申请/专利权人：郑州师范学院

申请日：2021-03-31

公开（公告）日：2024-03-22

公开（公告）号：CN114031553B

主分类号：C07D217/24

分类号：C07D217/24

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2024.03.22#授权;2022.03.01#实质审查的生效;2022.02.11#公开

摘要：本发明以廉价的N‑烃基‑N‑[2‑甲基烯丙基]芳甲酰胺为原料，将化工品甲酸甲酯代替一氧化碳为碳1源，过氧乙酸叔丁酯为自由基引发剂，通过碳氢自由基串联环化反应合成了系列4‑[甲氧酰基甲基]‑3,4‑二氢异喹啉酮类化合物。该方法不仅操作简便，原料廉价而且底物的适用范围广泛，合成了结构多样化的3,4‑二氢异喹啉酮类化合物，丰富了3,4‑二氢异喹啉酮类化合物的种类，为寻求药物活性分子提供选择。

主权项：1.4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮类化合物的制备方法，其特征在于：N-烃基-N-[2-甲基烯丙基]芳甲酰胺与甲酸甲酯的自由基串联环化反应生成4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉酮类化合物； 具体步骤为，将0.009mmol催化剂，0.009-0.015mmol添加剂加入到10mL带有磁子的耐压玻璃反应器进行抽真空充氩气，在氩气氛围中加入0.3mmolN-烃基-N-[2-甲基烯丙基]芳甲酰胺、0.6mmol氧化剂、2.0-5.0mL溶剂和25-100uL水，密封反应器，将反应器放置在平行反应器上，从室温升至105-110℃，搅拌反应36-48h，反应结束后，将反应液冷至室温加入10mL水淬灭，每次10mL萃取剂萃取，合并有机相，有机相用中性干燥剂干燥、过滤，浓缩得到粗产品，粗产品经柱层析分离纯化，得到纯品；所述催化剂为IrCl3、CuCl2、CuOAC2、FeCl3·6H2O、FeCl3、FeCl2·4H2O、MnCl2、CoCl2、CoOAC2、RuCl3中的任意一种；所述氧化剂为TBPA、TBPB中的任一种；所述添加剂为AgOTf、KOTf、NaOTf中的任一种；所述溶剂为HCOOCH3；所述萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷中的任意一种；所述中性干燥剂为无水硫酸镁、无水硫酸钠中的任意一种；所述N-烃基-N-[2-甲基烯丙基]芳甲酰胺为N-乙基-N-[2-甲基烯丙基]苯甲酰胺、N-乙基-N-[2-甲基烯丙基]-4-甲基苯甲酰胺、N-乙基-N-[2-甲基烯丙基]-4-甲氧基苯甲酰胺、N-乙基-N-[2-甲基烯丙基]-4-氯苯甲酰胺、N-乙基-N-[2-甲基烯丙基]-4-氟苯甲酰胺、N-乙基-N-[2-甲基烯丙基]-3-甲基苯甲酰胺、N-乙基-N-[2-甲基烯丙基]-2-甲基苯甲酰胺、N-苯基-N-[2-甲基烯丙基]苯甲酰胺、N-苄基-N-[2-甲基烯丙基]苯甲酰胺、N-异丙基-N-[2-甲基烯丙基]苯甲酰胺、N-环己基-N-[2-甲基烯丙基]苯甲酰胺、N-正己基-N-[2-甲基烯丙基]苯甲酰胺、N-[环己基甲基]-N-[2-甲基烯丙基]苯甲酰胺、N-异丙基-N-[2-甲基烯丙基]-4-甲基苯甲酰胺、N-异丙基-N-[2-甲基烯丙基]-3-甲基苯甲酰胺、N-苯基-N-[2-甲基烯丙基]-4-氯苯甲酰胺、N-苄基-N-[2-甲基烯丙基]-4-氯苯甲酰胺中的任一种；所述4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉酮类化合物为N-乙基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-乙基-4,6-二甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-乙基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-乙基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-6-氯-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-乙基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-6-氟-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-乙基-4,7-二甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-乙基-4,8-二甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-苯基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-苄基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-异丙基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-环己基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-正己基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-[环己基甲基]-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-异丙基-4,6-二甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-异丙基-4,7-二甲基-4-[甲氧酰基甲基]-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-苯基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-6-氯-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 N-苄基-4-甲基-4-[甲氧酰基甲基]-6-氯-3,4-二氢异喹啉-12H-酮 中的任一种。

全文数据：

权利要求：

百度查询： 郑州师范学院 4-[(甲氧酰基)甲基]-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮类化合物的制备方法

免责声明
1、本报告根据公开、合法渠道获得相关数据和信息，力求客观、公正，但并不保证数据的最终完整性和准确性。
2、报告中的分析和结论仅反映本公司于发布本报告当日的职业理解，仅供参考使用，不能作为本公司承担任何法律责任的依据或者凭证。

阅读全文 双屏查看 官方信息 专利公告 收藏专利 下载PDF 下载WORD