申请/专利权人：新疆大学

申请日：2020-11-23

公开（公告）日：2024-04-02

公开（公告）号：CN114524829B

主分类号：C07D513/04

分类号：C07D513/04

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2024.04.02#授权;2022.06.10#实质审查的生效;2022.05.24#公开

摘要：本发明公开了一种经[3+2]环反应制备苯基（3‑苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1‑b]噻唑‑2‑基）甲酮衍生物的方法。在室温，无光催化剂的条件下，以2‑巯基苯并咪唑及2‑巯基苯并咪唑衍生物和α,β‑不饱和酮为原料，经可见光照射高效的合成了具有医药和材料应用的苯基（3‑苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1‑b]噻唑‑2‑基）甲酮衍生物。该类化合物的合成方法尚未被报道，与已报道的咪唑并[2,1‑b]噻唑骨架的构建方法相比较，本发明反应条件温和、绿色环保、底物适用范围广、官能团兼容性好、原料易得、操作简便、底物无需预官能团化，且无需过渡金属、光催化剂和外加氧化剂。而且，利用该方法可以简便高效的合成医药中间体和分子。

主权项：1.一种苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物结构式（1）如下：；取代基R1为苯基、取代苯基或杂芳基，取代苯基中的取代基为卤素、硝基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的烷氧基中的一种或两种以上，取代基的个数为1-5个；杂芳基为噻吩基；卤素为F、Cl、Br或I中的一种或两种以上；取代基R2为苯基、萘基、取代苯基或杂芳基，取代苯基中的取代基为卤素、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的氟代烷基或碳原子数为1-4的氟代烷氧基中的一种或两种以上，取代基的个数为1-5个；杂芳基为噻吩基或苯并呋喃基；卤素为F、Cl、Br或I中的一种或两种以上；取代基R3为氢或烷基；取代基R3的个数为1-2个；合成路线如下述反应式所示，以α,β-不饱和酮为原料，在可见光条件下，与2-巯基苯并咪唑衍生物进行串联环化反应，生成苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物；；其中取代基R1、R2和取代基R3与上述相同；α,β-不饱和酮与2-巯基苯并咪唑衍生物的摩尔比为1:1-1:6，反应时间为1-36小时，反应温度为25-40℃；反应体系被可见光照射，在碱和添加剂存在下进行反应；待反应结束后进行产物分离，得到所述的苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物；其中，反应溶剂为二甲基亚砜与N-甲基吡咯烷酮的混合溶剂；碱为氢氧化钾、碳酸钾、碳酸铯、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯中的一种或两种；添加剂为18-冠-6、十六烷基三甲基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵中的一种或两种以上。

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权利要求：

百度查询： 新疆大学 一种咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法

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