申请/专利权人：谱同生物医药科技(常州)有限公司

申请日：2023-12-19

公开（公告）日：2024-04-16

公开（公告）号：CN117886739A

主分类号：C07D211/70

分类号：C07D211/70;C07B59/00

优先权：

专利状态码：在审-实质审查的生效

法律状态：2024.05.03#实质审查的生效;2024.04.16#公开

摘要：本发明涉及一种食品安全检测用稳定同位素标记赛庚啶内标试剂的制备方法，属于食品安全检测用标准物质研发领域。本发明所述的制备方法，采用市售可得的中间体及稳定同位素标记对甲苯磺酸甲酯原料，经过N‑甲基化、成膦盐、Wittig反应直接得到稳定同位素标记赛庚啶。本发明方法所使用的原料简单易得、合成步骤短、反应条件温和、反应收率高；同时具有最终产品化学纯度高、同位素丰度不稀释等优点。本发明所述内标试剂的制备路线及方法未有文献报道，该方法制备所得的稳定同位素标记赛庚啶内标试剂化学纯度大于98%，同位素丰度大于99%。本制备方法所制得的食品安全检测用稳定同位素标记赛庚啶内标试剂对我国相关食品安全监督检测领域的发展具有重要意义。

主权项：1.一种稳定同位素标记赛庚啶内标试剂的制备方法，该稳定同位素标记赛庚啶内标试剂的化学结构如式（稳定同位素标记赛庚啶）所示： （稳定同位素标记赛庚啶）其中X为12C或13C，Y为H或D，且X和Y不同时为H和12C，其特征在于，其制备路线为： 其中，X为12C或13C，Y为H或D，且X和Y不同时为H和12C，其组合有如下3种（1、X=D，Y=12C；2、X=H，X=13C；3、X=D，Y=13C），R为Cl、Br或I，制备步骤如下：（1）在有机溶剂、碱、相转移催化剂存在条件下，加入4-卤代哌啶（I），然后加入稳定同位素标记对甲苯磺酸甲酯（II），在30℃～120℃条件下，反应8～24小时；TLC跟踪反应原料反应完全后，反应混合溶液用水淬灭，过滤，滤液用有机溶剂萃取，合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，饱和氯化钠溶液洗涤，加入干燥剂干燥，减压蒸馏除去溶剂，残留物经柱层析得到稳定同位素标记N-甲基-4-卤代哌啶（III）；该步骤反应如下所示：其中，X为12C或13C，Y为H或D，且X和Y不同时为H和12C，其组合有如下3种（1、X=D，Y=12C；2、X=H，X=13C；3、X=D，Y=13C），R为Cl、Br或I；（2）将步骤（1）所得的稳定同位素标记N-甲基-4-卤代哌啶（III）和三苯基膦混合在一起，在80℃～150℃条件下，反应12～48小时；得到的稳定同位素中间体标记膦盐（IV）加溶剂过滤后直接过滤直接进行下一步反应；其中，X为12C或13C，Y为H或D，且X和Y不同时为H和12C，其组合有如下3种（1、X=D，Y=12C；2、X=H，X=13C；3、X=D，Y=13C），R为Cl、Br或I；（3）将步骤（2）所得的稳定同位素标记的膦盐（IV）和二苯并环庚三烯-5-酮在有机溶剂和碱的存在下，在0℃～120℃条件下，反应2～24小时；TLC跟值，用有机溶剂萃取，合并有机相，依次用水洗涤，饱和氯化钠溶液洗涤，加入干燥剂干燥；减压蒸馏除去溶剂，残留物经柱层析得到纯品得到稳定同位素标记赛庚啶。

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权利要求：

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