申请/专利权人：河南中烟工业有限责任公司

申请日：2024-01-09

公开（公告）日：2024-04-26

公开（公告）号：CN117924379A

主分类号：C07H1/00

分类号：C07H1/00;A24B3/12;C11B9/00;C07H9/02;C07D493/18

优先权：

专利状态码：在审-实质审查的生效

法律状态：2024.05.14#实质审查的生效;2024.04.26#公开

摘要：本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种脱水糖甜味香原料的制备方法及应用，本技术方案以甲基‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷为原料，通过羟基选择性保护、分子内脱水、亲核取代和脱保护四步反应制备1,4:3,6‑二脱水‑D‑吡喃葡萄糖。与现有文献报道的合成方法相比，本发明的原料廉价易得，反应工艺简单，四步反应总收率高于60％，能够进行大规模生产，具有广泛的应用前景。该香原料添加至卷烟中可以增加口腔甜润感，丰富烟香，增加烟气透发性和细腻程度，改善余味舒适性，具有潜在应用价值。

主权项：1.一种脱水糖甜味香原料的制备方法，其特征在于，所述脱水糖甜味香原料为1,4:3,6-二脱水-D-吡喃葡萄糖，采用以下步骤： 步骤1、中间化合物II的制备，在反应瓶中，依次加入原料甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷I、苄基溴、催化剂和溶剂，60～120℃搅拌反应10～24h，反应结束后，加入饱和氯化钠溶液洗涤，萃取分离得到有机相并用无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，得到中间化合物II；步骤2、中间化合物III的制备，在反应瓶中，依次加入中间化合物II、催化剂、碱和溶剂，-40～0℃反应2～8h，反应结束后加入饱和氯化钠溶液和二氯甲烷，萃取分离得到有机相，经无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，柱层析纯化得到中间化合物III；步骤3、中间化合物IV的制备，在反应瓶中，依次加入中间化合物III、催化剂和溶剂，40～80℃反应4～10h，反应结束后加入饱和氯化钠溶液和二氯甲烷，萃取分离得到有机相，经无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂，柱层析纯化得到中间化合物IV；步骤4、目标产物V的制备，在反应瓶中，依次加入中间化合物IV、催化剂和溶剂，于氢气氛围下20～50℃反应24～72h，反应结束后减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到目标化合物V。

全文数据：

权利要求：

百度查询： 河南中烟工业有限责任公司 一种脱水糖甜味香原料的制备方法及应用

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