申请/专利权人：中国科学院大连化学物理研究所

申请日：2020-08-31

公开（公告）日：2024-03-15

公开（公告）号：CN114105855B

主分类号：C07D209/12

分类号：C07D209/12;C07D209/14;C07D209/08;C07D209/20;C07D487/04

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2024.03.15#授权;2022.03.18#实质审查的生效;2022.03.01#公开

摘要：本发明涉及一种在吲哚C2位引入异戊烯基的方法。具体为，以吲哚和2‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇为原料，在酸催化剂下，可以在吲哚C2位高选择性引入异戊烯基。本发明有以下优点，首次发展了催化方法，体系简单，无需当量的促进剂；异戊烯基前体商业可得，价格便宜；不需要对吲哚NH进行保护；副产物是水，体系绿色；色氨酸衍生物都是合适的底物，可以两步合成天然产物。

主权项：1.一种在吲哚C2位引入异戊烯基的方法，其特征在于：吲哚1或2或3和2-甲基-3-丁烯-2-醇在酸催化下，在C2位引入异戊烯基，具体过程为：在惰性气氛下，于溶剂和酸催化剂存在下，吲哚1或2或3和2-甲基-3-丁烯-2-醇反应，得到C2位引入异戊烯基的吲哚；反应式如下所示： 具体操作步骤如下：在氩气或氮气气氛下，依次加入吲哚1或2或3和酸催化剂，然后加入溶剂溶解，最后加入2-甲基-3-丁烯-2-醇，反应，点板监测反应体系，反应结束后，旋干溶剂，柱层析得到目标产物5或6或7，即C2位引入异戊烯基的吲哚；所用酸催化剂为下述中的一种或二种以上：樟脑磺酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、三氟甲磺酸、三乙基硼、三氟化硼乙醚、三（五氟苯基）硼、氯化铝、氯化锌、氯化铁、氯化镧、氯化铟、二甲基氯化铝、双三氟甲基磺酰亚胺钙、三氟甲磺酸钪、三氟甲磺酸锌、三氟甲磺酸铁、三氟甲磺酸镱、三氟甲磺酸钐、Amberlyst-15、Amberlyst-36、Nafion；反应温度在25-120℃之间；反应时间在0.5-36h之间；化合物1或2或3的苯环取代基Z为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、苯氧基、苯基、对甲氧基苯基、苄基、对甲氧基苄基、萘基、醛基、酯基、酰基、-F、-Cl、-Br、-NO2中的一种或二种以上，其个数为1、2、3或4个；化合物1或2或3的氮上PG为氢、C1-C8烷基、乙酰基中的一种；化合物1或2或3的R为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、苯基、对甲氧基苯基、苄基、对甲氧基苄基、醛基、酰基、磺酰基、酯基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、9-芴基甲氧基羰基、-F、-Cl、-Br中的一种；化合物2的X为CH2、O、NH、S中的一种；化合物3的R’为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、苯基、对甲氧基苯基、苄基、对甲氧基苄基、醛基、酰基、磺酰基、酯基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、9-芴基甲氧基羰基、-F、-Cl、-Br中的一种；其中上面所述酯基是甲酯、乙酯、丙酯、丁酯、苯酯、苄酯中的一种或二种以上；所用溶剂为，以甲苯、氯苯、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、氯化1-乙基-3-甲基咪唑中的一种或二种以上为溶剂。

全文数据：

权利要求：

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