯催化剂间的摩尔当量比为1:1；步骤1中，2-苄氧基-4-溴-1-甲氧基苯制备时，反应物还包括碘化钾；Sonogashira步骤的反应温度为50℃-120℃；步骤2中，反应物中还加入水和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。

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权利要求：

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