申请/专利权人：陕西师范大学

申请日：2024-01-10

公开（公告）日：2024-04-12

公开（公告）号：CN117865974A

主分类号：C07D491/22

分类号：C07D491/22;C07D487/14;C07D471/14;C07D401/06

优先权：

专利状态码：在审-实质审查的生效

法律状态：2024.04.30#实质审查的生效;2024.04.12#公开

摘要：本发明公开了一种RhynchinesA‑E化合物的合成方法、RhynchinesA‑E化合物及其应用，该方法以3‑2‑溴乙基吲哚为合成原料，依次经过SN2亲核取代反应、亲核加成反应得到1,4‑二氢吡啶中间体，再与液溴发生亲电溴化Pictet‑Spengler级联环化反应得到1,2‑迁移重排前体，在醋酸中用氰基硼氢化钠处理得到重排产物，再经二异丁基氢化铝还原、维蒂希反应、斯文氧化反应、羟醛缩合反应，氧化反应得到五环核心骨架化合物，最后经Krapcho去烷氧羰基化反应、氢化反应实现了RhynchineE的首次化学合成，其中经Krapcho去烷氧羰基化反应得到的化合物，再经异构化、氢化反应可以实现RhynchinesA‑E的首次化学合成。本发明合成路线简洁高效、操作简便、成本低廉，适用于RhynchinesA‑E的大量合成，为天然产物RhynchinesA‑E的生物活性评价提供了物质基础。

主权项：1.一种式14所示化合物RhynchineE的合成方法，其特征在于：包括，式1所示化合物与与烟酸甲酯进行SN2亲核取代反应，得到式2所示化合物；式2所示化合物与丙二酸甲酯钠盐进行亲核加成反应，得到式3所示化合物的粗产物，该粗产物与液溴在N,N-二异丙基乙胺的存在下于-78℃进行亲电溴化Pictet-Spengler级联环化反应，得到式4所示的环化化合物； 式4所示化合物溶于醋酸中，并加入氰基硼氢化钠还原，得到结构式如式5和式6所示的重排化合物； 式5和式6所示的重排化合物和二异丁基氢化铝在-78℃下反应，得到结构式如式7所示的羟醛化合物和式8所示化合物的混合物； 式7和式8所示的化合物的混合物与甲基三苯基溴化磷和叔丁醇钾制得的磷叶立德反应，得到结构式如式9所示的化合物，式9所示的化合物在二甲基亚砜、草酰氯及三乙胺的作用下，于-78℃下反应，得到结构式如式10所示的烯烃化合物； 将式10所示的烯烃化合物溶于四氢呋喃中，加入三氟甲烷磺酸镱和多聚甲醛，室温反应，得到结构式如式11所示的羟醛化合物，式11所示的羟醛化合物用铁氰化钾氧化，得到结构式如式12所示的环化化合物； 将式12所示的环化化合物溶于N,N-二甲基乙酰胺和水中，加入氯化锂反应，得到结构式如式13所示的去烷氧羰基化化合物； 将式13所示的去烷氧羰基化化合物溶于乙醇中，在氢气氛围下，用钯碳进行氢化反应，得到结构式如式14所示的化合物RhynchineE；

全文数据：

权利要求：

百度查询： 陕西师范大学 一种Rhynchines A-E化合物的合成方法

免责声明
1、本报告根据公开、合法渠道获得相关数据和信息，力求客观、公正，但并不保证数据的最终完整性和准确性。
2、报告中的分析和结论仅反映本公司于发布本报告当日的职业理解，仅供参考使用，不能作为本公司承担任何法律责任的依据或者凭证。

阅读全文 双屏查看 官方信息 专利公告 收藏专利 下载PDF 下载WORD