申请/专利权人：暨南大学

申请日：2023-12-25

公开（公告）日：2024-04-02

公开（公告）号：CN117800981A

主分类号：C07D491/056

分类号：C07D491/056

优先权：

专利状态码：在审-实质审查的生效

法律状态：2024.04.19#实质审查的生效;2024.04.02#公开

摘要：本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种手性二氢喹诺酮类化合物的制备方法。本发明利用N‑杂环卡宾NHC作为催化剂，氯代醛与氮杂邻苯醌前体在NHC、碱性试剂的作用下通过氮杂双烯狄尔斯–阿尔德反应生成手性二氢喹诺酮。本发明的制备方法无需使用过渡金属作为催化剂，可在较温和的条件下进行反应，具有绿色环保、成本低、底物选择性广、反应条件温和等优势。此外，通过优化制备方法的反应条件使其产物的产率高、纯度高，以及具有独特的顺式选择性和优良的对映选择性。本发明为手性二氢喹诺酮类化合物提供了全新路线和新思路，可在药物中间体等领域中发挥重要作用具有良好的应用价值和潜力。

主权项：1.一种手性二氢喹诺酮类化合物的制备方法，其特征在于，具体制备方法为将化合物1、化合物2、催化剂N-杂环卡宾、碱性试剂以及路易斯酸，在惰性气体保护条件下，于有机溶剂中，20～35℃反应完全，分离、纯化，即得手性二氢喹诺酮类化合物3；合成路线如下所示： 其中，R为双取代，各自独立为C1～5烷氧基，或亚甲基二氧基，所述亚甲基二氧基的两个烷氧基分别与苯环上相邻的两个碳原子相连；Ar为芳基或取代芳基，其中，取代芳基中的取代基为C1～12烷基或C1～5烷氧基中的一种或多种；R1选自C1～12烷基、芳基或取代芳基中的一种，其中，所述取代芳基中的取代基选自C1～12烷基、C1～5烷氧基、C1～3卤代烷基、卤素中的一种；所述芳基的碳原子数为5～10。

全文数据：

权利要求：

百度查询： 暨南大学 一种手性二氢喹诺酮类化合物的制备方法

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